Nach dem College arbeitete Cannell vier Jahre lang für das Familienunternehmen, bevor er 1968 sein erstes Drehbuch an die Universalserie It Takes a Thief verkaufte. Er wurde schnell von der Fernsehproduktionsabteilung der Universal Studios eingestellt und schrieb bald freiberuflich für andere Krimishows wie Ironside und Columbo. Nicht lange danach erhielt er einen Anruf von seinem Freund Herman Saunders, der Produzent der Serie Adam-12 war. Sie brauchten sofort ein Drehbuch und Saunders fragte, ob Stephen daran interessiert wäre, es zu schreiben. Er lieferte, was sie an einem Tag wollten, seinen ersten Vollzeitauftritt, und wurde bald als Story-Editor von Jack Webbs Polizeiserie Adam-12 eingestellt, dann in der vierten Staffel (1971-1972).Cannell hat fast 40 Fernsehserien geschaffen oder mitgestaltet, hauptsächlich Krimis, darunter The Rockford Files, Chase, Baa Baa Black Sheep, Baretta, City of Angels und unter seinem eigenen Banner The Greatest American Hero, Das A-Team, Hardcastle und McCormick, Wiseguy, 21 Jump Street, Silk Stalkings und The Commish. Dabei hatte er nach eigener Zählung mehr als 450 Episoden geschrieben und über 1.500 Episoden produziert oder produziert.
Er beschrieb seine frühen finanziellen Vereinbarungen in einem Interview 2002 und sagte, dass bei Universal,
Ich unterzeichnete einen Deal als Head Writer, um $ 600 pro Woche zu machen. Ich war der billigste Schriftsteller auf dem Los. Es war der niedrigste Deal, den man nach Writers Guild-Standards machen konnte. Aber ich hatte für 7000 Dollar pro Jahr für meinen Vater gearbeitet. Ich war acht Jahre bei Universal und habe meinen Deal nur einmal neu verhandelt. Es war spät in meinem Arrangement mit Universal. Es gab eine Sache in meinem Deal, die mein Agent geschafft hatte, dorthin zu gelangen – ich hatte gute Gebühren für meine Piloten. Der Grund, warum sie es getan haben, ist, dass sie nie gedacht haben, dass ich einen Piloten schreiben würde. Also würden sie mir 70.000 Dollar geben, um einen zweistündigen Piloten zu schreiben, und einen Produktionsbonus von 100.000 Dollar, wenn es jemals gemacht würde. Dann wurde ich der heißeste Pilotautor bei Universal. Ich habe zwei oder drei Piloten pro Saison geschrieben. Ich verdiente $ 400.000 pro Jahr an Pilotgebühren.
Für The Rockford Files gewann er 1978 den Primetime Emmy Award for Outstanding Drama Series.1979 verließ Cannell Universal und gründete seine eigene Firma, Stephen J. Cannell Productions. In den ersten Jahren befand sich Cannells Büro auf dem Grundstück der Paramount Studios in Hollywood, obwohl seine frühere Arbeit bei Universal noch von MCA-Universal vertrieben wurde. Cannells erste Serie unter seinem neuen Banner war Tenspeed und Brown Shoe, und bald folgten The Greatest American Hero, The Quest, The A-Team, Hardcastle und McCormick, Riptide und Hunter. Cannell Büros zog in größere Einrichtungen auf Hollywood Blvd im Jahr 1983.Cannell spielte auch gelegentlich, einschließlich einer wiederkehrenden Rolle als Hauptgegner „Dutch“ Dixon in seiner Serie Renegade. Er nahm auch eine Wendung in einer Episode von Silk Stalkings, in dem das Skript für einen Charakter genannt, ihm zu sagen,, „Sie sehen aus wie dieser Schriftsteller im Fernsehen,“Zu dem Cannell Charakter antwortet, „Ich verstehe, dass die ganze Zeit.“ Er war auch Gastgeber der 1991-92-Serie Scene of the Crime, einer Mystery-Anthologie-Serie mit einer Repertoirebesetzung, der 1995-1996-syndizierten Dokumentarserie US Customs Classified, die sich auf die Arbeit des US Customs Service konzentrierte. Cannell trat als er selbst im Piloten der ABC-Show Castle und erneut in der zweiten Staffel auf. Zusammen mit James Patterson, Dennis Lehane und Michael Connelly war er einer von Castles Pokerfreunden. In der dritten Staffel, nach Cannells Tod, Ein leerer Platz am Pokertisch wird als Cannells beschrieben, und bleibt zu Ehren für ein ganzes Jahr leer.
1987 entschied sich Cannell, seine neue Serie Stingray in Toronto zu drehen, da ein günstiger Wechselkurs zwischen dem US-Dollar und dem kanadischen Dollar eine Win-Win-Situation für US-Produzenten war. So viele Produzenten drehten in Toronto, dass keine Crews für zusätzliche Produktionen zur Verfügung standen. Cannell drehte sieben Folgen von Stingray in Calgary, der Rest wurde in Vancouver gedreht. Seine erste Serie, die dort gedreht wurde, war 21 Jump Street, die am höchsten bewertete Show der ersten Staffel des neuen Fox-Netzwerks. Da immer mehr Serien in Vancouver gedreht wurden, sagte Cannell: „Wir haben mit allen um Drehorte und Bühnenraum gekämpft“. Seine Lösung war der Bau einer neuen, hochmodernen Anlage, „The North Shore Studios“ auf 13 Hektar mit hunderttausend Quadratmetern Bürofläche und sieben Klangbühnen. Die Serie 21 Jump Street wurde bald von Wiseguy, The Commish, Booker, Hawkeye, Cobra, The Hat Squad, JJ Starbuck, Stingray, Street Justice und Unsub gefolgt, und eine Reihe von Fernsehfilmen wurden auch in Vancouver von Cannells Produktionsfirma gedreht.Im Mai 1988 war Cannell Diskussionsteilnehmer in der John Davidson Ausgabe von Hollywood Squares.Am 31.Juli 1995 erwarb New World Communications seine Produktionsfirma Cannell Entertainment. Cannell gründete daraufhin die Cannell Studios. Eine der ersten Shows, die von den neu gegründeten Cannell Studios produziert wurde, war das kurzlebige, aber von der Kritik gefeierte Unternehmensdrama Profit.
Ab 1995widmete sich Cannell dem Schreiben von Romanen. Sein erster Roman, Der Plan, wurde 1997 von Avon veröffentlicht. Ab 2010 hatte er 18 geschrieben, von denen 11 den Charakter von Detective Shane Scully vom Los Angeles Police Department enthielten. Sieben sind eigenständige Romane. Der letzte Teil der Serie, Vigiliante, wurde im Dezember 2011 von St. Martin’s Press veröffentlicht.Cannells TV-Serie The A-Team wurde 2010 in einen Spielfilm umgewandelt. Cannell diente als Produzent und kreativer Berater für das Projekt. Seine andere Serie 21 Jump Street wurde 2012 von Columbia Pictures und Metro Goldwyn Mayer in einen Spielfilm umgewandelt und in die Fortsetzung 22 Jump Street, die im Juni 2014 veröffentlicht wurde.