Citric acid | |
---|---|
General | |
Systematic name | 2-hydroxypropane- 1,2,3-tricarboxylic acid |
Empirical formula | C6H8O7 |
SMILES | C(C(=O)O)C(CC(=O)O)(C(=O)O)O |
Molar mass | 192.13 g/mol |
Appearance | crystalline white solid |
CAS number | |
Properties | |
Density and phase | 1.665 g/cm³ |
Solubility in water | 133 g/100 ml (20°C) |
Melting point | 153 °C (307.4F, 426 K) |
Boiling point | decomposes at 175 °C (448 K) |
Acidity (pKa) | pKa1=3.15 pKa2=4.77 pKa3=6.40 |
Hazards | |
MSDS | External MSDS |
Main hazards | skin and eye irritant |
Supplementary data page | |
Thermodynamic data |
Phase behaviour Solid, liquid, gas |
Spectral data | UV, IR, NMR, MS |
Related compounds | |
Related compounds | sodium citrate, calcium citrate |
Citric acid is a weak organic acid found în fructele citrice. Este un conservant natural și este, de asemenea, utilizat pentru a adăuga un gust acid (acru) alimentelor și băuturilor răcoritoare. În biochimie, este important ca intermediar în ciclul acidului citric și, prin urmare, apare în metabolismul aproape tuturor lucrurilor vii. De asemenea, servește ca agent de curățare ecologic și acționează ca un antioxidant.
acidul Citric există într-o varietate de fructe și legume, dar este cel mai concentrat în lămâi și limes, unde poate cuprinde până la 8% din greutatea uscată a fructului.
proprietăți
la temperatura camerei, acidul citric este o pulbere cristalină albă. Poate exista fie într-o formă anhidră (fără apă), fie ca monohidrat care conține o moleculă de apă pentru fiecare moleculă de acid citric. Forma anhidră cristalizează din apă fierbinte, în timp ce monohidratul se formează atunci când acidul citric este cristalizat din apă rece. Monohidratul poate fi transformat în formă anhidră prin încălzirea acestuia peste 74 de C.
Din punct de vedere chimic, acidul citric împărtășește proprietățile altor acizi carboxilici. Când este încălzit peste 175 Centimetric C, se descompune prin pierderea dioxidului de carbon și a apei.
Istorie
descoperirea acidului citric a fost creditat la Alchimistul Islamic din secolul al 8-lea Jabir Ibn Hayyan (Geber). Savanții medievali din Europa erau conștienți de natura acidă a sucurilor de lămâie și lime; astfel de cunoștințe sunt înregistrate în Enciclopedia Speculum Majus din secolul al 13-lea (Marea oglindă), compilată de Vincent de Beauvais. Acidul Citric a fost izolat pentru prima dată în 1784 de chimistul suedez Carl Wilhelm Scheele, care l-a cristalizat din suc de lămâie. Producția de acid citric la scară industrială a început în 1860, pe baza industriei italiene a citricelor.în 1893, C. Wehmer a descoperit că mucegaiul de Peniciliu poate produce acid citric din zahăr. Cu toate acestea, producția microbiană de acid citric nu a devenit importantă din punct de vedere industrial până când Primul Război Mondial a perturbat exporturile italiene de citrice. În 1917, chimistul american James Currie a descoperit că anumite tulpini de mucegai Aspergillus niger ar putea fi producători eficienți de acid citric, iar Pfizer a început producția la nivel industrial folosind această tehnică doi ani mai târziu.
producție
În această tehnică de producție, care este încă principala cale industrială către acidul citric utilizat astăzi, culturile de Aspergillus niger sunt hrănite cu zaharoză pentru a produce acid citric. După ce mucegaiul este filtrat din soluția rezultată, acidul citric este izolat prin precipitarea acestuia cu var (hidroxid de calciu) pentru a produce sare de citrat de calciu, din care acidul citric este regenerat prin tratament cu acid sulfuric.
alternativ, acidul citric este uneori izolat din bulionul de fermentație prin extracția cu o soluție de hidrocarburi a trilaurilaminei de bază organică, urmată de reextracția din soluția organică cu apă.
ciclul Krebs
acidul Citric este unul dintr-o serie de compuși implicați în oxidarea fiziologică a grăsimilor, proteinelor și carbohidraților la dioxid de carbon și apă.această serie de reacții chimice este esențială pentru aproape toate reacțiile metabolice și este sursa a două treimi din energia derivată din alimente în organismele superioare. A fost descoperit pe la Sir Hans Adolf Krebs. Krebs a primit Premiul Nobel pentru Fiziologie sau Medicină în 1953 pentru descoperire. Seria de reacții este cunoscută în mod corespunzător sub numele de ciclul acidului tricarboxilic, dar este, de asemenea, cunoscut sub numele de ciclul acidului citric sau ciclul Krebs.
folosește
aditiv alimentar
ca aditiv alimentar, acidul citric este utilizat ca aromatizant și conservant în alimente și băuturi, în special în băuturile răcoritoare; este notat cu numărul E E330. Sărurile de citrat din diferite metale sunt utilizate pentru a furniza aceste minerale într-o formă disponibilă biologic în multe suplimente alimentare. Proprietățile de tamponare ale citraților sunt utilizate pentru a controla pH-ul în produsele de curățare și farmaceutice de uz casnic.
dedurizarea apei
capacitatea acidului Citric de a Chela metalele îl face util în săpunuri și detergenți de rufe. Prin chelarea metalelor în apă dură, permite acestor agenți de curățare să producă spumă și să funcționeze mai bine fără a fi nevoie de dedurizare a apei. În mod similar, acidul citric este utilizat pentru a regenera materialele schimbătoare de ioni utilizate în dedurizatoarele de apă prin îndepărtarea ionilor metalici acumulați ca complecși de citrat.
altele
este utilizat în biotehnologie și industria farmaceutică pentru pasivarea conductelor de proces de înaltă puritate în locul utilizării acidului azotic, deoarece acidul azotic este o problemă periculoasă de eliminare odată ce este utilizat în acest scop, în timp ce acidul citric nu este.
este, de asemenea, ingredientul activ în unele soluții de curățare de uz casnic pentru băi și bucătării. O soluție cu o concentrație de acid citric de 6% va îndepărta petele de apă dură din sticlă fără spălare.
acidul Citric este utilizat în mod obișnuit ca tampon pentru a crește solubilitatea heroinei brune. Plicurile de acid citric de unică folosință au fost folosite ca un stimulent pentru a-i determina pe consumatorii de heroină să-și schimbe acele murdare cu ace curate, în încercarea de a reduce răspândirea SIDA și a hepatitei. Alți acidifianți utilizați pentru heroina brună sunt acidul ascorbic, acidul acetic și acidul lactic: în absența lor, injectorul de droguri va înlocui adesea sucul de lămâie sau oțetul.
acidul Citric este unul dintre substanțele chimice necesare pentru sinteza HMTD; un exploziv foarte sensibil la căldură, frecare și șoc similar cu peroxidul de acetonă (cunoscut și sub numele de „mama Satanei”). Datorită acestui fapt, achiziționarea unor cantități mari de acid citric poate fi văzută de unele guverne ca un indicator al potențialei activități teroriste.
acidul Citric poate fi adăugat și la înghețată pentru a menține globulele de grăsime separate. Poate fi adăugat la rețete și în locul sucului proaspăt de lămâie. Acidul Citric este utilizat împreună cu bicarbonatul de sodiu într-o gamă largă de formule efervescente, atât pentru ingestie (de exemplu, pulberi și tablete), cât și pentru îngrijirea personală (de exemplu, săruri de baie, mărgele de baie și o metodă de curățare bună pe grăsime).
când este aplicat pe păr, acidul citric deschide cuticula. În timp ce cuticula este deschisă, permite o penetrare mai profundă a agenților de curățare. În general, nu este recomandat dacă aveți o colorare artificială a părului, cu excepția cazului în care încercați să îndepărtați culoarea. Poate fi folosit în șampon. Este, de asemenea, utilizat în produsul „Sun-In” pentru înălbirea părului din același motiv.
acidul Citric este, de asemenea, utilizat ca o baie de oprire în fotografie. Dezvoltatorul este în mod normal alcalin, astfel încât un acid ușor îl va neutraliza, sporind eficiența băii de oprire în comparație cu apa simplă.
siguranță
acidul Citric este recunoscut ca fiind sigur pentru utilizare în alimente de către toate agențiile naționale și internaționale majore de reglementare a alimentelor. Este prezent în mod natural în aproape toate formele de viață, iar excesul de acid citric este ușor metabolizat și eliminat din organism.
interesant, în ciuda omniprezenței sale în organism, se știe că există intoleranță la acidul citric din dietă. Puține informații sunt disponibile, deoarece afecțiunea pare a fi rară, dar, ca și alte tipuri de intoleranță alimentară, este adesea descrisă ca o reacție „pseudo-alergică”.
contactul cu acid citric uscat sau cu soluții concentrate poate duce la iritarea pielii și a ochilor, astfel încât îmbrăcămintea de protecție trebuie purtată la manipularea acestor materiale.
cancer susține
au existat rapoarte eronate că E330 este o cauză majoră a cancerului. Se crede că acest lucru a fost cauzat de neînțelegere și confuzie asupra Cuvântului Krebs. În acest caz, se referă la Sir Hans Adolf Krebs, descoperitorul ciclului Krebs, și nu la cuvântul German pentru cancer.
- Garden, J., Roberts, K., Taylor, A. și Robinson, D. (2003). „Evaluarea furnizării de plicuri de acid Citric de unică folosință consumatorilor de droguri injectabile” (pdf). Centrul scoțian pentru infecții și sănătatea mediului.
- http://www.silverprint.co.uk/chem4.html