| Citric acid | |
|---|---|
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| General | |
| Systematic name | 2-hydroxypropane- 1,2,3-tricarboxylic acid |
| Empirical formula | C6H8O7 |
| SMILES | C(C(=O)O)C(CC(=O)O)(C(=O)O)O |
| Molar mass | 192.13 g/mol |
| Appearance | crystalline white solid |
| CAS number | |
| Properties | |
| Density and phase | 1.665 g/cm³ |
| Solubility in water | 133 g/100 ml (20°C) |
| Melting point | 153 °C (307.4F, 426 K) |
| Boiling point | decomposes at 175 °C (448 K) |
| Acidity (pKa) | pKa1=3.15 pKa2=4.77 pKa3=6.40 |
| Hazards | |
| MSDS | External MSDS |
| Main hazards | skin and eye irritant |
| Supplementary data page | |
| Thermodynamic data |
Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Spectral data | UV, IR, NMR, MS |
| Related compounds | |
| Related compounds | sodium citrate, calcium citrate |
Citric acid is a weak organic acid found em citrinos. É um conservante natural e também é usado para adicionar um sabor ácido (azedo) aos alimentos e refrigerantes. Em Bioquímica, é importante como intermediário no ciclo do ácido cítrico e, portanto, ocorre no metabolismo de quase todos os seres vivos. Ele também serve como um agente de limpeza ambientalmente benigno e atua como um antioxidante.o ácido cítrico existe numa variedade de frutas e produtos hortícolas, mas está mais concentrado em limões e limas, onde pode representar até 8% do peso seco dos frutos.à temperatura ambiente, o ácido cítrico é um pó cristalino de cor branca. Pode existir tanto em uma forma anidra (livre de água), ou como um mono-hidratado que contém uma molécula de água para cada molécula de ácido cítrico. A forma anidra cristaliza-se a partir da água quente, enquanto que a forma mono-hidratada se forma quando o ácido cítrico é cristalizado a partir da água fria. O mono-hidrato pode ser convertido para a forma anidra aquecendo-o acima de 74°C.
quimicamente, o ácido cítrico compartilha as propriedades de outros ácidos carboxílicos. Quando aquecido acima de 175 ° C, decompõe-se através da perda de dióxido de carbono e água.
História
A descoberta do ácido cítrico tem sido creditados para o século 8 Islâmica alquimista Jabir Ibn Hayyan (Geber). Estudiosos medievais na Europa estavam cientes da natureza ácida dos sucos de limão e Lima; tal conhecimento é registrado na Enciclopédia do século XIII Speculum Majus (o grande espelho), compilada por Vincent de Beauvais. O ácido cítrico foi isolado pela primeira vez em 1784 pelo químico sueco Carl Wilhelm Scheele, que o cristalizou a partir do suco de limão. A produção de ácido cítrico em escala Industrial começou em 1860, com base na indústria de citrinos italiana.em 1893, C. Wehmer descobriu que o bolor de Penicillium podia produzir ácido cítrico a partir de açúcar. No entanto, a produção microbiana de ácido cítrico não se tornou industrialmente importante até que a Primeira Guerra Mundial interrompeu as exportações de citrinos italianos. Em 1917, o químico americano James Currie descobriu que certas estirpes do molde Aspergillus niger poderiam ser eficientes produtores de ácido cítrico, e a Pfizer começou a produção a nível industrial usando esta técnica dois anos depois.
produção
nesta técnica de produção, que continua a ser a principal via industrial para o ácido cítrico utilizado actualmente, as culturas de Aspergillus niger são alimentadas com sacarose para produzir ácido cítrico. Após filtrar o molde da solução resultante, o ácido cítrico é isolado precipitando-o com cal (hidróxido de cálcio) para produzir sal de citrato de cálcio, a partir do qual o ácido cítrico é regenerado por tratamento com ácido sulfúrico.em alternativa, o ácido cítrico é por vezes isolado do caldo de fermentação por extracção com uma solução de hidrocarboneto da base orgânica trilaurilamina, seguida de re-extracção da solução orgânica por água.
o ciclo Krebs
o ácido cítrico é um dos compostos envolvidos na oxidação fisiológica de gorduras, proteínas e hidratos de carbono para o dióxido de carbono e água.esta série de reações químicas é central para quase todas as reações metabólicas, e é a fonte de dois terços da energia derivada dos alimentos em organismos superiores. Foi descoberto pelo Sir Hans Adolf Krebs. Foi agraciado com o Nobel de Fisiologia ou Medicina de 1953. A série de reações é propriamente conhecida como ciclo de ácido tricarboxílico, mas também é conhecida como ciclo de ácido cítrico ou ciclo Krebs.
utiliza
aditivo alimentar
como aditivo alimentar, o ácido cítrico é utilizado como aroma e conservante em alimentos e bebidas, especialmente bebidas não alcoólicas; é indicado pelo número E330. Sais de citrato de vários metais são usados para entregar esses minerais em uma forma biologicamente disponível em muitos suplementos dietéticos. As propriedades tamponadoras dos citratos são usadas para controlar o pH em produtos de limpeza e produtos farmacêuticos domésticos.a capacidade do ácido cítrico para quelatar metais torna-o útil em sabões e detergentes para roupa. Ao quelatar os metais em água dura, permite que estes produtos de limpeza produzem espuma e trabalhar melhor sem necessidade de amolecimento da água. Da mesma forma, o ácido cítrico é usado para regenerar os materiais de troca iônica usados em amaciadores de água, removendo os íons metálicos acumulados como complexos de citrato.
Outros
é utilizada na biotecnologia e a indústria farmacêutica para passivate de alta pureza tubulação de processo, em vez de usar o ácido nítrico, uma vez que o ácido nítrico é um lixo nocivo problema, uma vez que é utilizado para esta finalidade, enquanto o ácido cítrico é não.é também o ingrediente activo em algumas soluções de limpeza para casas de banho e cozinhas. Uma solução com uma concentração de 6% de ácido cítrico irá remover as manchas de água dura do vidro sem esfregar.o ácido cítrico é frequentemente utilizado como tampão para aumentar a solubilidade da heroína castanha. Saquetas de ácido cítrico de uso único têm sido utilizadas como um incentivo para que os consumidores de heroína troquem as suas agulhas sujas por agulhas limpas, numa tentativa de diminuir a propagação da SIDA e da hepatite. Outros acidificantes usados para heroína castanha são ácido ascórbico, ácido acético e ácido láctico: na sua ausência, o injetor de droga muitas vezes substitui suco de limão ou vinagre.o ácido cítrico é um dos produtos químicos necessários para a síntese de HMTD; um explosivo altamente sensível ao calor, fricção e choque semelhante ao peróxido de acetona (também conhecido como “mãe de Satanás”). Devido a isso, a compra de grandes quantidades de ácido cítrico pode ser vista por alguns governos como um indicador de potencial atividade terrorista.o ácido cítrico também pode ser adicionado ao sorvete para manter os globulos de gordura separados. Ele pode ser adicionado a receitas no lugar de suco de limão fresco também. O ácido cítrico é utilizado juntamente com bicarbonato de sódio numa vasta gama de fórmulas efervescentes, tanto para ingestão (por exemplo, pós e comprimidos) como para cuidados pessoais (por exemplo, sais de banho, contas de banho e um método de limpeza adequado à gordura).quando aplicado ao cabelo, o ácido cítrico abre a cutícula. Enquanto a cutícula está aberta, permite uma penetração mais profunda dos agentes de limpeza. Geralmente não é recomendado se você tem qualquer coloração de cabelo artificial feito, a menos que você está tentando tirar a cor para fora. Pode ser usado em champô. Também é usado no produto” Sun-In ” para branquear o cabelo pela mesma razão.o ácido cítrico também é usado como um banho de paragem em fotografia. O desenvolvimento é normalmente alcalino, por isso um ácido leve irá neutralizá-lo, aumentando a eficácia do banho de paragem quando comparado com a água não gaseificada.o ácido cítrico é reconhecido como seguro para utilização nos alimentos por todas as principais agências reguladoras nacionais e internacionais. Está naturalmente presente em quase todas as formas de vida, e o excesso de ácido cítrico é rapidamente metabolizado e eliminado do corpo.curiosamente, apesar da sua ubiquidade no corpo, sabe-se que existe intolerância ao ácido cítrico na dieta. Pouca informação está disponível como a condição parece ser rara, mas como outros tipos de intolerância alimentar é muitas vezes descrito como uma reação “pseudo-alérgica”.o contacto com ácido cítrico seco ou com soluções concentradas pode resultar em irritação da pele e dos olhos, pelo que se deve usar vestuário protector ao manusear estes materiais.alegações de cancro tem havido relatos erróneos de que o E330 é uma das principais causas de cancro. Pensa-se que isso foi causado por mal-entendidos e confusão sobre a palavra Krebs. Neste caso, refere-se a Sir Hans Adolf Krebs, descobridor do ciclo Krebs, e não a palavra alemã para câncer.
- Garden, J., Roberts, K., Taylor, A., and Robinson, D. (2003). “Evaluation of the Provision of Single Use Citric Acid Sachets to Injecting Drug Users” (pdf). Scottish Center for Infection and Environmental Health.
- http://www.silverprint.co.uk/chem4.html