| Citric acid | |
|---|---|
|
|
| General | |
| Systematic name | 2-hydroxypropane- 1,2,3-tricarboxylic acid |
| Empirical formula | C6H8O7 |
| SMILES | C(C(=O)O)C(CC(=O)O)(C(=O)O)O |
| Molar mass | 192.13 g/mol |
| Appearance | crystalline white solid |
| CAS number | |
| Properties | |
| Density and phase | 1.665 g/cm³ |
| Solubility in water | 133 g/100 ml (20°C) |
| Melting point | 153 °C (307.4F, 426 K) |
| Boiling point | decomposes at 175 °C (448 K) |
| Acidity (pKa) | pKa1=3.15 pKa2=4.77 pKa3=6.40 |
| Hazards | |
| MSDS | External MSDS |
| Main hazards | skin and eye irritant |
| Supplementary data page | |
| Thermodynamic data |
Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Spectral data | UV, IR, NMR, MS |
| Related compounds | |
| Related compounds | sodium citrate, calcium citrate |
Citric acid is a weak organic acid found in citrusvruchten. Het is een natuurlijk conserveermiddel en wordt ook gebruikt om een zure (zure) smaak toe te voegen aan voedingsmiddelen en frisdranken. In de biochemie is het belangrijk als tussenproduct in de citroenzuurcyclus en komt het daarom voor in het metabolisme van bijna alle levende dingen. Het dient ook als een milieuvriendelijk reinigingsmiddel en werkt als een antioxidant.
citroenzuur komt voor in een variëteit van groenten en fruit, maar het is het meest geconcentreerd in citroenen en limoenen, waar het tot 8% van het droge gewicht van de vruchten kan uitmaken.
eigenschappen
bij kamertemperatuur is citroenzuur een wit kristallijn poeder. Het kan bestaan in een watervrije (watervrije) vorm, of als een monohydraat dat één watermolecuul voor elk molecuul citroenzuur bevat. De watervrije vorm kristalliseert uit heet water, terwijl het Monohydraat ontstaat wanneer citroenzuur wordt gekristalliseerd uit koud water. Het monohydraat kan worden omgezet in de watervrije vorm door het te verhitten boven 74°C.
chemisch deelt citroenzuur de eigenschappen van andere carbonzuren. Bij verhitting boven 175°C ontleedt het door het verlies van kooldioxide en water.
geschiedenis
De ontdekking van citroenzuur wordt toegeschreven aan de 8e eeuwse Islamitische alchemist Jabir Ibn Hayyan (Geber). Middeleeuwse geleerden in Europa waren zich bewust van de zure aard van citroen-en limoensappen; deze kennis is opgenomen in de 13e-eeuwse encyclopedie Speculum Majus (de grote spiegel), samengesteld door Vincent van Beauvais. Citroenzuur werd voor het eerst geïsoleerd in 1784 door de Zweedse scheikundige Carl Wilhelm Scheele, die het kristalliseerde uit citroensap. De productie van citroenzuur op industriële schaal begon in 1860, gebaseerd op de Italiaanse citrusvruchtenindustrie.in 1893 ontdekte C. Wehmer dat Penicillium schimmel citroenzuur uit suiker kon produceren. Echter, microbiële productie van citroenzuur werd niet industrieel belangrijk totdat de Eerste Wereldoorlog verstoorde Italiaanse citrusexport. In 1917, ontdekte de Amerikaanse voedselchemicus James Currie dat bepaalde spanningen van de vorm Aspergillus niger efficiënte citroenzuurproducenten konden zijn, en Pfizer begon industrieel-niveauproductie gebruikend deze techniek twee jaar later.
productie
bij deze productietechniek, die nog steeds de belangrijkste industriële route naar citroenzuur is, worden Aspergillus niger-culturen gevoed met sucrose om citroenzuur te produceren. Nadat de mal uit de resulterende oplossing is gefilterd, wordt citroenzuur geïsoleerd door het met kalk (calciumhydroxide) te precipiteren om calciumcitraatzout te produceren, waaruit citroenzuur wordt geregenereerd door behandeling met zwavelzuur.
bij wijze van Alternatief wordt citroenzuur soms geïsoleerd uit de gistingsbouillon door extractie met een koolwaterstofoplossing van de organische base trilaurylamine, gevolgd door herextractie uit de organische oplossing met water.
Krebs cyclus
citroenzuur is een van een reeks verbindingen die betrokken zijn bij de fysiologische oxidatie van vetten, eiwitten en koolhydraten tot kooldioxide en water.
Deze reeks chemische reacties staat centraal in bijna alle metabole reacties en is de bron van twee derde van de voedsel-afgeleide energie in hogere organismen. Het werd ontdekt door de heer Hans Adolf Krebs. Krebs ontving in 1953 de Nobelprijs voor de Fysiologie of Geneeskunde voor de ontdekking. De reeks reacties is behoorlijk gekend als de tricarbonic zure cyclus, maar het is ook gekend als de citroenzuurcyclus of de cyclus Krebs.
gebruikt
levensmiddelenadditief
als levensmiddelenadditief wordt citroenzuur gebruikt als aroma en conserveermiddel in voedingsmiddelen en dranken, met name frisdranken; het wordt aangeduid met E-nummer E330. Citraatzouten van verschillende metalen worden gebruikt om deze mineralen in een biologisch beschikbare vorm in veel voedingssupplementen te leveren. De buffereigenschappen van citraten worden gebruikt om de pH in huishoudelijke Reinigers en farmaceutische producten te controleren.
waterontharding
Het vermogen van citroenzuur om metalen te cheleren maakt het nuttig in zeep en wasmiddelen. Door de metalen in hard water te cheleren, kunnen deze reinigingsmiddelen schuim produceren en beter werken zonder waterontharding. Ook wordt citroenzuur gebruikt om de ionenwisselingsmaterialen die in waterontharders worden gebruikt, te regenereren door de geaccumuleerde metaalionen als citraatcomplexen te verwijderen.
andere
Het wordt in de biotechnologie en de farmaceutische industrie gebruikt voor het passiveren van procesleidingen met hoge zuiverheid in plaats van het gebruik van salpeterzuur, aangezien salpeterzuur een gevaarlijk afvalprobleem is wanneer het voor dit doel wordt gebruikt, terwijl citroenzuur dat niet is.
Het is ook het actieve ingrediënt in sommige huishoudelijke reinigingsoplossingen voor badkamers en keukens. Een oplossing met een citroenzuurconcentratie van 6% verwijdert harde watervlekken uit glas zonder te schrobben.
citroenzuur wordt vaak gebruikt als buffer om de oplosbaarheid van bruine heroïne te verhogen. Zakjes citroenzuur voor eenmalig gebruik zijn gebruikt als aansporing om heroïnegebruikers ertoe te bewegen hun vuile naalden in te ruilen voor schone naalden in een poging de verspreiding van AIDS en hepatitis te verminderen. Andere zuurmakers die voor bruine heroïne worden gebruikt, zijn ascorbinezuur, azijnzuur en melkzuur: in hun afwezigheid zal de injector vaak citroensap of azijn vervangen.
citroenzuur is een van de chemische stoffen die nodig zijn voor de synthese van HMTD; een zeer hitte -, wrijvings-en schokgevoelige explosieve stof vergelijkbaar met Acetonperoxide (ook bekend als “moeder van Satan”). Hierdoor kan de aankoop van grote hoeveelheden citroenzuur door sommige regeringen worden gezien als een indicator van potentiële terroristische activiteiten.
citroenzuur kan ook aan roomijs worden toegevoegd om vetbolletjes gescheiden te houden. Het kan ook worden toegevoegd aan recepten in plaats van vers citroensap. Citroenzuur wordt gebruikt samen met natriumbicarbonaat in een breed scala van bruisende formules, zowel voor inname (bijvoorbeeld poeders en tabletten) en voor persoonlijke verzorging (bijvoorbeeld badzout, badparels, en een reinigingsmethode goed op vet).
wanneer het op het haar wordt aangebracht, opent citroenzuur de cuticula. Terwijl de cuticula open is, zorgt het voor diepere penetratie van de reinigingsmiddelen. Het is over het algemeen niet aan te raden Als u een kunstmatige haarkleuring gedaan, tenzij u probeert te strippen van de kleur uit. Het kan worden gebruikt in shampoo. Het wordt ook gebruikt in het product “Sun-In” om haar te bleken om dezelfde reden.
citroenzuur wordt ook gebruikt als stopbad in de fotografie. Ontwikkelaar is normaal alkalisch, dus een mild zuur zal het neutraliseren, waardoor de effectiviteit van het stopbad in vergelijking met gewoon water.
veiligheid
citroenzuur wordt door alle belangrijke nationale en internationale regelgevende instanties voor levensmiddelen erkend als veilig voor gebruik in levensmiddelen. Het is van nature aanwezig in bijna alle vormen van leven, en overtollig citroenzuur wordt gemakkelijk gemetaboliseerd en geëlimineerd uit het lichaam.
interessant is dat ondanks de alomtegenwoordigheid ervan in het lichaam, intolerantie voor citroenzuur in het dieet bekend is. Er is weinig informatie beschikbaar omdat de aandoening zeldzaam lijkt te zijn, maar net als andere vormen van voedselintolerantie wordt deze vaak beschreven als een “pseudo-allergische” reactie.
Contact met droog citroenzuur of met geconcentreerde oplossingen kan leiden tot huidirritatie en oogirritatie, zodat beschermende kleding moet worden gedragen bij het hanteren van deze materialen.
claims van kanker
Er zijn onjuiste meldingen dat E330 een belangrijke oorzaak van kanker is. Men denkt dat dit is veroorzaakt door misverstand en verwarring over het woord Krebs. In dit geval verwijst het naar Sir Hans Adolf Krebs, ontdekker van de Krebs-cyclus, en niet naar het Duitse woord voor kanker.
- Garden, J., Roberts, K., Taylor, A., and Robinson, D. (2003). “Evaluation of the Provision of Single Use Citric Acid Sachets to Injecting Drug Users” (pdf). Scottish Center for Infection and Environmental Health.
- http://www.silverprint.co.uk/chem4.html