| Citric acid | |
|---|---|
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| General | |
| Systematic name | 2-hydroxypropane- 1,2,3-tricarboxylic acid |
| Empirical formula | C6H8O7 |
| SMILES | C(C(=O)O)C(CC(=O)O)(C(=O)O)O |
| Molar mass | 192.13 g/mol |
| Appearance | crystalline white solid |
| CAS number | |
| Properties | |
| Density and phase | 1.665 g/cm³ |
| Solubility in water | 133 g/100 ml (20°C) |
| Melting point | 153 °C (307.4F, 426 K) |
| Boiling point | decomposes at 175 °C (448 K) |
| Acidity (pKa) | pKa1=3.15 pKa2=4.77 pKa3=6.40 |
| Hazards | |
| MSDS | External MSDS |
| Main hazards | skin and eye irritant |
| Supplementary data page | |
| Thermodynamic data |
Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Spectral data | UV, IR, NMR, MS |
| Related compounds | |
| Related compounds | sodium citrate, calcium citrate |
Citric acid is a weak organic acid found negli agrumi. È un conservante naturale ed è anche usato per aggiungere un gusto acido (acido) agli alimenti e alle bevande analcoliche. In biochimica, è importante come intermedio nel ciclo dell’acido citrico e quindi si verifica nel metabolismo di quasi tutti gli esseri viventi. Serve anche come detergente ecologico e agisce come antiossidante.
L’acido citrico esiste in una varietà di frutta e verdura, ma è più concentrato in limoni e lime, dove può comprendere fino all ‘ 8% del peso secco del frutto.
Proprietà
A temperatura ambiente, l’acido citrico è una polvere cristallina bianca. Può esistere sia in forma anidra (senza acqua), sia come monoidrato che contiene una molecola d’acqua per ogni molecola di acido citrico. La forma anidra cristallizza dall’acqua calda, mentre il monoidrato si forma quando l’acido citrico viene cristallizzato dall’acqua fredda. Il monoidrato può essere convertito nella forma anidra riscaldandolo sopra 74 °C.
Chimicamente, l’acido citrico condivide le proprietà di altri acidi carbossilici. Quando riscaldato sopra 175 °C, si decompone attraverso la perdita di anidride carbonica e acqua.
Storia
La scoperta dell’acido citrico è stato accreditato al 8 ° secolo Islamico alchimista Jabir Ibn Hayyan (Geber). Gli studiosi medievali in Europa erano consapevoli della natura acida dei succhi di limone e lime; tale conoscenza è registrata nell’enciclopedia del xiii secolo Speculum Majus (Il Grande Specchio), compilata da Vincenzo di Beauvais. L’acido citrico fu isolato per la prima volta nel 1784 dal chimico svedese Carl Wilhelm Scheele, che lo cristallizzò dal succo di limone. La produzione di acido citrico su scala industriale iniziò nel 1860, basata sull’industria italiana degli agrumi.
Nel 1893, C. Wehmer scoprì che la muffa del penicillium poteva produrre acido citrico dallo zucchero. Tuttavia, la produzione microbica di acido citrico non divenne industrialmente importante fino a quando la prima guerra mondiale interruppe le esportazioni italiane di agrumi. Nel 1917, il chimico americano James Currie scoprì che alcuni ceppi della muffa Aspergillus niger potevano essere produttori efficienti di acido citrico, e Pfizer iniziò la produzione a livello industriale usando questa tecnica due anni dopo.
Produzione
In questa tecnica di produzione, che è ancora oggi la principale via industriale per l’acido citrico utilizzato, le colture di Aspergillus niger vengono alimentate con saccarosio per produrre acido citrico. Dopo che lo stampo viene filtrato dalla soluzione risultante, l’acido citrico viene isolato precipitandolo con calce (idrossido di calcio) per produrre sale di citrato di calcio, da cui l’acido citrico viene rigenerato mediante trattamento con acido solforico.
In alternativa, l’acido citrico viene talvolta isolato dal brodo di fermentazione mediante estrazione con una soluzione idrocarburica della trilaurilammina a base organica, seguita dalla riestrazione dalla soluzione organica mediante acqua.
Ciclo di Krebs
L’acido citrico è uno di una serie di composti coinvolti nell’ossidazione fisiologica di grassi, proteine e carboidrati in anidride carbonica e acqua.
Questa serie di reazioni chimiche è fondamentale per quasi tutte le reazioni metaboliche ed è la fonte di due terzi dell’energia derivata dal cibo negli organismi superiori. E ‘ stato scoperto dal sir Hans Adolf Krebs. Krebs ha ricevuto il Premio Nobel 1953 in Fisiologia o medicina per la scoperta. La serie di reazioni è correttamente conosciuta come il ciclo dell’acido tricarbossilico, ma è anche conosciuta come il ciclo dell’acido citrico o il ciclo di Krebs.
Usi
Additivo alimentare
Come additivo alimentare, l’acido citrico è usato come aroma e conservante negli alimenti e nelle bevande, in particolare nelle bevande analcoliche; è indicato con il numero E E330. I sali del citrato di vari metalli sono usati per consegnare quei minerali in una forma biologicamente disponibile in molti supplementi dietetici. Le proprietà tampone dei citrati sono utilizzate per controllare il pH nei detergenti per la casa e nei prodotti farmaceutici.
Addolcimento dell’acqua
La capacità dell’acido citrico di chelare i metalli lo rende utile in saponi e detersivi per bucato. Chelando i metalli in acqua dura, consente a questi detergenti di produrre schiuma e lavorare meglio senza necessità di addolcimento dell’acqua. Allo stesso modo, l’acido citrico viene utilizzato per rigenerare i materiali a scambio ionico utilizzati negli addolcitori d’acqua eliminando gli ioni metallici accumulati come complessi di citrato.
Altri
Viene utilizzato nell’industria biotecnologica e farmaceutica per passivare tubazioni di processo ad alta purezza al posto dell’uso di acido nitrico, poiché l’acido nitrico è un problema di smaltimento pericoloso una volta utilizzato per questo scopo, mentre l’acido citrico non lo è.
È anche il principio attivo di alcune soluzioni per la pulizia della casa per bagni e cucine. Una soluzione con una concentrazione del 6% di acido citrico rimuoverà le macchie di acqua dura dal vetro senza strofinare.
L’acido citrico è comunemente usato come tampone per aumentare la solubilità dell’eroina marrone. Le bustine di acido citrico monouso sono state utilizzate come incentivo per indurre i consumatori di eroina a scambiare i loro aghi sporchi con aghi puliti nel tentativo di ridurre la diffusione dell’AIDS e dell’epatite. Altri acidificanti utilizzati per l’eroina marrone sono l’acido ascorbico, l’acido acetico e l’acido lattico: in loro assenza, l’iniettore di droga sostituirà spesso il succo di limone o l’aceto.
L’acido citrico è una delle sostanze chimiche necessarie per la sintesi di HMTD; un esplosivo altamente sensibile al calore, all’attrito e agli urti simile al perossido di acetone (noto anche come “Madre di Satana”). A causa di ciò l’acquisto di grandi quantità di acido citrico può essere visto da alcuni governi come un indicatore di potenziale attività terroristica.
L’acido citrico può anche essere aggiunto al gelato per mantenere separati i globuli di grasso. Può essere aggiunto alle ricette al posto del succo di limone fresco. L’acido citrico è usato insieme al bicarbonato di sodio in una vasta gamma di formule effervescenti, sia per l’ingestione (ad esempio polveri e compresse) che per la cura personale (ad esempio sali da bagno, perle da bagno e un metodo di pulizia buono sul grasso).
Quando applicato ai capelli, l’acido citrico apre la cuticola. Mentre la cuticola è aperta, consente una penetrazione più profonda dei detergenti. Generalmente non è raccomandato se hai fatto una colorazione artificiale dei capelli, a meno che tu non stia cercando di togliere il colore. Può essere utilizzato nello shampoo. Viene anche utilizzato nel prodotto “Sun-In” per sbiancare i capelli per lo stesso motivo.
L’acido citrico è anche usato come bagno di arresto in fotografia. Lo sviluppatore è normalmente alcalino, quindi un acido lieve lo neutralizzerà, aumentando l’efficacia del bagno di stop rispetto all’acqua naturale.
Sicurezza
L’acido citrico è riconosciuto come sicuro per l’uso negli alimenti da tutte le principali agenzie di regolamentazione alimentare nazionali e internazionali. È naturalmente presente in quasi tutte le forme di vita e l’eccesso di acido citrico viene prontamente metabolizzato ed eliminato dal corpo.
È interessante notare che, nonostante la sua ubiquità nel corpo, è nota l’intolleranza all’acido citrico nella dieta. Poche informazioni sono disponibili in quanto la condizione sembra essere rara, ma come altri tipi di intolleranza alimentare è spesso descritta come una reazione “pseudo-allergica”.
Il contatto con acido citrico secco o con soluzioni concentrate può causare irritazione della pelle e degli occhi, pertanto è necessario indossare indumenti protettivi durante la manipolazione di questi materiali.
Cancer claims
Ci sono stati rapporti errati che E330 è una delle principali cause di cancro. Si pensa che questo sia stato causato da incomprensioni e confusione sulla parola Krebs. In questo caso, si riferisce a Sir Hans Adolf Krebs, scopritore del ciclo di Krebs, e non alla parola tedesca per cancro.
- Giardino, J., Roberts, K., Taylor, A., e Robinson, D. (2003). “Valutazione della fornitura di bustine di acido citrico monouso ai consumatori di droghe iniettabili “(pdf). Centro scozzese per l’infezione e la salute ambientale.
- http://www.silverprint.co.uk/chem4.html