| Citric acid | |
|---|---|
|
|
| General | |
| Systematic name | 2-hydroxypropane- 1,2,3-tricarboxylic acid |
| Empirical formula | C6H8O7 |
| SMILES | C(C(=O)O)C(CC(=O)O)(C(=O)O)O |
| Molar mass | 192.13 g/mol |
| Appearance | crystalline white solid |
| CAS number | |
| Properties | |
| Density and phase | 1.665 g/cm³ |
| Solubility in water | 133 g/100 ml (20°C) |
| Melting point | 153 °C (307.4F, 426 K) |
| Boiling point | decomposes at 175 °C (448 K) |
| Acidity (pKa) | pKa1=3.15 pKa2=4.77 pKa3=6.40 |
| Hazards | |
| MSDS | External MSDS |
| Main hazards | skin and eye irritant |
| Supplementary data page | |
| Thermodynamic data |
Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Spectral data | UV, IR, NMR, MS |
| Related compounds | |
| Related compounds | sodium citrate, calcium citrate |
Citric acid is a weak organic acid found i citrusfrukter. Det är ett naturligt konserveringsmedel och används också för att tillsätta en sur (sur) smak till mat och läsk. I biokemi är det viktigt som en mellanprodukt i citronsyracykeln och förekommer därför i metabolismen av nästan alla levande saker. Det fungerar också som ett miljövänligt rengöringsmedel och fungerar som en antioxidant.
citronsyra finns i en mängd olika frukter och grönsaker, men den är mest koncentrerad i citroner och limes, där den kan utgöra så mycket som 8% av fruktens torra vikt.
egenskaper
vid rumstemperatur är citronsyra ett vitt kristallint pulver. Det kan existera antingen i en vattenfri (vattenfri) form eller som ett monohydrat som innehåller en vattenmolekyl för varje molekyl citronsyra. Den vattenfria formen kristalliserar från varmt vatten, medan monohydrat bildas när citronsyra kristalliseras från kallt vatten. Monohydrat kan omvandlas till vattenfri form genom uppvärmning över 74 C.
kemiskt delar citronsyra egenskaperna hos andra karboxylsyror. Vid upphettning över 175 C C sönderdelas den genom förlust av koldioxid och vatten.
historia
upptäckten av citronsyra har krediterats den 8: e århundradet islamiska alkemisten Jabir Ibn Hayyan (Geber). Medeltida forskare i Europa var medvetna om den sura naturen hos citron-och limejuicer; sådan kunskap registreras i 13th century encyclopedia Speculum Majus (den stora spegeln), sammanställd av Vincent av Beauvais. Citronsyra isolerades först 1784 av den svenska kemisten Carl Wilhelm Scheele, som kristalliserade den från citronsaft. Citronsyraproduktionen i industriell skala började 1860, baserad på den italienska citrusfruktindustrin.
1893 upptäckte C. Wehmer att Penicillium mögel kunde producera citronsyra från socker. Mikrobiell produktion av citronsyra blev emellertid inte industriellt viktig förrän första världskriget störde italiensk citrusexport. År 1917 upptäckte den amerikanska livsmedelskemisten James Currie att vissa stammar av formen Aspergillus niger kunde vara effektiva citronsyraproducenter, och Pfizer började produktion på industriell nivå med denna teknik två år senare.
produktion
i denna produktionsteknik, som fortfarande är den viktigaste industriella vägen till citronsyra som används idag, matas kulturer av Aspergillus niger på sackaros för att producera citronsyra. Efter att formen filtrerats ut ur den resulterande lösningen isoleras citronsyra genom utfällning med kalk (kalciumhydroxid) för att ge kalciumcitratsalt, från vilket citronsyra regenereras genom behandling med svavelsyra.
alternativt isoleras citronsyra ibland från jäsningsbuljongen genom extraktion med en kolvätelösning av den organiska basen trilaurylamin, följt av återextraktion från den organiska lösningen med vatten.
Krebs cykel
citronsyra är en av en serie föreningar som är involverade i fysiologisk oxidation av fetter, proteiner och kolhydrater till koldioxid och vatten.
denna serie kemiska reaktioner är central för nästan alla metaboliska reaktioner, och är källan till två tredjedelar av den mat härledda energin i högre organismer. Det upptäcktes av Sir Hans Adolf Krebs. Krebs fick 1953 Nobelpriset i fysiologi eller medicin för upptäckten. Serien av reaktioner är korrekt känd som trikarboxylsyracykeln, men den är också känd som citronsyracykeln eller Krebs-cykeln.
använder
livsmedelstillsats
som livsmedelstillsats används citronsyra som aromämne och konserveringsmedel i livsmedel och drycker, särskilt läskedrycker; den betecknas med E-nummer E330. Citratsalter av olika metaller används för att leverera dessa mineraler i en biologiskt tillgänglig form i många kosttillskott. Buffertegenskaperna hos citrater används för att kontrollera pH i hushållsrengöringsmedel och läkemedel.
vattenmjukgöring
citronsyrans förmåga att kelatera metaller gör den användbar i tvål och tvättmedel. Genom att kelatera metallerna i hårt vatten låter det dessa rengöringsmedel producera skum och fungera bättre utan behov av vattenmjukgöring. På liknande sätt används citronsyra för att regenerera jonbytesmaterialen som används i vattenmjukgörare genom att avlägsna de ackumulerade metalljonerna som citratkomplex.
Övriga
det används inom bioteknik och läkemedelsindustrin för att passivera rörledningar med hög renhet i stället för att använda salpetersyra, eftersom salpetersyra är ett farligt bortskaffningsproblem när det används för detta ändamål, medan citronsyra inte är det.
det är också den aktiva ingrediensen i vissa hushållsrengöringslösningar för badrum och kök. En lösning med en 6% koncentration av citronsyra tar bort hårda vattenfläckar från glas utan att skrubba.
citronsyra används ofta som en buffert för att öka lösligheten hos brunt heroin. Engångsbruk citronsyra påsar har använts som en stimulans för att få heroin användare att byta sina smutsiga nålar för rena nålar i ett försök att minska spridningen av AIDS och hepatit. Andra försurare som används för brunt heroin är askorbinsyra, ättiksyra och mjölksyra: i deras frånvaro kommer läkemedelsinjektorn ofta att ersätta citronsaft eller vinäger.
citronsyra är en av de kemikalier som krävs för syntesen av HMTD; en mycket värme, friktion och chockkänslig explosiv liknande Acetonperoxid (även känd som ”Satans moder”). På grund av detta kan inköp av stora mängder citronsyra ses av vissa regeringar som en indikator på potentiell terroristaktivitet.
citronsyra kan också tillsättas till glass för att hålla fettkulor separata. Det kan också läggas till recept i stället för färsk citronsaft. Citronsyra används tillsammans med natriumbikarbonat i ett brett spektrum av brusande formler, både för intag (t.ex. pulver och tabletter) och för personlig vård (t. ex. badsalt, badpärlor och en rengöringsmetod som är bra på fett).
När den appliceras på håret öppnar citronsyra upp nagelbandet. Medan nagelbandet är öppet möjliggör det djupare penetration av rengöringsmedlen. Det rekommenderas vanligtvis inte om du har gjort någon konstgjord hårfärgning, såvida du inte försöker ta bort färgen. Det kan användas i schampo. Det används också i produkten ”Sun-In” för att bleka hår av samma anledning.
citronsyra används också som ett stoppbad i fotografering. Utvecklaren är normalt alkalisk, så en mild syra neutraliserar den, vilket ökar effektiviteten hos stoppbadet jämfört med vanligt vatten.
säkerhet
citronsyra är erkänd som säker för användning i livsmedel av alla stora nationella och internationella livsmedelsmyndigheter. Det är naturligt närvarande i nästan alla former av liv, och överskott av citronsyra metaboliseras lätt och elimineras från kroppen.
intressant, trots dess ubiquity i kroppen, är intolerans mot citronsyra i kosten känd för att existera. Lite information finns tillgänglig eftersom tillståndet verkar vara sällsynt, men som andra typer av matintolerans beskrivs det ofta som en ”pseudoallergisk” reaktion.kontakt med torr citronsyra eller med koncentrerade lösningar kan leda till hud-och ögonirritation, så skyddskläder bör bäras vid hantering av dessa material.
cancer påståenden
det har förekommit felaktiga rapporter om att E330 är en viktig orsak till cancer. Man tror att detta har orsakats av missförstånd och förvirring över ordet Krebs. I det här fallet hänvisar det till Sir Hans Adolf Krebs, upptäckare av Krebs-cykeln, och inte det tyska ordet för cancer.
- Trädgård, J., Roberts, K., Taylor, A. och Robinson, D. (2003). ”Utvärdering av tillhandahållandet av Citronsyrapåsar för engångsbruk till injektionsmissbrukare” (pdf). Skotskt Centrum för infektion och miljöhälsa.
- http://www.silverprint.co.uk/chem4.html