| Citric acid | |
|---|---|
|
|
| General | |
| Systematic name | 2-hydroxypropane- 1,2,3-tricarboxylic acid |
| Empirical formula | C6H8O7 |
| SMILES | C(C(=O)O)C(CC(=O)O)(C(=O)O)O |
| Molar mass | 192.13 g/mol |
| Appearance | crystalline white solid |
| CAS number | |
| Properties | |
| Density and phase | 1.665 g/cm³ |
| Solubility in water | 133 g/100 ml (20°C) |
| Melting point | 153 °C (307.4F, 426 K) |
| Boiling point | decomposes at 175 °C (448 K) |
| Acidity (pKa) | pKa1=3.15 pKa2=4.77 pKa3=6.40 |
| Hazards | |
| MSDS | External MSDS |
| Main hazards | skin and eye irritant |
| Supplementary data page | |
| Thermodynamic data |
Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Spectral data | UV, IR, NMR, MS |
| Related compounds | |
| Related compounds | sodium citrate, calcium citrate |
Citric acid is a weak organic acid found w owocach cytrusowych. Jest naturalnym konserwantem i jest również stosowany do dodawania kwaśnego (kwaśnego) smaku do żywności i napojów bezalkoholowych. W biochemii jest ważny jako półprodukt w cyklu kwasu cytrynowego i dlatego występuje w metabolizmie prawie wszystkich żywych istot. Służy również jako przyjazny dla środowiska środek czyszczący i działa jako przeciwutleniacz.
kwas cytrynowy występuje w wielu owocach i warzywach, ale najbardziej skoncentrowany jest w cytrynach i limonkach, gdzie może stanowić aż 8% suchej masy owoców.
właściwości
w temperaturze pokojowej kwas cytrynowy jest białym krystalicznym proszkiem. Może występować w postaci bezwodnej (bezwodnej) lub jako monohydrat zawierający jedną cząsteczkę wody na każdą cząsteczkę kwasu cytrynowego. Bezwodna forma krystalizuje z gorącej wody, podczas gdy monohydrat tworzy się, gdy kwas cytrynowy jest krystalizowany z zimnej wody. Monohydrat moĹźna przekształciä ‡ do postaci bezwodnej przez podgrzanie go w temperaturze PowyĹźej 74 °C.
chemicznie kwas cytrynowy ma wĹ ’ aĹ „ciwoĹ” ci innych kwasăłw karboksylowych. Po podgrzaniu powyĺľej 175 °C, rozpada siÄ ™ poprzez utratÄ ™ dwutlenku wÄ ™ gla i wody.
Historia
odkrycie kwasu cytrynowego zostało przypisane Islamskiemu Alchemikowi Dżabirowi Ibn Hayyan (Geber) z VIII wieku. Średniowieczni uczeni w Europie zdawali sobie sprawę z kwaśnego charakteru soków cytrynowych i limonkowych; taka wiedza jest zapisana w XIII-wiecznej encyklopedii Speculum Majus (Wielkie Zwierciadło), opracowanej przez Wincentego z Beauvais. Kwas cytrynowy został po raz pierwszy wyizolowany w 1784 roku przez szwedzkiego chemika Carla Wilhelma Scheele, który skrystalizował go z soku z cytryny. Produkcja kwasu cytrynowego na skalę przemysłową rozpoczęła się w 1860 roku, w oparciu o włoski przemysł owoców cytrusowych.
w 1893 roku C. Wehmer odkrył, że pleśń Penicillium może wytwarzać kwas cytrynowy z cukru. Jednak mikrobiologiczna produkcja kwasu cytrynowego nie stała się przemysłowo ważna, dopóki I wojna światowa nie zakłóciła eksportu włoskich cytrusów. W 1917 roku amerykański chemik żywności James Currie odkrył, że niektóre szczepy pleśni Aspergillus niger mogą być wydajnymi producentami kwasu cytrynowego, a Pfizer rozpoczął produkcję na poziomie przemysłowym przy użyciu tej techniki dwa lata później.
produkcja
w tej technice produkcji, która do dziś jest główną drogą przemysłową do kwasu cytrynowego, Kultury Aspergillus niger są karmione sacharozą w celu wytworzenia kwasu cytrynowego. Po odfiltrowaniu formy z otrzymanego roztworu, kwas cytrynowy jest izolowany przez wytrącenie go wapnem (wodorotlenek wapnia) w celu uzyskania soli cytrynianu wapnia, z której kwas cytrynowy jest regenerowany przez obróbkę kwasem siarkowym.
alternatywnie kwas cytrynowy jest czasami izolowany z bulionu fermentacyjnego przez ekstrakcję roztworem węglowodorowym Zasady organicznej trilauryloaminy, a następnie ponowną ekstrakcję z roztworu organicznego wodą.
cykl Krebsa
kwas cytrynowy jest jednym z szeregu związków biorących udział w fizjologicznym utlenianiu tłuszczów, białek i węglowodanów do dwutlenku węgla i wody.
Ta seria reakcji chemicznych jest kluczowa dla prawie wszystkich reakcji metabolicznych i jest źródłem dwóch trzecich energii pochodzącej z pożywienia w organizmach wyższych. Odkrył ją Sir Hans Adolf Krebs. Krebs otrzymał za to odkrycie w 1953 roku Nagrodę Nobla w dziedzinie fizjologii lub medycyny. Seria reakcji jest właściwie znana jako cykl kwasu trikarboksylowego, ale jest również znana jako cykl kwasu cytrynowego lub cykl Krebsa.
wykorzystuje
dodatek do żywności
jako dodatek do żywności kwas cytrynowy jest stosowany jako środek aromatyzujący i konserwujący w żywności i napojach, zwłaszcza w napojach bezalkoholowych; jest oznaczony numerem E330. Sole cytrynianowe różnych metali są wykorzystywane do dostarczania tych minerałów w biologicznie dostępnej formie w wielu suplementach diety. Właściwości buforujące cytrynianów są wykorzystywane do kontroli pH w domowych środkach czyszczących i farmaceutykach.
zmiękczanie wody
zdolność kwasu cytrynowego do chelatowania metali sprawia, że jest on przydatny w mydłach i detergentach do prania. Chelatując metale w twardej wodzie, pozwala tym środkom czyszczącym wytwarzać pianę i pracować lepiej bez potrzeby zmiękczania wody. Podobnie kwas cytrynowy stosuje się do regeneracji materiałów jonowymiennych stosowanych w zmiękczaczach wody poprzez usuwanie nagromadzonych jonów metali w postaci kompleksów cytrynianowych.
Inne
jest on stosowany w biotechnologii i przemyśle farmaceutycznym do pasywacji rurociągów o wysokiej czystości zamiast stosowania kwasu azotowego, ponieważ kwas azotowy jest niebezpiecznym problemem usuwania, gdy jest używany do tego celu, podczas gdy kwas cytrynowy nie jest.
jest również aktywnym składnikiem niektórych domowych środków czyszczących do łazienek i kuchni. Roztwór o stężeniu 6% kwasu cytrynowego usuwa twarde plamy wody ze szkła bez szorowania.
kwas cytrynowy jest powszechnie stosowany jako bufor w celu zwiększenia rozpuszczalności brązowej heroiny. Jednorazowe saszetki z kwasem cytrynowym były stosowane jako zachęta do zachęcania użytkowników heroiny do wymiany brudnych igieł na czyste igły w celu zmniejszenia rozprzestrzeniania się AIDS i zapalenia wątroby. Inne zakwaszacze stosowane do brązowej heroiny to kwas askorbinowy, kwas octowy i kwas mlekowy: w przypadku ich braku wstrzykiwacz leku często zastępuje sok z cytryny lub ocet.
kwas cytrynowy jest jednym z chemikaliów wymaganych do syntezy HMTD; wysoce wrażliwy na ciepło, tarcie i wstrząsy Materiał wybuchowy podobny do nadtlenku acetonu (znanego również jako „Matka Szatana”). Z tego powodu zakup dużych ilości kwasu cytrynowego może być postrzegany przez niektóre rządy jako wskaźnik potencjalnej działalności terrorystycznej.
kwas cytrynowy można również dodawać do lodów, aby zachować oddzielenie drobinek tłuszczu. Można go dodawać do przepisów zamiast świeżego soku z cytryny. Kwas cytrynowy jest stosowany wraz z wodorowęglanem sodu w szerokiej gamie preparatów musujących, zarówno do spożycia (np. proszki i tabletki), jak i do higieny osobistej (np. sole do kąpieli, kulki do kąpieli i metoda czyszczenia dobra na tłuszcz).
Po nałożeniu na włosy kwas cytrynowy otwiera naskórek. Podczas gdy naskórek jest otwarty, pozwala na głębszą penetrację środków czyszczących. Generalnie nie jest zalecane, jeśli masz jakieś sztuczne farbowanie włosów zrobione, chyba że próbujesz usunąć kolor. Może być stosowany w szamponie. Jest również stosowany w produkcie „Sun-In” do wybielania włosów z tego samego powodu.
kwas cytrynowy jest również stosowany jako kąpiel stop w fotografii. Wywoływacz jest zwykle zasadowy, więc łagodny kwas zneutralizuje go, zwiększając skuteczność kąpieli stop w porównaniu do zwykłej wody.
bezpieczeństwo
kwas cytrynowy jest uznawany za bezpieczny do stosowania w żywności przez wszystkie główne krajowe i międzynarodowe agencje regulacji żywności. Jest naturalnie obecny w prawie wszystkich formach życia, a nadmiar kwasu cytrynowego jest łatwo metabolizowany i eliminowany z organizmu.
Co ciekawe, pomimo swojej wszechobecności w organizmie, wiadomo, że istnieje nietolerancja kwasu cytrynowego w diecie. Niewiele informacji jest dostępnych, ponieważ choroba wydaje się być rzadka, ale podobnie jak inne rodzaje nietolerancji pokarmowej jest często opisywana jako reakcja „pseudoalergiczna”.
kontakt z suchym kwasem cytrynowym lub stężonymi roztworami może powodować podrażnienie skóry i oczu, dlatego podczas obchodzenia się z tymi materiałami należy nosić odzież ochronną.
Cancer claims
istnieją błędne doniesienia, że E330 jest główną przyczyną raka. Uważa się, że stało się to spowodowane niezrozumieniem i pomieszaniem słowa Krebs. W tym przypadku odnosi się do Sir Hansa Adolfa Krebsa, odkrywcy cyklu Krebsa, a nie do niemieckiego słowa oznaczającego raka.
- Garden, J., Roberts, K., Taylor, A., and Robinson, D. (2003). Evaluation of the Provision of Single Use Citric Acid Saszets to Injection Drug Users(ang.). Scottish Center for Infection and Environmental Health.
- http://www.silverprint.co.uk/chem4.html