에스테르 가수분해:산과 기 촉매 메커니즘을

우리는 우리가 보는 모든 단계에서 피셔 에스테르화는 가역과 평형으로 이동 에스테르를 사용하여 제품의 과잉의 알코올입니다.

이 자연의 반응할 수 있습 hydrolyze 에스테르로 카르복시산과 알코올 때 물은 지금에서 사용되는 큰 초과:

반응도 작동이 더 기초에 의해 촉매제(비누화)기 때문에 그것은 프로세스가 되돌릴 수 없습니다. 우리는 각 가수 분해의 메커니즘을 논의 할 때 왜 이런 일이 일어나는지 보게 될 것입니다.

에스테르의 산 촉매 가수 분해 메커니즘부터 시작합시다. 본질적으로,우리는 피셔 에스테르 화의 역순을 그리므로,첫 번째 단계에서 에스테르는 물 친핵체 공격을 촉진 양성자 화된다:

알 수 있는 것처럼 피셔 에스테르화,프로세스는 균형있게 반응한 작은 도전이 필요할 수 있습니다 높은 기온과의 제거 알코올로 그것을 형성되를 밀어 평형니다.

그리고 이것은 염기 촉매 에스테르 가수 분해가 더 유익한 것으로 변할 때입니다. 반응 중에 형성된 카르 복실 산은 알콕시 드 또는 수산화 이온에 의해 탈 단백화되어 전체 반응을 비가역적으로 만든다.

할 수 있도록 방법을 참조에 의해 일어나는 그림 완벽한 메커니즘의 반응:

추가한 후 오의 제거,또는–카르복시산을 형성합니다. 고 빠르게 반응으로–오거나 또는 강한 기초로 변 카복실산이온은 electrophilic 보다 카르복시산과할 수 없습 공격에 의 R’O–알콕사이드 anymore.

염기 촉매 에스테르 가수 분해는 지방에서 비누 생산에 사용되기 때문에 비누화라고도합니다. 을 기억하고,비누은 소금의 지방산을 형성할 수 있을 때 지방(에스테르에서 파생된 글리세롤과 세 개의 분자의 지방산)을 가수분해에 의해 기본 촉매

에 대해 더 많은 에스테르 가수분해 메커니즘

한 가지 흥미로운 질문에 여기;

우리는 어떻게 이것을 알고 있는 정확한 메커니즘의 기초 촉매의 에스테르 가수분해?

하자 고려는 특정의 예로는 에스테르 메틸 또는 기본 알킬 유도체:

이 SN2 반응할 적절한 대안을 제거하는 메커니즘을 설명했습니까?

우리는 주탄 아세테이트하지 않거나 그보다 확실히 더 나은 ethoxide. 그렇다면 ethoxide 는 carbonyl carbon 또는 에틸 그룹의 CH2 를 공격합니까?

이것은 동위 원소 라벨링에 의해 시험 될 수있다. 우리는 알콕시 부분에 18o 동위 원소를 함유 한 에스테르를 취하여 수산화물과 반응시킵니다. 이제,반응이 SN2 라면,18o 산소는 여전히 카르 복실 레이트 이온에 나타나야합니다:

그러나,실험 연구는 반응에 의해 간다 또한을 제거하는 메커니즘으로 산소에서 카복실산에서 오는 수산화물 이온:

동위 원소 레테르를 붙이고 다른 연구들을 확인한 제거 경로 완료되지 않을 것지 않은 경우에 우리가 찾을 것이 한 가지 예외를 제외하고,오른쪽?

는 3 차 알킬기를 함유하는 에스테르의 산 촉매 가수분해이다:이 제품은 예상대로 카르 복실 산과 알코올입니다. 그러나 메커니즘은 조금 다릅니다. 후 protonation 의 카르보닐기,대신 닐한 카르보닐,우리의 손실을 떠나 그룹에 의해 SN1 메커니즘:

이 C-O 결합 분열이 발생을 생산하기 때문에 상대적으로 안정적인 차 알킬 그룹처럼 우리는 우리에서 볼 SN1 메커니즘이 있습니다.

요약,예 닐 추가 제거하는 메커니즘에 우선 에스테르 가수분해,그러나,당신의 가능성을 배제하지 않 SN2 및 SN1 반응에 따라 구조물의 에스테르가 있습니다.

또한 확인.