Citric Acid Molecule – Chemical and Physical Properties

Citric acid
General
Systematic name	2-hydroxypropane- 1,2,3-tricarboxylic acid
Empirical formula	C6H8O7
SMILES	C(C(=O)O)C(CC(=O)O)(C(=O)O)O
Molar mass	192.13 g/mol
Appearance	crystalline white solid
CAS number
Properties
Density and phase	1.665 g/cm³
Solubility in water	133 g/100 ml (20°C)
Melting point	153 °C (307.4F, 426 K)
Boiling point	decomposes at 175 °C (448 K)
Acidity (pKa)	pKa1=3.15 pKa2=4.77 pKa3=6.40
Hazards
MSDS	External MSDS
Main hazards	skin and eye irritant
Supplementary data page
Thermodynamic data	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Spectral data	UV, IR, NMR, MS
Related compounds
Related compounds	sodium citrate, calcium citrate

Citric acid is a weak organic acid found citrusfélékben. Természetes tartósítószer, és savas (savanyú) ízt is adnak az ételekhez és üdítőitalokhoz. A biokémiában fontos, hogy közbenső legyen a citromsavciklusban, ezért szinte minden élőlény metabolizmusában fordul elő. Környezetbarát tisztítószerként is szolgál, antioxidánsként működik.

A citromsav sokféle gyümölcsben és zöldségben létezik, de leginkább citromban és limesben koncentrálódik, ahol a gyümölcs száraz tömegének akár 8% – át is kiteheti.

tulajdonságok

szobahőmérsékleten a citromsav fehér kristályos por. Vízmentes (vízmentes) formában vagy monohidrátként létezhet, amely minden citromsav molekulához egy vízmolekulát tartalmaz. A vízmentes forma forró vízből kristályosodik, míg a monohidrát akkor alakul ki, amikor a citromsavat hideg vízből kristályosítják. A monohidrát vízmentes formává alakítható 74°C feletti melegítéssel.

kémiailag a citromsav megosztja más karbonsavak tulajdonságait. 175 ° C fölé hevítve a szén-dioxid és a víz elvesztésével bomlik.

a citrom és más citrusfélék nagy mennyiségű citromsavat tartalmaznak

történelem

a citromsav felfedezése a 8.századi Iszlám alkimista Jabir Ibn Hayyan (Geber) tulajdonába került. A középkori tudósok Európában tisztában voltak a citrom-és mészlevek savas természetével; ezt a tudást a Beauvais Vincent által összeállított 13.századi enciklopédia Speculum Majus (a nagy tükör) rögzíti. A citromsavat először 1784-ben izolálta Carl Wilhelm Scheele svéd kémikus, aki citromléből kristályosította. Az ipari méretű citromsavtermelés 1860-ban kezdődött, az olasz citrusfélék iparán alapulva.

1893 – ban C. Wehmer felfedezte, hogy a Penicillium penész citromsavat termelhet a cukorból. A citromsav mikrobiális termelése azonban nem vált iparilag fontossá, amíg az első világháború meg nem zavarta az olasz citrusexportot. 1917-ben James Currie amerikai élelmiszer-kémikus felfedezte, hogy az Aspergillus niger penész bizonyos törzsei hatékony citromsavtermelők lehetnek, a Pfizer pedig két évvel később kezdte meg ipari szintű termelését ezzel a technikával.

termelés

ebben a gyártási technikában, amely még mindig a legfontosabb ipari út a citromsavhoz, amelyet ma használnak, az Aspergillus niger tenyészeteit szacharózban táplálják citromsav előállításához. Miután a penész kiszűri a kapott oldat, citromsav elszigetelt azzal, hogy támogatta a mész (kalcium-hidroxid), hogy a hozam a kalcium-citrát só, ahonnan a citromsav regenerálni a kezelés kénsav.

Vagy, citromsav néha szigetelve a erjedés húsleves extrakcióval a szénhidrogén-megoldás a szerves bázis trilaurylamine, majd újra-extrahálása a szerves megoldás a víz.

Krebs cycle

a citromsav a zsírok, fehérjék és szénhidrátok szén-dioxiddá és vízzé történő fiziológiai oxidációjában részt vevő vegyületek egyikének egyike.

Ez a kémiai reakciósorozat szinte minden metabolikus reakcióban központi szerepet játszik, és a magasabb organizmusokban az élelmiszerből származó energia kétharmadának forrása. Sir Hans Adolf Krebs fedezte fel. Krebs 1953-ban fiziológiai vagy orvosi Nobel-díjat kapott a felfedezésért. A reakciósorozat megfelelően ismert, mint a trikarbonsav ciklus, de az is ismert, mint a citromsav ciklus vagy a Krebs ciklus.

élelmiszer-adalékanyag

élelmiszer-adalékanyagként a citromsavat ízesítőként és tartósítószerként használják élelmiszerekben és italokban, különösen üdítőitalokban;E szám E330. A különböző fémek citrátsóit arra használják, hogy ezeket az ásványi anyagokat biológiailag rendelkezésre álló formában szállítsák számos étrend-kiegészítőben. A citrátok pufferelési tulajdonságait a háztartási tisztítószerek és gyógyszerek pH-értékének szabályozására használják.

vízlágyító

a citromsav Fémek kelátképződésére való képessége hasznos a szappanokban és a mosószerekben. A fémek kemény vízben történő kelátképzésével lehetővé teszi, hogy ezek a tisztítószerek habot termeljenek, és vízlágyítás nélkül jobban működjenek. Hasonlóképpen, a citromsavat a vízlágyítókban használt ioncserélő anyagok regenerálására használják, a felhalmozódott fémionok citrát komplexekként történő eltávolításával.

Egyéb

a biotechnológiában és a gyógyszeriparban a salétromsav használata helyett nagy tisztaságú csővezetékek passziválására használják, mivel a salétromsav veszélyes ártalmatlanítási probléma, ha erre a célra használják, míg a citromsav nem.

Ez is a hatóanyag egyes háztartási tisztítószerek fürdőszobák és konyhák. A 6% – os citromsav-koncentrációjú oldat súrolás nélkül eltávolítja a kemény vízfoltokat az üvegből.

a citromsavat általában pufferként használják a barna heroin oldhatóságának növelésére. Az egyszer használatos citromsav tasakokat arra ösztönözték, hogy a heroinhasználók kicseréljék piszkos tűiket tiszta tűkre, hogy csökkentsék az AIDS és a hepatitis terjedését. A barna heroinhoz használt egyéb savanyítók az aszkorbinsav, az ecetsav és a tejsav: ezek hiányában a gyógyszer injektor gyakran helyettesíti a citromlevet vagy az ecetet.

A citromsav a HMTD szintéziséhez szükséges vegyi anyagok egyike; az aceton-peroxidhoz (más néven “Sátán anyja”) hasonló hő, súrlódás és sokkérzékeny robbanóanyag. Ennek köszönhetően egyes kormányok nagy mennyiségű citromsavat vásárolhatnak a potenciális terrorista tevékenység mutatójaként.

citromsav is hozzáadható a fagylalthoz, hogy a zsírgömbök elkülönüljenek. A friss citromlé helyett a receptekhez is hozzáadható. A citromsavat a nátrium-hidrogén-karbonáttal együtt számos pezsgőfürdő-képletben alkalmazzák, mind lenyelésre (pl. porok és tabletták), mind személyes ápolásra (pl. fürdősók, fürdőgyöngyök, valamint zsírra jó tisztítási módszer).

ha hajra alkalmazzák, a citromsav megnyitja a kutikulát. Amíg a kutikula nyitva van, lehetővé teszi a tisztítószerek mélyebb behatolását. Ez általában nem ajánlott, ha bármilyen mesterséges hajfestés történik, kivéve, ha próbál csík a szín ki. Használható samponban. A “Sun-In” termékben is használják a haj fehérítésére ugyanezen okból.

a citromsavat a fényképezés során megállófürdőként is használják. A fejlesztő általában lúgos, így egy enyhe sav semlegesíti azt, növelve a stop fürdő hatékonyságát a sima vízhez képest.

biztonságosság

a citromsavat minden nagy nemzeti és nemzetközi élelmiszer-szabályozó ügynökség biztonságosnak ismeri el az élelmiszerekben való felhasználás szempontjából. Ez természetesen jelen van szinte minden életformában, és a felesleges citromsav könnyen metabolizálódik, és eliminálódik a szervezetből.

érdekes, hogy annak ellenére, hogy mindenütt jelen van a szervezetben, ismert, hogy az étrendben a citromsav intoleranciája létezik. Kevés információ áll rendelkezésre, mivel az állapot ritkanak tűnik, de más típusú élelmiszer-intoleranciához hasonlóan gyakran “pszeudo-allergiás” reakcióként írják le.

száraz citromsavval vagy koncentrált oldatokkal való érintkezés bőr-és szemirritációt okozhat, ezért védőruházatot kell viselni ezen anyagok kezelésekor.

rákos állítások

téves jelentések voltak arról, hogy az E330 a rák egyik fő oka. Úgy gondolják, hogy ezt a Krebs szó félreértése és félreértése okozta. Ebben az esetben Sir Hans Adolf Krebsre, a Krebs-ciklus felfedezőjére utal, nem pedig a rák német szavára.

1. Garden, J., Roberts, K., Taylor, A., and Robinson, D. (2003). “Az egyszer használatos citromsav tasakok intravénás kábítószer-használóknak történő rendelkezésre bocsátásának értékelése” (pdf). Scottish Center for Infection and Environmental Health.
2. http://www.silverprint.co.uk/chem4.html