Citric Acid Molecule – Chemical and Physical Properties

Citric acid
General
Systematic name	2-hydroxypropane- 1,2,3-tricarboxylic acid
Empirical formula	C6H8O7
SMILES	C(C(=O)O)C(CC(=O)O)(C(=O)O)O
Molar mass	192.13 g/mol
Appearance	crystalline white solid
CAS number
Properties
Density and phase	1.665 g/cm³
Solubility in water	133 g/100 ml (20°C)
Melting point	153 °C (307.4F, 426 K)
Boiling point	decomposes at 175 °C (448 K)
Acidity (pKa)	pKa1=3.15 pKa2=4.77 pKa3=6.40
Hazards
MSDS	External MSDS
Main hazards	skin and eye irritant
Supplementary data page
Thermodynamic data	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Spectral data	UV, IR, NMR, MS
Related compounds
Related compounds	sodium citrate, calcium citrate

Citric acid is a weak organic acid found sitrushedelmissä. Se on luonnollinen säilöntäaine ja sitä käytetään myös happaman (hapan) maun lisäämiseen elintarvikkeisiin ja virvoitusjuomiin. Biokemiassa se on tärkeä sitruunahappokierron välituotteena ja siksi sitä esiintyy lähes kaikkien elollisten aineenvaihdunnassa. Se toimii myös ympäristöystävällisenä puhdistusaineena ja toimii antioksidanttina.

sitruunahappoa on useissa hedelmissä ja vihanneksissa, mutta eniten sitä on sitruunoissa ja limeteissä, joissa sitä voi olla jopa 8 prosenttia hedelmän kuivapainosta.

ominaisuudet

huoneenlämpötilassa sitruunahappo on valkoista kiteistä jauhetta. Se voi esiintyä joko vedettömässä (vedettömässä) muodossa tai monohydraattina, joka sisältää yhden vesimolekyylin jokaista sitruunahappomolekyyliä kohti. Vedetön muoto kiteytyy kuumasta vedestä, kun taas monohydraatti muodostuu sitruunahapon kiteytyessä kylmästä vedestä. Monohydraatti voidaan muuttaa vedettömään muotoon kuumentamalla sitä yli 74 ° C.

kemiallisesti sitruunahapolla on muiden karboksyylihappojen ominaisuudet. Kuumennettaessa yli 175°C se hajoaa hiilidioksidin ja veden häviämisen kautta.

historia

sitruunahapon löytyminen on luettu 800-luvun islamilaisen alkemistin Jabir Ibn Hayyanin (Geber) ansioksi. Keskiajan tutkijat Euroopassa olivat tietoisia sitruuna – ja limettimehujen happamuudesta; tällainen tieto on kirjattu 1200-luvun tietosanakirjaan Speculum Majus (suuri peili), jonka on koonnut Vincent beauvaisilainen. Sitruunahappoa eristi ensimmäisen kerran vuonna 1784 ruotsalainen kemisti Carl Wilhelm Scheele, joka kiteytti sen sitruunamehusta. Teollisen mittakaavan sitruunahapon tuotanto alkoi vuonna 1860 Italian sitrushedelmäteollisuuden pohjalta.

vuonna 1893 C. Wehmer havaitsi, että Penicillium-homeessa voitiin valmistaa sokerista sitruunahappoa. Sitruunahapon mikrobituotanto ei kuitenkaan noussut teollisesti merkittäväksi ennen kuin ensimmäinen maailmansota keskeytti Italian sitrushedelmien viennin. Vuonna 1917 yhdysvaltalainen elintarvikekemisti James Currie havaitsi, että tietyt Aspergillus niger-homeen kannat voisivat olla tehokkaita sitruunahapon tuottajia, ja Pfizer aloitti teollisen tuotannon tällä tekniikalla kaksi vuotta myöhemmin.

tuotanto

tässä tuotantotekniikassa, joka on edelleen nykyisin tärkein sitruunahapon teollinen valmistusreitti, Aspergillus niger-viljelmiä ruokitaan sakkaroosilla sitruunahapon tuottamiseksi. Kun HOME on suodatettu pois syntyneestä liuoksesta, sitruunahappo eristetään saostamalla se kalkilla (kalsiumhydroksidi), jolloin saadaan kalsiumsitraattisuolaa, josta sitruunahappo regeneroidaan käsittelemällä rikkihapolla.

vaihtoehtoisesti sitruunahappo eristetään joskus käymisliemestä uuttamalla orgaanista emästrilauryyliamiinia hiilivetyliuoksella, minkä jälkeen se uutetaan orgaanisesta liuoksesta uudelleen vedellä.

Krebs-sykli

sitruunahappo on yksi yhdisteistä, jotka osallistuvat rasvojen, proteiinien ja hiilihydraattien fysiologiseen hapettamiseen hiilidioksidiksi ja vedeksi.

tämä kemiallisten reaktioiden sarja on keskeinen lähes kaikissa metabolisissa reaktioissa, ja se tuottaa kaksi kolmasosaa korkeampien eliöiden ravinnosta saadusta energiasta. Sen löysi Sir Hans Adolf Krebs. Krebs sai löydöstä Nobelin fysiologian tai lääketieteen palkinnon vuonna 1953. Reaktiosarja tunnetaan oikein trikarboksyylihapposyklinä, mutta se tunnetaan myös sitruunahapposyklinä tai Krebsin syklinä.

käyttää

elintarvikelisäainetta

elintarvikelisäaineena, sitruunahappoa käytetään aromiaineena ja säilöntäaineena elintarvikkeissa ja juomissa, erityisesti virvoitusjuomissa; sitä merkitään e-numerolla E330. Eri metallien sitraattisuoloja käytetään näiden mineraalien toimittamiseen biologisesti saatavilla olevassa muodossa monissa ravintolisissä. Sitraattien puskurointiominaisuuksia käytetään kotitalouksien puhdistusaineiden ja lääkkeiden pH: n säätelyyn.

veden pehmeneminen

sitruunahapon kyky kelatoida metalleja tekee siitä käyttökelpoisen saippuoissa ja pyykinpesuaineissa. Kelatoimalla metallit kovassa vedessä nämä puhdistusaineet tuottavat vaahtoa ja toimivat paremmin ilman veden pehmenemistä. Vastaavasti sitruunahappoa käytetään veden pehmentimissä käytettyjen ioninvaihtomateriaalien uudistamiseen strippaamalla kertyneet metalli-ionit pois sitraattikomplekseina.

muut

sitä käytetään biotekniikka-ja lääketeollisuudessa passivoimaan erittäin puhtaita prosessiputkia typpihapon käytön sijasta, koska typpihappo on vaarallinen hävitettäväksi, kun sitä käytetään tähän tarkoitukseen, kun taas sitruunahappo ei.

se on vaikuttava aine myös joissakin kylpyhuoneiden ja keittiöiden kotitalouksien siivousratkaisuissa. Liuos, jossa on 6% sitruunahappoa, poistaa kovat vesitahrat lasista ilman pesua.

sitruunahappoa käytetään yleisesti puskurina ruskean heroiinin liukoisuuden lisäämiseksi. Kertakäyttöisiä sitruunahappopusseja on käytetty houkuttimena saada heroiinin käyttäjät vaihtamaan likaiset neulansa puhtaisiin neuloihin aidsin ja hepatiitin leviämisen vähentämiseksi. Muita ruskeaan heroiiniin käytettäviä happoaineita ovat askorbiinihappo, etikkahappo ja maitohappo: niiden puuttuessa lääkeaineruisku korvaa usein sitruunamehun tai etikan.

sitruunahappo on yksi hmtd: n synteesissä tarvittavista kemikaaleista; erittäin lämpö -, kitka-ja iskuherkkä räjähdysaine, joka muistuttaa Asetoniperoksidia (tunnetaan myös nimellä ”Saatanan Äiti”). Tämän vuoksi jotkin hallitukset saattavat pitää suurten sitruunahappomäärien ostamista osoituksena mahdollisesta terroristisesta toiminnasta.

sitruunahappoa voidaan lisätä myös jäätelöön rasvapallojen pitämiseksi erillään. Sitä voi lisätä resepteihin myös tuoreen sitruunamehun sijaan. Sitruunahappoa käytetään natriumbikarbonaatin kanssa monenlaisissa porekaavoissa sekä nieltynä (esim. jauheet ja tabletit) että henkilökohtaisena hoitona (esim.kylpysuolat, kylpyhelmet ja hyvä rasvapuhdistusmenetelmä).

hiuksiin levitettäessä sitruunahappo avaa kynsinauhoja. Vaikka kynsinauha on auki, se mahdollistaa puhdistusaineiden syvemmän tunkeutumisen. Sitä ei yleensä suositella, jos teetätät jonkin keinokampauksen, ellei väriä yritetä riisua pois. Sitä voidaan käyttää shampoossa. Sitä käytetään myös tuotteessa ”Sun-In” hiusten valkaisuun samasta syystä.

sitruunahappoa käytetään myös pysäytyskylpynä valokuvauksessa. Kehittäjä on normaalisti emäksinen, joten mieto happo neutraloi sen, mikä lisää pysäytyskylvyn tehokkuutta tavalliseen veteen verrattuna.

turvallisuus

sitruunahappo on tunnustettu turvalliseksi käytettäväksi elintarvikkeissa kaikissa tärkeimmissä kansallisissa ja kansainvälisissä elintarvikealan sääntelyvirastoissa. Sitä esiintyy luonnostaan lähes kaikissa elämänmuodoissa, ja ylimääräinen sitruunahappo metaboloituu ja poistuu elimistöstä helposti.

mielenkiintoista on, että vaikka se on kaikkialla elimistössä, tiedetään, että ruokavaliossa on intoleranssia sitruunahapolle. Vain vähän tietoa on saatavilla, koska tila näyttää olevan harvinainen, mutta kuten muutkin ruoka-intoleranssi se on usein kuvattu ”pseudo-allerginen” reaktio.

kosketus kuivan sitruunahapon tai väkevien liuosten kanssa voi ärsyttää ihoa ja silmiä, joten näitä materiaaleja käsiteltäessä on käytettävä suojavaatetusta.

Syöpäväitteet

on raportoitu virheellisesti, että E330 olisi merkittävä syövän aiheuttaja. Tämän arvellaan johtuneen Krebs-sanan väärinymmärryksestä ja sekaannuksesta. Tässä tapauksessa se viittaa Sir Hans Adolf Krebsiin, Krebs-kierron löytäjään, eikä saksankieliseen syöpää merkitsevään sanaan.

1. Garden, J., Roberts, K., Taylor, A., and Robinson, D. (2003). Evaluation of the Provision of Single Use Citric Acid Sachets to Injection Drug Users (pdf). Scottish Center for Infection and Environmental Health.
2. http://www.silverprint.co.uk/chem4.html