After playing at bluegrass festivals The SteelDrivers signed to Rounder Records and released a self-titled debut in 2008, featuring new lead singer Chris Stapleton. O álbum chegou ao número 57 na Billboard Top Country Albums chart. O grupo foi nomeado para um Grammy Award em 2009 para Melhor Performance Country por um Duo ou grupo com Vocais por sua canção “Blue Side of the Mountain”. Em 2010, o grupo recebeu duas indicações para seu segundo álbum, Reckless. O álbum foi nomeado para Melhor Álbum Bluegrass e Melhor Performance Country por um Duo ou grupo com Vocal para a canção “Where Rainbows Never Die”.Stapleton anunciou em abril de 2010 que estava deixando a banda para se concentrar em criar sua família. Ele foi substituído pelo ex-artista da Mercury Records Gary Nichols nos vocais e guitarra. Em dezembro de 2011, o membro fundador Mike Henderson deixou a banda. Henderson foi substituído pelo músico de Nashville e produtor musical Brent Truitt. Em 2015, a nova formação recebeu um Grammy de Melhor Álbum Bluegrass por seu novo álbum The Muscle Shoals Recordings. Em 2018, Kelvin Damrell se tornou o novo vocalista da banda e estreou no lançamento Bad for You em 2020.