Dopo aver suonato ai festival bluegrass, gli SteelDrivers firmarono per la Rounder Records e pubblicarono un debutto omonimo nel 2008, con il nuovo cantante Chris Stapleton. L’album ha raggiunto la posizione numero 57 nella classifica statunitense Billboard Top Country Albums. Il gruppo è stato nominato per un Grammy Award nel 2009 per la migliore performance country da un duo o gruppo con la voce per la loro canzone ” Blue Side of the Mountain.”Nel 2010, il gruppo ha ricevuto due nomination per il suo secondo album, Reckless. L’album è stato nominato sia per il miglior album Bluegrass che per la migliore performance country di un duo o gruppo con la voce per la canzone “Where Rainbows Never Die”.
Stapleton ha annunciato nel mese di aprile 2010, che stava lasciando la band per concentrarsi sulla crescita della sua famiglia. È stato sostituito dall’ex artista della Mercury Records Gary Nichols alla voce e alla chitarra. Nel dicembre 2011, il membro fondatore Mike Henderson ha lasciato la band. Henderson è stato sostituito da Nashville musicista e produttore discografico Brent Truitt. Nel 2015, la nuova formazione ha ricevuto un Grammy Award per il miglior album Bluegrass per il suo nuovo album The Muscle Shoals Recordings. Nel 2018, Kelvin Damrell è diventato il nuovo cantante della band e ha debuttato sulla versione 2020 Bad for You.