Etter å ha spilt på bluegrass festivaler steeldrivers signert Til Rounder Records og gitt ut en selvtitulerte debut i 2008, med nye vokalist Chris Stapleton. Albumet nådde 57. – plass på DEN AMERIKANSKE Billboard Top Country Albums-lista. Gruppen ble nominert Til En Grammy Award i 2009 For Beste Country Ytelse Av En Duo Eller Gruppe Med Vokal for sangen » Blue Side of The Mountain.»I 2010 fikk gruppen to nominasjoner for sitt andre album, Reckless. Albumet har blitt nominert Til Både Best Bluegrass Album og Best Country Performance av En Duo eller Gruppe Med Vokal for sangen «Where Rainbows Never Die».Stapleton annonserte i April 2010 at han forlot bandet for å fokusere på å oppdra familien sin. Han ble erstattet av Tidligere Mercury Records artist Gary Nichols på vokal og gitar. I desember 2011 forlot Mike Henderson bandet. Henderson ble erstattet Av Nashville musiker Og plateprodusent Brent Truitt. I 2015 mottok den nye besetningen En Grammy Award For Beste Bluegrass Album for sitt nye album The Muscle Shoals Recordings. I 2018 Ble Kelvin Damrell bandets nye vokalist og debuterte på 2020-utgivelsen Bad For You.