Après avoir joué dans des festivals de bluegrass, Les SteelDrivers signent chez Rounder Records et publient un premier album éponyme en 2008, avec le nouveau chanteur Chris Stapleton. L’album atteint la 57e place du Billboard Top Country Albums aux États-Unis. Le groupe a été nominé pour un Grammy Award en 2009 pour la meilleure performance country par un Duo ou un groupe avec des voix pour leur chanson « Blue Side of the Mountain ». »En 2010, le groupe a reçu deux nominations pour son deuxième album, Reckless. L’album a été nominé à la fois pour le Meilleur Album Bluegrass et la Meilleure Performance Country par un Duo ou un Groupe vocal pour la chanson « Where Rainbows Never Die ».
Stapleton annonce en avril 2010 qu’il quitte le groupe pour se concentrer sur l’éducation de sa famille. Il a été remplacé par l’ancien artiste de Mercury Records Gary Nichols au chant et à la guitare. En décembre 2011, le membre fondateur Mike Henderson quitte le groupe. Henderson est remplacé par Brent Truitt, musicien et producteur de disques de Nashville. En 2015, la nouvelle formation a reçu un Grammy Award du meilleur album Bluegrass pour son nouvel album The Muscle Shoals Recordings. En 2018, Kelvin Damrell est devenu le nouveau chanteur du groupe et a fait ses débuts sur la version 2020 Bad for You.