Después de tocar en festivales de bluegrass, The SteelDrivers firmó con Rounder Records y lanzó un debut homónimo en 2008, con el nuevo cantante Chris Stapleton. El álbum alcanzó el puesto número 57 en la lista Billboard Top Country Albums de Estados Unidos. El grupo fue nominado para un Premio Grammy en 2009 a la Mejor Actuación Country por un Dúo o Grupo con Voces por su canción «Blue Side of the Mountain». En 2010, el grupo recibió dos nominaciones para su segundo álbum, Reckless. El álbum ha sido nominado a Mejor Álbum de Bluegrass y Mejor Actuación Country por un Dúo o Grupo con Voz por la canción «Where Rainbows Never Die».
Stapleton anunció en abril de 2010 que dejaría la banda para centrarse en criar a su familia. Fue reemplazado por el ex artista de Mercury Records Gary Nichols en la voz principal y la guitarra. En diciembre de 2011, el miembro fundador Mike Henderson dejó la banda. Henderson fue reemplazado por el músico y productor discográfico de Nashville, Brent Truitt. En 2015, la nueva alineación recibió un Premio Grammy al Mejor Álbum de Bluegrass por su nuevo álbum The Muscle Shoals Recordings. En 2018, Kelvin Damrell se convirtió en el nuevo cantante principal de la banda y debutó en el lanzamiento de 2020 Bad for You.