Nachdem sie auf Bluegrass-Festivals gespielt hatten, unterschrieben The SteelDrivers bei Rounder Records und veröffentlichten 2008 ein selbstbetiteltes Debüt mit dem neuen Leadsänger Chris Stapleton. Das Album erreichte Platz 57 der US Billboard Top Country Albums Charts. Die Gruppe wurde 2009 für einen Grammy Award für die beste Country-Performance eines Duos oder einer Gruppe mit Gesang für ihren Song „Blue Side of the Mountain“ nominiert.“ 2010 erhielt die Gruppe zwei Nominierungen für ihr zweites Album Reckless. Das Album wurde sowohl für das beste Bluegrass-Album als auch für die beste Country-Performance eines Duos oder einer Gruppe mit Gesang für den Song „Where Rainbows Never Die“ nominiert.
Stapleton gab im April 2010 bekannt, dass er die Band verlassen würde, um sich auf die Erziehung seiner Familie zu konzentrieren. Er wurde durch den ehemaligen Mercury Records-Künstler Gary Nichols an Lead-Gesang und Gitarre ersetzt. Im Dezember 2011 verließ Gründungsmitglied Mike Henderson die Band. Henderson wurde durch den Nashville-Musiker und Plattenproduzenten Brent Truitt ersetzt. Im Jahr 2015 erhielt das neue Lineup einen Grammy Award für das beste Bluegrass-Album für sein neues Album The Muscle Shoals Recordings. 2018 wurde Kelvin Damrell der neue Leadsänger der Band und debütierte auf der 2020er Veröffentlichung Bad for You.