Po występie na festiwalach bluegrass The SteelDrivers podpisali kontrakt z Rounder Records i wydali swój debiutancki album w 2008 roku, z nowym wokalistą Chrisem Stapletonem. Album znalazł się na 57 miejscu na liście U. S. Billboard Top Country Albums chart. Grupa została nominowana do Nagrody Grammy w 2009 roku w kategorii Best Country Performance by a Duo or Group with Vocals za piosenkę ” Blue Side Of The Mountain.”W 2010 roku grupa otrzymała dwie nominacje za swój drugi album, Reckless. Album został nominowany zarówno do nagrody Best Bluegrass Album, jak i Best Country Performance by a Duo or Group with Vocal za utwór „Where Rainbows Never Die”.
w kwietniu 2010 roku Stapleton ogłosił, że opuszcza zespół, aby skupić się na wychowywaniu rodziny. Zastąpił go były artysta Mercury Records Gary Nichols na wokalu i gitarze. W grudniu 2011 roku z zespołu odszedł członek-założyciel Mike Henderson. Hendersona zastąpił muzyk i producent muzyczny z Nashville, Brent Truitt. W 2015 roku zespół otrzymał Nagrodę Grammy w kategorii Best Bluegrass Album za nowy album The Muscle Shoals Recordings. W 2018 roku Kelvin Damrell został nowym wokalistą zespołu i zadebiutował na albumie Bad for You Z 2020 roku.