Triethylamine wordt vaak gebruikt in de organische synthese als basis. Het wordt bijvoorbeeld vaak gebruikt als basis tijdens de bereiding van esters en amiden uit acylchloriden. Dergelijke reacties leiden tot de productie van waterstofchloride dat combineert met triethylamine tot het zout triethylamine hydrochloride, algemeen genoemd triethylammoniumchloride. Deze reactie verwijdert het Waterstofchloride uit het reactiemengsel, dat nodig kan zijn om deze reacties te voltooien (R, R ‘ = alkyl, aryl):
R2NH + R ‘C(O)Cl + Et3N → R’ C(O)NR2 + Et3NH+Cl−
net als andere tertiaire aminen katalyseert het de vorming van urethaanschuimen en epoxyharsen. Het is ook nuttig in dehydrohalogenation reacties en Swern oxidaties.
Triethylamine wordt gemakkelijk gealkyleerd om het overeenkomstige quaternaire ammoniumzout te verkrijgen:
RI + Et3N → Et3NR + I –
Triethylamine wordt voornamelijk gebruikt bij de productie van quaternaire ammoniumverbindingen voor textielhulpmiddelen en quaternaire ammoniumzouten van kleurstoffen. Het is ook een katalysator en zuurneutralisator voor condensatiereacties en is nuttig als tussenproduct voor de productie van geneesmiddelen, pesticiden en andere chemicaliën.
Triethylaminezouten zoals alle andere tertiaire ammoniumzouten worden gebruikt als een ion-interactiereagens in ioninteractiechromatografie, vanwege hun amfifiele eigenschappen. In tegenstelling tot quaternaire ammoniumzouten, zijn tertiaire ammoniumzouten veel volatieler, daarom kan massaspectrometrie worden gebruikt tijdens het uitvoeren van analyse.
Nichegebruik edit
Triethylamine wordt gebruikt om zouten van verschillende carbonzuurhoudende bestrijdingsmiddelen te verkrijgen, bijvoorbeeld Triclopyr en 2,4-dichloorfenoxyazijnzuur
Triethylamine is het werkzame bestanddeel van FlyNap, een product voor het verdoven van Drosophila melanogaster. Triethylamine wordt gebruikt in muggen en vector control labs om muggen te verdoven. Dit wordt gedaan om om het even welk viraal materiaal te bewaren dat tijdens soortidentificatie aanwezig zou kunnen zijn.
ook is het bicarbonaatzout van triethylamine (vaak afgekort teab, triethylammoniumbicarbonaat) nuttig in reverse phase chromatografie, vaak in een gradiënt om nucleotiden en andere biomoleculen te zuiveren.
Triethylamine bleek in de vroege jaren 1940 hypergolisch te zijn in combinatie met salpeterzuur, en werd beschouwd als een mogelijk drijfgas voor vroege hypergolische raketmotoren.
natuurlijke voorkomendit
meidoornbloemen hebben een zware, ingewikkelde geur, waarvan triethylamine het kenmerkende deel is, dat ook een van de eerste chemische stoffen is die door een dood menselijk lichaam worden geproduceerd wanneer het begint te bederven. Om deze reden wordt het als ongelukkig beschouwd om meidoorn (of kan bloeien) in het huis te brengen. Gangreen zou ook een soortgelijke geur hebben.Op een heldere noot, het wordt ook omschreven als’ de geur van seks’, in het bijzonder van sperma.