La trietilamina se emplea comúnmente en la síntesis orgánica como base. Por ejemplo, se usa comúnmente como base durante la preparación de ésteres y amidas a partir de cloruros de acilo. Tales reacciones conducen a la producción de cloruro de hidrógeno que se combina con trietilamina para formar el clorhidrato de sal de trietilamina, comúnmente llamado cloruro de trietilamonio. Esta reacción elimina el cloruro de hidrógeno de la mezcla de reacción, que puede ser necesario para que estas reacciones se completen (R, R’ = alquilo, arilo):
R2NH + R C(O)Cl + Et3N → R C(O)NR2 + Et3NH+Cl−
Como otras aminas terciarias, que cataliza la formación de espumas de uretano y resinas epoxi. También es útil en reacciones de deshidrohalogenación y oxidaciones de Swern.
La trietilamina se alquila fácilmente para obtener la sal de amonio cuaternario correspondiente:
RI + Et3N → Et3NR + I –
La trietilamina se utiliza principalmente en la producción de compuestos de amonio cuaternario para auxiliares textiles y sales de amonio cuaternario de colorantes. También es un catalizador y neutralizador de ácidos para reacciones de condensación y es útil como intermediario para la fabricación de medicamentos, pesticidas y otros productos químicos.
Las sales de trietilamina, como cualquier otra sal de amonio terciario, se utilizan como reactivo de interacción iónica en la cromatografía de interacción iónica, debido a sus propiedades anfifílicas. A diferencia de las sales de amonio cuaternario, las sales de amonio terciario son mucho más volátiles, por lo que se puede usar espectrometría de masas durante el análisis.
Usos de Nichoeditar
La trietilamina se utiliza para dar sales de varios pesticidas que contienen ácido carboxílico, por ejemplo, Triclopir y ácido 2,4-diclorofenoxiacético
La trietilamina es el ingrediente activo de FlyNap, un producto para anestesiar Drosophila melanogaster. La trietilamina se utiliza en laboratorios de control de mosquitos y vectores para anestesiar mosquitos. Esto se hace para preservar cualquier material viral que pueda estar presente durante la identificación de especies.
Además, la sal de bicarbonato de trietilamina (a menudo abreviada TEAB, bicarbonato de trietilamonio) es útil en cromatografía de fase inversa, a menudo en un gradiente para purificar nucleótidos y otras biomoléculas.
A principios de la década de 1940 se encontró que la trietilamina era hipergólica en combinación con ácido nítrico, y se consideró un posible propulsor para los primeros motores de cohetes hipergólicos.
Ocurrencia naturaleditar
Las flores de espino blanco tienen un aroma pesado y complicado, cuya parte distintiva es la trietilamina, que también es uno de los primeros productos químicos producidos por un cuerpo humano muerto cuando comienza a descomponerse. Por esta razón, se considera desafortunado traer espino (o puede florecer) a la casa. También se dice que la gangrena tiene un olor similar.En una nota más brillante, también se describe como «el olor del sexo», específicamente del semen.