după ce a câștigat toate cele patru meciuri de campionat în 1987, promotorul lui Tyson Don King a organizat un „meci de vis” cu fostul campion WBC și IBF la categoria grea Larry Holmes. Holmes, în vârstă de 38 de ani, a ieșit din box timp de aproape doi ani, după ce s-a retras după două pierderi consecutive în fața lui Michael Spinks, care a fost apoi considerat campion liniar, în ciuda faptului că a fost dezbrăcat de titlul IBF. Holmes a avut dificultăți în a face o înțelegere cu King. Cu toate acestea, cu aproximativ 3 milioane de dolari care i-au fost oferite, precum și intriga de a deveni din nou campion la categoria grea, Holmes a fost de acord în cele din urmă să-l înfrunte pe Tyson afirmând: „mi-au furat titlul și a trebuit să mă întorc.”O victorie l-ar fi făcut pe Holmes, la acea vreme, al patrulea luptător care a câștigat un campionat mondial la categoria grea după ce l-a pierdut; se va alătura Floyd Patterson, care a realizat fapta în 1960 răzbunându-și înfrângerea Ingemar Johansson, Muhammad Ali, care a făcut acest lucru în 1974 și din nou în 1978, și Tim Witherspoon, care a pierdut titlul WBC în 1984 doar pentru a câștiga titlul WBA în 1986.Holmes l-a criticat pe Tyson, promițând de mai multe ori înainte de luptă că îl va elimina pe Tyson. Imediat după lupta Tyson–Tyrell Biggs, Holmes, care participase la luptă, a fost intervievat și l-a numit pe Tyson „luptător murdar” afirmând „Nu am văzut un tip cu clasă acolo, văd un tip care aruncă coatele, văd un tip care aruncă (capul)funduri și văd un tip care lovește după clopot.”