Cronin s-a alăturat REO Speedwagon la scurt timp după ce grupul și-a înregistrat albumul de debut în 1971. A înregistrat un album cu trupa, R. E. O./T. W. O. din 1972, dar a părăsit trupa la scurt timp din cauza repetițiilor ratate și a dezacordurilor creative. Cronin s-a întors la fold în 1976.Întoarcerea lui Cronin a venit după ce Greg X. Volz a refuzat poziția vocală principală datorită convertirii sale la creștinism. Succesul trupei a atins apogeul la sfârșitul anilor 1970 și începutul anilor 1980, dar încă lansează discuri precum găsește-ți propriul drum spre casă în 2007. Cel mai cunoscut album al lor, Hi Infidelity, s-a vândut în peste 10 milioane de exemplare. Kevin a declarat în diferite interviuri că „joacă gratuit, dar sunt plătiți pentru călătorie”. A scris sau co-scris multe dintre melodiile de succes ale trupei, cum ar fi „Keep On Loving You”, „Can’ t Fight This Feeling”, „Keep the Fire Burnin'”, „I Do’ Wanna Know”, „Keep Pushin'”, „Roll With the Changes”, „Time for Me To Fly”, „Here With Me”, „In My Dreams” și „Don’ t Let Him Go”.
Cronin a fost un concurent celebru la Don ‘ t Forget the Lyrics! la 27 martie 2008. A ajuns la 350.000 de dolari înainte de a uita versurile melodiei „Last Dance” de Donna Summer.
apare într-o reclamă publicitară TimeLife ‘ s ultimate rock balads, care prezintă piese de REO Speedwagon, mai ales din anii 1980, când trupa s-a bucurat de cel mai mare succes.
Kevin Cronin a apărut în serialul original Netflix Ozark împreună cu colegii de trupă de la REO Speedwagon în S03E03. Episodul a fost intitulat ” Kevin Cronin a fost aici „și au interpretat” Time for Me To Fly.”Popularitatea spectacolului a dus la o renaștere în topurile billboard pentru REO Speedwagon în aprilie 2020 și plasarea pe topurile digitale care nu existau la momentul melodiilor inițiale de succes.