până în 1902 orașul, nominal independent pentru prima dată în istoria sa, avea un sfert de milion de locuitori. Pentru a oferi spațiu pentru populația sa în creștere, s-a extins rapid spre vest de-a lungul Malec XVN în poienile împădurite ale fostului Vedado în afara limitelor, unde a luat rădăcină un nou cartier gentrificat. Colonizatorii secolului 20 nu erau spanioli, ci americani. Un mare aflux de americani bogați au sosit în Havana la începutul erei Prohibiției, profitând de legile liberale ale Cubei privind consumul de alcool și ‘vremurile bune’ au început să se rostogolească cu abandon.
Havana a fost inundată de bani de zahăr, iar fondurile au fost destinate unor proiecte uriașe de lucrări publice, inclusiv construirea unui Palat Prezidențial ornamentat și o adunare națională grandioasă cunoscută sub numele de Capitolio. Dar nu toți banii au fost folosiți atât de bine. Corupția a fost plină în republica în devenire, care încă se baza foarte mult pe sprijinul SUA, iar un șir de președinți care delapidau bani au abandonat rapid promisiunile mari pentru pragmatism cinic. Lucrurile au ajuns la un cap în 1933, când un grup de subofițeri au organizat o revoltă militară, condusă de un sergent al armatei pe nume Fulgencio Batista, pentru a răsturna regimul democratului transformat în dictator Gerardo Machado. Evenimentul a culminat într-o împușcare între două facțiuni militare opuse în hotelul nou construit din Havana Nacional.
Hotelul Nacional a curtat din nou notorietatea în 1946, când a găzduit o conferință organizată de Mafia nord-americană. Mulțimea s-a rostogolit în oraș sub pretextul că participau la un concert Frank Sinatra, în timp ce, sub masă, plănuiau în secret să transforme Havana într-un Las Vegas tropical, cu toate garniturile prostești. Fulgencio Batista ar fi co-conspiratorul lor.
în anii 1950, cu Batista instalat ca președinte puternic, Havana era un oraș de jocuri de noroc decadent care se zbătea în mijlocul petrecerilor de noapte găzduite de mafioți americani și scotea averi în buzunarele unor oameni de afaceri de renume, cum ar fi Meyer Lansky și Santo Trafficante. Acțiunea s-a axat pe noul cartier Vedado, unde mafia a construit hoteluri de lux, inclusiv Capri, Habana Hilton și Riviera, fiecare echipat cu cazinouri aparent ‘curate’. În spatele scenei, acoliții Președintelui Batista au fost skimming între 10% și 30% din profiturile. Între timp, Havana a continuat să se extindă spre exterior, mai ales de–a lungul coastei la vest de R Almendares în cartierul asemănător Beverly Hills cunoscut sub numele de Miramar.