miután a bluegrass fesztiválokon játszott, a SteelDrivers aláírt a Rounder Records-hoz, és 2008-ban megjelent egy önálló debütáló, Chris Stapleton új énekessel. Az album az amerikai Billboard Top Country albumok listáján az 57. helyen végzett. A csoportot 2009-ben Grammy-díjra jelölték a legjobb Country előadásért egy duó vagy csoport által, énekelve a “Blue Side Of The Mountain” című dalukhoz.”2010-ben a csoport két jelölést kapott második albumára, a Reckless-re. Az albumot mind a legjobb Bluegrass albumra, mind a legjobb Country előadásra jelölték egy duó vagy csoport által, énekelve a “Where Rainbows Never Die”dalhoz.
Stapleton 2010 áprilisában jelentette be, hogy elhagyja a zenekart, hogy a családja nevelésére összpontosítson. Helyére Gary Nichols korábbi Mercury Records-előadó lépett fel ének – és gitáron. 2011 decemberében Mike Henderson alapító tag elhagyta a zenekart. Hendersont a Nashville zenésze és a lemez producere, Brent Truitt váltotta. 2015-ben az új felállás Grammy-díjat kapott a legjobb Bluegrass albumért a The Muscle Shoals Recordings új albumáért. 2018-ban Kelvin Damrell lett a zenekar új frontembere, és a 2020-as “Bad for You” kiadásban debütált.