La triéthylamine est couramment utilisée en synthèse organique comme base. Par exemple, il est couramment utilisé comme base lors de la préparation d’esters et d’amides à partir de chlorures d’acyle. De telles réactions conduisent à la production de chlorure d’hydrogène qui se combine avec la triéthylamine pour former le chlorhydrate de sel de triéthylamine, communément appelé chlorure de triéthylammonium. Cette réaction élimine le chlorure d’hydrogène du mélange réactionnel, ce qui peut être nécessaire pour que ces réactions se terminent (R, R’ = alkyle, aryle):
R2NH + R’C(O)Cl + Et3N → R’C(O)NR2 + Et3NH +Cl−
Comme les autres amines tertiaires, elle catalyse la formation de mousses d’uréthane et de résines époxy. Il est également utile dans les réactions de déhydrohalogénation et les oxydations de Swern.
La triéthylamine est facilement alkylée pour donner le sel d’ammonium quaternaire correspondant:
RI+ Et3N → Et3NR + I-
La triéthylamine est principalement utilisée dans la production de composés d’ammonium quaternaire pour les auxiliaires textiles et de sels d’ammonium quaternaire de colorants. C’est également un catalyseur et un neutralisant acide pour les réactions de condensation et est utile comme intermédiaire pour la fabrication de médicaments, de pesticides et d’autres produits chimiques.
Les sels de triéthylamine comme tous les autres sels d’ammonium tertiaire sont utilisés comme réactif d’interaction ionique en chromatographie d’interaction ionique, en raison de leurs propriétés amphiphiles. Contrairement aux sels d’ammonium quaternaire, les sels d’ammonium tertiaire sont beaucoup plus volatils, de sorte que la spectrométrie de masse peut être utilisée lors de l’analyse.
Utilisation de niche
La triéthylamine est utilisée pour donner des sels de divers pesticides contenant de l’acide carboxylique, par exemple le Triclopyr et l’acide 2,4-dichlorophénoxyacétique
La triéthylamine est l’ingrédient actif de FlyNap, un produit pour anesthésier la Drosophila melanogaster. La triéthylamine est utilisée dans les laboratoires de lutte contre les moustiques et les vecteurs pour anesthésier les moustiques. Ceci est fait pour préserver tout matériel viral qui pourrait être présent lors de l’identification des espèces.
De plus, le sel de bicarbonate de triéthylamine (souvent abrégé TEAB, bicarbonate de triéthylammonium) est utile en chromatographie en phase inverse, souvent dans un gradient pour purifier les nucléotides et autres biomolécules.
La triéthylamine a été trouvée au début des années 1940 hypergolique en combinaison avec de l’acide nitrique, et a été considérée comme un propulseur possible pour les premiers moteurs de fusées hypergoliques.
Occurrence naturellemodifier
Les fleurs d’aubépine ont un parfum lourd et compliqué, dont la partie distinctive est la triéthylamine, qui est également l’un des premiers produits chimiques produits par un corps humain mort lorsqu’il commence à se décomposer. Pour cette raison, il est considéré comme malchanceux d’apporter de l’aubépine (ou peut fleurir) dans la maison. On dit aussi que la gangrène possède une odeur similaire.Sur une note plus lumineuse, il est également décrit comme « l’odeur du sexe », en particulier du sperme.