Triethylamin wird üblicherweise in der organischen Synthese als Base eingesetzt. Beispielsweise wird es üblicherweise als Base bei der Herstellung von Estern und Amiden aus Acylchloriden verwendet. Solche Reaktionen führen zur Produktion von Chlorwasserstoff, der sich mit Triethylamin verbindet, um das Salz Triethylaminhydrochlorid, allgemein Triethylammoniumchlorid genannt, zu bilden. Durch diese Reaktion wird der Chlorwasserstoff aus dem Reaktionsgemisch entfernt, der zur Vervollständigung dieser Reaktionen erforderlich sein kann (R, R‘ = Alkyl, aryl):
R2NH + R’C(O)Cl + Et3N → R’C(O)NR2 + Et3NH+Cl−
Wie andere tertiäre Amine katalysiert es die Bildung von Urethanschäumen und Epoxidharzen. Es ist auch nützlich bei Dehydrohalogenierungsreaktionen und Swern-Oxidationen.
Triethylamin wird leicht alkyliert, um das entsprechende quartäre Ammoniumsalz zu erhalten:
RI + Et3N → Et3NR+I−
Triethylamin wird hauptsächlich bei der Herstellung von quartären Ammoniumverbindungen für Textilhilfsmittel und quartären Ammoniumsalzen von Farbstoffen verwendet. Es ist auch ein Katalysator und Säureneutralisator für Kondensationsreaktionen und eignet sich als Zwischenprodukt zur Herstellung von Arzneimitteln, Pestiziden und anderen Chemikalien.
Triethylaminsalze werden wie alle anderen tertiären Ammoniumsalze aufgrund ihrer amphiphilen Eigenschaften als Ioneninteraktionsreagenz in der Ioneninteraktionschromatographie verwendet. Im Gegensatz zu quartären Ammoniumsalzen sind tertiäre Ammoniumsalze viel flüchtiger, daher kann Massenspektrometrie während der Analyse verwendet werden.
Nischenverwendungenbearbeiten
Aus Triethylamin werden Salze verschiedener carbonsäurehaltiger Pestizide hergestellt, z.B. Triclopyr- und 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure
Triethylamin ist der Wirkstoff in FlyNap, einem Produkt zur Anästhesie von Drosophila melanogaster. Triethylamin wird in Mücken- und Vektorkontrolllabors verwendet, um Mücken zu betäuben. Dies geschieht, um virales Material zu erhalten, das während der Artenidentifikation vorhanden sein könnte.
Auch das Bicarbonatsalz von Triethylamin (oft abgekürzt TEAB, Triethylammoniumbicarbonat) ist in der Umkehrphasenchromatographie nützlich, oft in einem Gradienten, um Nukleotide und andere Biomoleküle zu reinigen.Triethylamin wurde in den frühen 1940er Jahren in Kombination mit Salpetersäure als hypergolisch befunden und galt als mögliches Treibmittel für frühe hypergolische Raketentriebwerke.
Natürliches Vorkommnisbearbeiten
Weißdornblüten haben einen schweren, komplizierten Duft, dessen charakteristischer Teil Triethylamin ist, das auch eine der ersten Chemikalien ist, die von einem toten menschlichen Körper produziert werden, wenn er zu zerfallen beginnt. Aus diesem Grund gilt es als Pech, Weißdorn (oder Mai-Blüte) ins Haus zu bringen. Gangrän soll auch einen ähnlichen Geruch besitzen.Auf einer helleren Note, es wird auch als ‚der Geruch von Sex‘ beschrieben, speziell von Samen.