Poté, co hrál na bluegrassové festivaly Na SteelDrivers podepsal na Rounder Records a vydala self-titulovaný debutovat v roce 2008, představovat nový zpěvák Chris Stapleton. Album vyvrcholilo na 57. místě žebříčku Billboard Top Country Albums. Skupina byla nominována na Cenu Grammy v roce 2009 za nejlepší Country výkon Dua nebo skupiny s vokály za jejich píseň “ Blue Side Of The Mountain.“V roce 2010 získala skupina dvě nominace na své druhé album Reckless. Album bylo nominováno jak na nejlepší bluegrassové Album, tak na nejlepší Country výkon Dua nebo skupiny s vokálem za píseň „Where Rainbows Never Die“.
Stapleton v dubnu 2010 oznámil, že opouští kapelu, aby se soustředil na výchovu své rodiny. Nahradil ho bývalý umělec Mercury Records Gary Nichols na vokálech a na kytaru. V prosinci 2011 opustil kapelu zakládající člen Mike Henderson. Hendersona nahradil Nashvillský hudebník a hudební producent Brent Truitt. V roce 2015 získala nová sestava cenu Grammy za nejlepší bluegrassové Album za své nové album The Muscle Shoals Recordings. V roce 2018 se Kelvin Damrell stal novým zpěvákem kapely a debutoval na vydání Bad for You v roce 2020.