Columbia Sportswear a început ca distribuitor de pălării de familie. Părinții fostului președinte Gert Boyle, Paul și Marie Lamfrom, au fugit din Germania Nazistă în 1937 și au cumpărat imediat un Portland hat distributorship. Compania a devenit Columbia Hat Company, numită după râul Columbia din apropiere. În 1948, Gert s-a căsătorit cu Neal Boyle, care a devenit șeful companiei. Frustrările asupra furnizorilor au influențat familia să înceapă să-și fabrice propriile produse, iar Columbia Hat Company a devenit Columbia Sportswear Company în 1960.în 1970, Neal Boyle a murit în urma unui atac de cord. Gert și fiul Tim Boyle, pe atunci senior al Universității din Oregon, au preluat operațiunile Columbia, salvând-o de la faliment. Gert Boyle a ocupat funcția de președinte al companiei din 1970 până în 1988 și, în plus, a devenit președinte al consiliului său de administrație în 1983. A rămas președinte până la moartea sa în 2019. Tim Boyle i-a succedat mamei sale ca președinte și CEO al Columbia în 1988 și continuă să dețină funcția în 2019.Columbia a devenit o companie cotată la bursă în 1998. A achiziționat producătorul de încălțăminte Sorel în 2000 și Mountain Hardwear în 2003. În 2006, Columbia a achiziționat mărcile Pacific Trail și Montrail, iar în 2014 au achiziționat prAna.
sediul companiei Columbia Sportswear din Washington County, Oregon
În 2001, compania și-a mutat sediul din Portland într-un site dintr-o parte necorporată a județului Washington, în zona Cedar Mill și chiar în afara limitelor orașului Beaverton. Site-ul de pe NW Science Park Drive are o adresă poștală Portland, dar nu se află în Portland. În 2007, oficialii orașului Portland au încercat să convingă Columbia Sportswear să se mute înapoi la Portland, dar compania a respins în cele din urmă ideea din cauza creșterii sarcinii fiscale a companiilor pe care o astfel de mișcare ar implica-o și a decis să-și extindă sediul existent în schimb.
în 2001, a fost cel mai mare retailer American de îmbrăcăminte de schi pe baza veniturilor brute.
pe 15 iunie 2008, Columbia Sportswear a anunțat o sponsorizare de trei ani a echipei de ciclism cunoscută anterior ca Team High Road și înainte de aceasta T-Mobile și Team Telekom. Sponsorizarea a început pe 5 iulie 2008 odată cu începerea turului Franței. Numele echipei a fost „echipa Columbia”. Sponsorizarea a inclus atât echipele masculine, cât și cele feminine și s-a încheiat la sfârșitul anului 2010.
la 4 August 2010, Columbia Sportswear Company a semnat un acord pentru achiziționarea OutDry Technologies S. r.l., care deține proprietatea intelectuală și alte active care cuprind marca OutDry și afacerile conexe, printr-o achiziție în numerar de la Nextec S. r.l., cu sediul în apropiere de Milano, Italia. Tranzacția era de așteptat să se încheie în al treilea trimestru al anului 2010, sub rezerva condițiilor obișnuite de închidere, și nu este de așteptat să aibă un efect semnificativ asupra rezultatelor operaționale ale companiei din 2010.în martie 2015, Bryan Timm a fost numit președinte al companiei, preluând această funcție de la Tim Boyle, care a rămas CEO. În mai 2017 s-a anunțat că Timm va demisiona, iar atribuțiile președintelui vor reveni lui Tim Boyle.
pe 3 noiembrie 2019, președintele Gert Boyle a murit la vârsta de 95 de ani. Tim Boyle a fost numit președinte interimar al Consiliului de administrație al companiei.
în octombrie 2020, compania a anunțat că Lana alpaca nu va mai face parte din colecțiile lor, pentru a include celelalte mărci ale lor PrAna, Mountain Hardwear și Sorel.