antocianinele sunt un subgrup de flavonoide, prin urmare sunt polifenoli, care conferă plantelor culorile lor distinctive.sunt pigmenți solubili în apă și sunt prezenți în seva vacuolară a țesuturilor epidermice ale florilor și fructelor.
sunt responsabili pentru culorile majorității petalelor, fructelor și legumelor și a unor soiuri de cereale, cum ar fi orezul negru. De fapt, ele conferă roșu, roz și violet culorilor albastre fructelor de pădure, merelor roșii, strugurilor roșii, cireșelor și multor alte fructe, salată roșie, varză roșie, ceapă sau vinete, dar și vin roșu.
împreună cu carotenoizii, ei sunt responsabili pentru culoarea frunzelor de toamnă.în cele din urmă, antocianinele contribuie la atragerea animalelor atunci când un fruct este gata să mănânce sau o floare este gata pentru polenizare.
sunt compuși bioactivi găsiți în alimentele vegetale care au un interes dublu pentru om:
- primul, un interes tehnologic, datorită efectelor lor asupra caracteristicilor organoleptice ale produselor alimentare;
- celălalt datorită proprietăților lor sănătoase, fiind implicat în protecția împotriva riscului cardiovascular.
De fapt:
in vitro, au o activitate antioxidantă, datorită capacității lor de a delocaliza electronii și de a forma structuri de rezonanță și un rol protector împotriva oxidării lipoproteinelor cu densitate mică (LDL);ca și alți polifenoli, cum ar fi catechinele, proantocianidinele și alte flavonoide necolorate, ele pot regla diferite căi de semnalizare implicate în creșterea, diferențierea și supraviețuirea celulelor.
cuprins
- structura chimică a antocianinelor
- rolul pH-ului
structura chimică a antocianinelor
structura chimică de bază este cationul flavil (2-fenil-1-benzopirilium), care leagă grupările hidroxil (- OH) și / sau metoxil (- OCH3) și unul sau mai multe zaharuri.molecula fără zahăr se numește antocianidine.
în funcție de numărul și poziția grupărilor hidroxil și metoxil, au fost descrise diferite antocianidine, iar dintre acestea, șase se găsesc frecvent în legume și fructe:
- pelargonidin
- cianură
- delphinidin
- petunidin
- peonidin
- malvidin
antocianinele, ca majoritatea celorlalte flavonoide, sunt prezente în plante și alimente vegetale sub formă de glicozide, adică legate de una sau mai multe unități de zahăr.
cei mai comuni carbohidrați prezenți în acești pigmenți naturali sunt:
- glucoza, cea mai comuna
- fructoza
- galactoza
- xiloza
- arabinoza
- ramnoza
zaharurile sunt legate in principal de pozitia C3 ca 3-monoglicozide, de pozitiile C3 si C5 ca diglicozide (cu formele posibile: 3-diglicozide, 3,5-diglicozide și 3-diglicozide-5-monoglicozide). Glicozilările au fost, de asemenea, găsite la pozițiile C7, C3′ și C5′.
structura acestor molecule este complicată și mai mult de legătura cu unitatea de zahăr a diferiților substituenți acil, cum ar fi:
- acizi alifatici, cum ar fi acidul acetic, malic, succinic și malonic;
- acizi cinamici (substituenți aromatici), cum ar fi acidul sinapic, ferulic și P-cumaric;
- în cele din urmă, există pigmenți cu substituenți aromatici și alifatici.mai mult, unele antociani au mai multe zaharuri acilate în moleculă; aceste antociani sunt uneori numite poliglicozide.
în funcție de tipul de hidroxilare, metoxilare și modele de glicozilare și de diferiții substituenți legați de unitățile de zahăr, au fost identificate peste 500 de antociani diferiți care se bazează pe 31 de antocianidine. Dintre acești 31 de monomeri:
- 30% sunt din cianidină;
- 22% sunt din delfinidină;
- 18% sunt din pelargonidină.
derivații metilați ai cianidinei, delfinidinei și pelargonidinei, și anume peonidina, malvidina și petunidina, toate împreună reprezintă 20% din antociani.prin urmare, până la 90% din antocianinele cele mai frecvent întâlnite sunt legate de delfinidină, pelargonidină, cianidină și derivații lor metilați.
rolul pH-ului
culoarea acestor molecule este influențată de pH-ul vacuolului în care sunt depozitate, variind în culori de la:
- roșu, în condiții foarte acide;
- până la violet-albastru, în condiții intermediare de pH;
- până la galben-verde, în condiții alcaline.
în plus față de pH, culoarea acestor flavonoide poate fi afectată de gradul de hidroxilare sau model de metilare a inelelor a și B și de modelul de glicozilare.
În cele din urmă, culoarea anumitor pigmenți de plante rezultă din complexe între antociani, flavone și ioni metalici.trebuie remarcat faptul că antocianinele sunt adesea folosite ca indicatori de pH datorită diferențelor de structură chimică care apar ca răspuns la modificările pH-ului.de La Rosa L. A., Alvarez-Parrilla E., Gonz Uniclez-Aguilar G. A. fitochimicale din fructe și legume: chimie, valoare nutritivă și stabilitate. Ediția a 1-a. Wiley J. & Sons, Inc., Publicație, 2010
de Pascual-Teresa S., Moreno D. A. și Garcia Oqusta-Viguera C. flavanoli și antociani în sănătatea cardiovasculară: o revizuire a dovezilor actuale. Int J Mol Sci 2010; 11: 1679-1703. doi:10.3390/Ijms11041679
Escribano-cauțiune Inktivn M. T., Santos-Buelga C., Rivas-Gonzalo J. C. antociani în cereale. J Chromatogr A 2004: 1054; 129-141. doi: 10.1016 / j. crom.2004.08.152
Han X., Shen T. și Lou H. polifenoli dietetici și semnificația lor biologică. Int J Mol Sci 2007; 9:950-988. doi: 10.3390/i8090950
Manach C., Scalbert A., Morand C., R Inktsy C. și Jimenez L. polifenoli: surse alimentare și biodisponibilitate. Am J Clin Nutr 2004; 79 (5): 727-47 doi: 10.1093/ajcn/79.5.727
Ottaviani J. I., Kwik-Uribe C., Keen C. L. și Schroeter H. aportul de procianidine dietetice nu contribuie la Fondul de flavanoli circulanți la om. Am J Clin Nutr 2012; 95:851-8. doi: 10.3945 / ajcn.111.028340
Tsao R. chimia și biochimia polifenolilor dietetici. Nutrienți 2010; 2:1231-1246. doi: 10.3390 / nu2121231