3.1: structuri generice (prescurtate) (aka grupuri R)

desenarea structurilor organice generice (abreviate)

în capitolul 2, am învățat să recunoaștem și să distingem între grupurile funcționale organice. Adesea, atunci când desenează structuri organice, chimiștii consideră că este convenabil să folosească litera ‘R’ pentru a desemna o parte a unei molecule în afara regiunii de interes. „R” reprezintă „restul moleculei”. Dacă vrem doar să ne referim în general la un grup funcțional fără a atrage o moleculă specifică, de exemplu, putem folosi”grupurile R”pentru a concentra atenția asupra grupului de interes:

grupul ” R ” este o modalitate convenabilă de a abrevia structurile moleculelor biologice mari, mai ales atunci când suntem interesați de ceva care se întâmplă în mod specific într-o singură locație a moleculei. De exemplu, în capitolul 15, când analizăm reacțiile biochimice de oxidare-reducere care implică molecula de flavină, vom abrevia o mare parte a structurii flavinei care nu se modifică deloc în reacțiile de interes:

ca alternativă, putem folosi un simbol „pauză” pentru a indica faptul că ne uităm la o bucată mică sau o secțiune a unei molecule mai mari. Acest lucru este utilizat în mod obișnuit în contextul desenării grupurilor pe polimeri mari, cum ar fi proteinele sau ADN-ul.

În cele din urmă, grupurile ” R ” pot fi utilizate pentru a ilustra concis o serie de compuși înrudiți, cum ar fi familia de antibiotice pe bază de penicilină.

utilizarea abrevierilor în mod corespunzător este o abilitate foarte importantă de dezvoltat atunci când studiați chimia organică într-un context biologic, deoarece, deși multe biomolecule sunt foarte mari și complexe (și durează pentru totdeauna să desenezi!), de obicei ne concentrăm doar pe o mică parte a moleculei în care are loc o schimbare.

de regulă, nu ar trebui să abreviați niciodată niciun atom implicat într-un eveniment de rupere a legăturilor sau de formare a legăturilor care este ilustrat: abreviați doar acea parte a moleculei care nu este implicată în reacția de interes.

de exemplu, carbonul #2 din reactantul / produsul de mai jos este cu siguranță implicat în schimbările de legătură și, prin urmare, nu ar trebui inclus în grupul ‘R’.

dacă nu sunteți sigur dacă să desenați o parte a unei structuri sau să o abreviați, cel mai sigur lucru de făcut este să o desenați.

exercițiu

1. a) Dacă intenționați să extrageți detaliile chimice ale unei reacții în care grupul funcțional al esterului metilic al cocainei (a se vedea figura anterioară) a fost transformat într-un carboxilat plus metanol, care ar fi o abreviere adecvată de utilizat pentru structura cocainei (presupunând că ați dorit doar să discutați chimia care apare în mod specific la grupul ester)?

b) mai jos este reacția (oarecum complicată) catalizată de o enzimă cunoscută sub numele de ‘Rubisco’, prin care plantele ‘fixează’ dioxidul de carbon. Dioxidul de Carbon și oxigenul din apă sunt colorate în roșu și, respectiv, albastru pentru a vă ajuta să vedeți unde sunt încorporați acești atomi în produse. Propuneți o abreviere adecvată pentru compusul inițial (ribuloză 1,5-bisfosfat), utilizând două grupuri ‘R’ diferite, R1 și R2.

soluții la exerciții