25.4: hidrocarburi nesaturate

după cum s-a menționat anterior, alchenele sunt hidrocarburi cu legături duble carbon-carbon (R2C=CR2), iar alchinele sunt hidrocarburi cu legături triple carbon-carbon (R-C). În mod colectiv, ele sunt numite hidrocarburi nesaturate, deoarece au mai puțini atomi de hidrogen decât un alcan cu același număr de atomi de carbon, așa cum este indicat în următoarele formule generale:

unele alchene reprezentative—numele, structurile și proprietățile lor fizice—sunt date în tabelul \(\PageIndex{1}\).

tabel \(\PageIndex{1}\): Physical Properties of Some Selected Alkenes

IUPAC Name	Molecular Formula	Condensed Structural Formula	Melting Point (°C)	Boiling Point (°C)
ethene	C2H4	CH2=CH2	–169	–104
propene	C3H6	CH2=CHCH3	–185	–47
1-butene	C4H8	CH2=CHCH2CH3	–185	–6
1-pentene	C5H10	CH2=CH(CH2)2CH3	–138	30
1-hexene	C6H12	CH2=CH(CH2)3CH3	–140	63
1-heptene	C7H14	CH2=CH(CH2)4CH3	–119	94
1-octene	C8H16	CH2=CH(CH2)5CH3	-102	121

am folosit numai formule structurale condensate în tabelul \(\pageindex{1}\). Astfel, CH2 = CH2 înseamnă

dubla legătură este împărtășită de cei doi atomi de carbon și nu implică atomii de hidrogen, deși formula condensată nu face acest punct evident. Rețineți că formula moleculară pentru etenă este C2H4, în timp ce cea pentru etan este C2H6.

primele două alchene din tabelul \(\PageIndex{1}\), etenă și propenă, sunt numite cel mai adesea prin denumirile lor comune—etilenă și, respectiv, propilenă (figura \(\PageIndex{1}\)). Etilena este o substanță chimică comercială majoră. Industria chimică din SUA produce aproximativ 25 de miliarde de kilograme de etilenă anual, mai mult decât orice altă substanță chimică organică sintetică. Mai mult de jumătate din această etilenă intră în fabricarea polietilenei, unul dintre cele mai cunoscute materiale plastice. Propilena este, de asemenea, o substanță chimică industrială importantă. Este transformat în materiale plastice, alcool izopropilic și o varietate de alte produse.

iată câteva reguli de bază pentru denumirea alchenelor din Uniunea Internațională de Chimie Pură și aplicată (IUPAC):

1. cel mai lung lanț de atomi de carbon care conține dubla legătură este considerat lanțul părinte. Este numit folosind aceeași tulpină ca alcanul având același număr de atomi de carbon, dar se termină în-enă pentru a-l identifica ca o alchenă. Astfel, compusul CH2=CHCH3 este propenă.
2. dacă există patru sau mai mulți atomi de carbon într-un lanț, trebuie să indicăm poziția dublei legături. Atomii de carbon sunt numerotați astfel încât primul dintre cei doi care sunt legați dublu este dat cel mai mic dintre cele două numere posibile.Compusul CH3CH=CHCH2CH3, de exemplu, are dubla legătură între al doilea și al treilea atom de carbon. Numele său este 2-penten (nu 3-penten).
3. grupurile substituente sunt denumite ca și cu alcani, iar poziția lor este indicată printr-un număr. Astfel, structura de mai jos este 5-metil-2-Hexen. Rețineți că numerotarea lanțului părinte se face întotdeauna în așa fel încât să dea dublei legături cel mai mic număr, chiar dacă acest lucru face ca un substituent să aibă un număr mai mare. The double bond always has priority in numbering.

la fel cum există cicloalcani, există cicloalceni. Acești compuși sunt numiți ca alchene, dar cu prefixul ciclo – atașat la începutul numelui alchenă părinte.

răspunsuri

1. hidrocarburile nesaturate au legături duble sau triple și sunt destul de reactive; hidrocarburile saturate au doar legături simple și sunt destul de nereactive.

2. o alchenă are o legătură dublă; un alcan are numai legături simple.

3. 1. saturat; alcan
   2. nesaturat; alchin
   3. nesaturat; alchenă

răspunsuri

1. 1. 
   2. 
   3. 

1. 1. 2-metil-1-penten
   2. 2-metil-2-penten 2,5-dimetil-2-Hexen