Hip-hop é notório por carreiras de curta duração, mas LL Cool J é a exceção inevitável que prova a regra. Lançando seu primeiro hit, “I Can’T Live Without My Radio”, em 1985, quando ele tinha apenas 17 anos de idade, LL inicialmente era um hard-hitting, streetwise B-boy com batidas sobressalentes e rimas balísticas. Ele rapidamente desenvolveu um estilo alternativo, um rap romântico apaixonado epitomizado por seu single “I Need Love”. Os dois primeiros álbuns de LL, Radio and Bigger e Deffer, fizeram dele uma estrela, e em 1990 ele disparou para o topo das paradas com Mama Said Knock You Out, que o estabeleceu como um genuíno superstar musical. Em meados dos anos 90, ele tinha estrelado em sua própria sitcom de televisão, apareceu em vários filmes, e acumulou dois de seus maiores singles com “Hey Lover” e “Doin’ It.”Em suma, ele tinha provado que os rappers poderiam ter carreiras de longo prazo. claro, isso não parecia provável quando ele saiu de Queens, Nova Iorque, quando tinha 16 anos. LL Cool J (nascido James Todd Smith; seu nome artístico é um acrônimo para “Ladies Love Cool James”) já estava fazendo rap desde os nove anos de idade. Dois anos depois, seu avô — ele vivia com seus avós desde que seus pais se divorciaram quando ele tinha quatro anos — lhe deu um sistema de DJ e ele começou a fazer fitas em casa. Eventualmente, ele enviou essas fitas demo para gravadoras, atraindo o interesse da Def Jam, uma gravadora inexperiente gerida pelos estudantes da Universidade de Nova Iorque Russell Simmons e Rick Rubin. Def Jam assinou contrato com LL e lançou sua estréia, “I Need a Beat”, como seu primeiro single em 1984. O álbum vendeu mais de 100.000 cópias, estabelecendo tanto a gravadora quanto o rapper. LL desistiu do ensino médio e gravou seu álbum de estreia, Radio. Lançado em 1985, a rádio foi um grande sucesso e ganhou elogios consideráveis pela forma como moldou os raps em estruturas de música pop reconhecíveis. Na força de” I Can’t Live Without My Radio “e” Rock The Bells”, o álbum foi platina em 1986. No ano seguinte, seu segundo álbum, Bigger and Deffer, atingiu o número três devido à balada “I Need Love”, que se tornou um dos primeiros sucessos do Pop-rap crossover.
LL do dom para fazer o hip-hop como acessível como pop foi um dos seus maiores talentos, mas também uma fraqueza, desde que abriu-lhe até acusações de ser uma enlouquecida. Tirado da trilha sonora do Less Than Zero, “Goin’ Back to Cali” de 1988 caminhou a linha com facilidade, mas a caminhada de 1989 com uma pantera não foi saudada calorosamente pela maioria dos fãs de hip-hop. Apesar de ter sido um hit Top 10 e ter gerado o single de ouro “i’m That Type of Guy”, o álbum foi percebido como um esforço de sell-out pop, e em um concerto de apoio no Apollo, ele foi vaiado. Ele ripostou com a “Mama Said Knock You Out”, o disco mais difícil que ele já fez. LL apoiou o álbum com uma lendária performance acústica ao vivo no MTV Unplugged, e na força do Top dez R&B singles “The Boomin’ System” e “Around The Way Girl” (número nove, pop), bem como a faixa-título do hit, Mama Said Knock You Out tornou-se seu álbum mais vendido, estabelecendo-o como uma estrela pop, além de uma estrela de rap. Ele logo conseguiu papéis nos filmes the Hard Way (1991) e Toys (1992), e também se apresentou na inauguração presidencial de Bill Clinton em 1993. A mamã disse para o deixar inconsciente, manteve-o tão ocupado que ele não entregou o seguimento, 14 tiros na Cúpula, até à primavera de 1993. Vangloriando-se de um gangsta rap edge mais duro, 14 tiros inicialmente vendeu bem, estreando no Top dez, mas foi um esforço sem foco que não gerou nenhum sucesso significativo singles. Consequentemente, parou com o estatuto de ouro e prejudicou consideravelmente a sua reputação.