Cronin juntou-se à REO Speedwagon logo após o grupo gravar seu álbum de estreia em 1971. Ele gravou um álbum com a banda, R. E. O./T. W. O. 1972, mas deixou a banda logo depois por causa de ensaios perdidos e desentendimentos criativos. Cronin voltou ao grupo em 1976.o retorno de Cronin veio depois que Greg X. Volz recusou a posição vocal principal devido à sua conversão ao cristianismo. O sucesso da banda atingiu seu pico no final dos anos 1970 e início dos anos 1980, mas ainda estão lançando discos como Find Your Own Way Home em 2007. Seu álbum mais famoso, Hi Infidelity, vendeu mais de 10 milhões de cópias. Kevin afirmou em várias entrevistas que eles “jogam de graça, mas são pagos para a viagem”. Ele escreveu ou co-escreveu muitas das canções de sucesso da banda, como “Keep on Loving You”, “Can’t Fight This Feeling”, “Keep The Fire Burnin’”, “I do’ Wanna Know”, “Keep Pushin’”, “Roll With the Changes”, “Time for Me to Fly”, “Here With Me”, “In My Dreams” e “Don’t Let Him Go”.
Cronin era uma celebridade concorrente no Don’t Forget the Lyrics! em 27 de Março de 2008. Ele chegou a US $ 350 mil antes de esquecer a letra de “Last Dance” de Donna Summer.
He appears on an infomercial advertising Timelife’s Ultimate Rock Ballads, which feature tracks by REO Speedwagon, mostly from the 1980s, when the band enjoyed their greatest success.Kevin Cronin apareceu na Série Original Netflix Ozark junto com os companheiros de banda da REO Speedwagon em S03E03. O episódio foi intitulado “Kevin Cronin Was Here”, e eles tocaram “Time for Me to Fly”. A popularidade do show levou a um ressurgimento nas paradas da Billboard para REO Speedwagon em abril de 2020, e colocação em paradas digitais não existentes na época das canções de sucesso inicial.