halogenetos Vinílicos

ocorrência Natural

muitos compostos organohalógenos nos quais o halogéneo está directamente ligado a um anel benzenóide ocorrem naturalmente. Ao contrário dos haletos alquilo e vinílico, para os quais as origens marinhas são as mais comuns, haletos de aril são encontrados em uma variedade de fontes. l-tiroxina, por exemplo, é um aminoácido contendo iodo segregado pela glândula tiroideia que atua como um regulador do metabolismo. Ao mesmo tempo, a L-tiroxina natural extraída da tiroide de animais foi utilizada no tratamento de doentes com deficiências de tiroxina, mas hoje quase toda a l-tiroxina utilizada no tratamento de perturbações da tiróide é sintética.

estrutura Molecular.

a feromona sexual do carrapato de estrela solitária, Amblyomma americanum, é 2,6-diclorofenol, e 2,6-dibromofenol foi isolado do verme da bolota, Balanoglossus biminiensis.

estrutura Molecular.vários compostos aromáticos contendo halogéneos, embora não produtos naturais no sentido habitual da palavra, tornaram-se amplamente dispersos no ambiente. O exemplo mais familiar é 1,1,1-tricloro-2,2-bis(p-clorofenil)etano, ou DDT.compostos químicos. Compostos organotalógenos. Aryl Halides. Ocorrência Natural.

DDT foi introduzido no início da década de 1940 e logo se tornou tanto o inseticida agrícola de escolha e o principal meio de combater insetos portadores de doenças. Uma das vantagens do DDT é que ele é um inseticida persistente, o que significa que ele só é lentamente degradado por processos naturais e sobrevive por um longo tempo após sua aplicação inicial. O DDT provou ser tão eficaz no aumento do rendimento das culturas e no controlo de doenças transmitidas por insectos como a malária que Paul Müller, o químico suíço que desenvolveu o insecticida, recebeu o Prémio Nobel de Fisiologia ou Medicina em 1948. Estudos na década de 1960, no entanto, revelaram que o DDT acumulou-se no tecido adiposo de peixes, aves e outros animais e que os níveis de DDT aumentaram ao subir na cadeia alimentar. Níveis elevados de DDT em aves foram associados a cascas de ovos frágeis e anomalias reprodutivas. Danos potenciais para a vida selvagem e os seres humanos, juntamente com o fato de que muitos insetos se tornaram resistentes ao DDT, levou a agência de proteção ambiental dos EUA (EPA) a impor em 1972 uma proibição quase completa de seu uso.

um segundo composto aromático contendo cloro, que é difundido no ambiente, é 2,3,7,8-tetraclorodibenzo-p-dioxina (conhecido simplesmente como dioxina).

estrutura Molecular.

a Dioxina é formado em pequenas quantidades, como um subproduto da síntese de herbicida 2,4,5-ácido triclorofenoxiacético) (2,4,5-T), na base de cloro processos de branqueamento durante a produção de papel, e sempre que o material orgânico queima na presença de uma fonte de íons cloreto, Cl−, como em incêndios florestais, por exemplo. É um composto muito estável e gradualmente se acumula no meio ambiente. Uma vez que a dioxina é excessivamente tóxica, cancerígena e teratogénica para testar os animais, foram implementadas normas destinadas a limitar a contaminação ambiental adicional.um grupo de halogenetos de aril denominados bifenilos policlorados (Pcb) foram anteriormente preparados em grande escala para utilização como meios de transferência de calor e materiais isolantes em transformadores e outros equipamentos eléctricos. Muitos dos problemas associados ao DDT e à dioxina como poluentes ambientais também se aplicam aos PCB, e a produção de PCB foi proibida pela EPA em 1979.

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