Columbia Sportswear começou como um distribuidor de chapéus de propriedade familiar. Os pais de Gert Boyle, Paul e Marie Lamfrom, fugiram da Alemanha Nazista em 1937 e imediatamente compraram um Portland hat distributorship. A companhia tornou-se Columbia Hat Company, nomeada em homenagem ao Rio Columbia. Em 1948, Gert se casou com Neal Boyle, que se tornou o chefe da empresa. Frustrações sobre os fornecedores influenciaram a família a começar a fabricar seus próprios produtos, e Columbia Hat Company tornou-se Columbia Sportswear Company em 1960.em 1970, Neal Boyle morreu após um ataque cardíaco. Gert e seu filho Tim Boyle, então uma universidade de Oregon sênior, assumiram as operações da Columbia, resgatando-o da falência. Gert Boyle atuou como presidente da empresa de 1970 até 1988 e, adicionalmente, tornou-se presidente de seu conselho de administração em 1983. Ela permaneceu como presidente até sua morte em 2019. Tim Boyle sucedeu sua mãe como presidente e CEO da Columbia em 1988 e continua a manter o cargo em 2019.
Columbia tornou-se uma empresa pública em 1998. Adquiriu o fabricante de calçado Sorel em 2000 e Mountain Hardwear em 2003. Em 2006, a Columbia adquiriu a Pacific Trail e a Montrail brands, e em 2014 adquiriu a prAna.
Columbia Sportswear’s company headquarters in Washington County, Oregon
em 2001, a empresa mudou a sua sede de Portland para um local numa parte não incorporada do Condado de Washington, na área de Cedar Mill e fora dos limites de Beaverton city. O site na NW Science Park Drive tem uma morada de Portland, mas não está em Portland. Em 2007, as autoridades da cidade de Portland tentaram convencer Columbia Sportswear a se mudar de volta para Portland, mas a empresa finalmente rejeitou a ideia devido ao aumento da carga fiscal que tal mudança implicaria e decidiu expandir sua sede existente em vez disso.
em 2001, foi o maior varejista americano de vestuário de esqui com base na receita bruta.em 15 de junho de 2008, a Columbia Sportswear anunciou um patrocínio de três anos da equipe de ciclismo anteriormente conhecida como Team High Road e antes dessa T-Mobile e Team Telekom. O patrocínio começou em 5 de julho de 2008 com o início do Tour de France. O nome da equipe era “Team Columbia”. O patrocínio incluiu equipes masculinas e femininas, e terminou no final de 2010.
Em 4 de agosto de 2010, a Columbia Sportswear Company assinou um acordo para adquirir a OutDry Tecnologias S. r.l., que detém a propriedade intelectual e outros ativos que compõem o OutDry marca e negócios relacionados, através de uma compra a partir de Nextec S. r.l., com base perto de Milão, Itália. Previa-se que a operação se encerrasse no terceiro trimestre de 2010, sob reserva das condições habituais de encerramento, e não se prevê que tenha um efeito significativo nos resultados operacionais da empresa em 2010.em Março de 2015, Bryan Timm foi nomeado presidente da empresa, assumindo o cargo de Tim Boyle, que permaneceu como CEO. Em maio de 2017, foi anunciado que a Timm renunciaria e as funções de Presidente reverteriam para Tim Boyle.em 3 de novembro de 2019, Gert Boyle morreu aos 95 anos. Tim Boyle foi nomeado como Presidente Interino do Conselho de administração da empresa.
em outubro de 2020, a empresa anunciou que a lã de alpaca não faria mais parte de suas coleções, para incluir suas outras marcas PrAna, Hardwear de montanha e Sorel.