Jornalismo e escrita
Radziwill começou sua carreira na ABC em Nova York, em 1985, como estagiária na pós-produção para 20/20, um programa de revista de notícias. Mais tarde, ela foi designada para fechar como secretária de produção. Radziwill eventualmente trabalhou para a unidade documental de Peter Jennings, produzindo shows sobre aborto e controle de armas, e cobrindo histórias de política externa no Camboja, Haiti e Índia.em 1991, Radziwill estava estacionado no Iraque e relatou os ataques com mísseis SCUD durante a guerra do Golfo. Em 2003, durante a guerra no Afeganistão, Ela passou seis semanas em Kandahar, incrustada com uma unidade de Infantaria da 101ª Divisão Aerotransportada. Ela produziu segmentos para um programa de TV ABC chamado Profiles from the Frontline. Radziwill ganhou vários prêmios, incluindo três Emmys, um por uma história que ela produziu em minas terrestres no Camboja, um Peabody, e um GLAAD award.após a morte de seu marido, Radziwill deixou a ABC News para escrever um livro de memórias sobre sua vida pessoal, sua carreira na ABC News, bem como seu esforço para gerenciar o câncer de seu marido. O Que Resta: A Memoir of Fate, Friendship and Love (Scribner, 2005) made the New York Times Best Seller List. Uma revisão do livro no New York Times chamou-o de um “relato agridoce” que enfatizava “a graciosidade sobre a divulgação.”Radziwill assinou com a revista Glamour para escrever uma coluna mensal chamada “Lunch Date”. Suas datas de almoço incluem o ex-prefeito de Nova Iorque Rudy Giuliani, bem como os atores de Hollywood Antonio Banderas, Rachel Weisz e Alec Baldwin.
ela vendeu seu primeiro romance, O Guia da viúva para o Sexo & Dating, em um negócio de seis dígitos para Holt Publishing. Foi lançado em 11 de fevereiro de 2014.em 2011, Radziwill juntou-se ao elenco de “The Real Housewives of New York City”. Em 25 de julho de 2018, ela anunciou que iria deixar o show após seis temporadas (temporadas 5-10). Radziwill disse que queria voltar ao jornalismo e produzir.em” A Ranking of the Richest Real Housewives from Every Season ” a partir de janeiro de 2018, o dinheiro estimou que o valor líquido de Radziwill era de US $50 milhões.