antocianinas são um subgrupo de flavonóides, portanto eles são polifenóis, que dão às plantas suas cores distintivas.são pigmentos solúveis em água e estão presentes na seiva vacuolar dos tecidos epidérmicos de flores e frutos.eles são responsáveis pelas cores da maioria das pétalas, frutas e legumes, e de algumas variedades de cereais, como o arroz negro. Na verdade, eles atribuem cores vermelhas, rosa e roxas a azul a bagas, maçãs vermelhas, uvas vermelhas, cerejas, e de muitas outras frutas, Alface Vermelha, repolho vermelho, cebolas ou beringela, mas também vinho tinto.juntamente com carotenóides, são responsáveis pela cor das folhas de outono.finalmente, as antocianinas contribuem para atrair animais quando um fruto está pronto para comer ou uma flor está pronta para polinização.são compostos bioactivos encontrados em alimentos vegetais que têm um duplo interesse para o homem.:o primeiro, um interesse tecnológico, devido aos seus efeitos nas características organolépticas dos produtos alimentares; o outro, devido às suas propriedades saudáveis, está implicado na protecção contra o risco cardiovascular.in vitro, eles têm uma actividade antioxidante, devido à sua capacidade de deslocalizar electrões e formar estruturas de ressonância, e um papel protector contra a oxidação de lipoproteínas de baixa densidade (LDL).;como outros polifenóis, tais como catequinas, proantocianidinas e outros flavonóides não coloridos, eles podem regular diferentes vias sinalizadoras envolvidas no crescimento celular, diferenciação e sobrevivência.estrutura química das antocianinas a estrutura química básica é o catião flavílio (2-fenil-1-benzopirilium), que liga grupos hidroxilo (OH) e/ou metoxilo (OCH3) e um ou mais açúcares.a molécula sem açúcar é chamada antocianidinas.
Dependendo do número e da posição da hidroxila e de grupos metoxi, vários anthocyanidins têm sido descritos, e, destas, seis são comumente encontrados em frutas e legumes:
- pelargonidina
- cyaniding
- delfinidina
- petunidina
- peonidin
- malvidina
Antocianinas, como a maioria dos outros flavonóides estão presentes em plantas e alimentos de origem vegetal, na forma de glicosídeos, isto é, ligado a uma ou mais unidades de açúcar.os hidratos de carbono mais comuns presentes nestes pigmentos naturais são::
- glicose, o mais comum
- frutose
- galactose
- xilose
- arabinose
- ramnose
Os açúcares estão ligadas, principalmente, para o C3 posição 3-monoglycosides, para o C3 e C5 posições como diglycosides (com as formas possíveis: 3-diglycosides, 3,5-diglycosides, e 3-diglycoside-5-monoglycosides). Também foram encontradas glicosilações nas posições C7, C3′ e C5.a estrutura destas moléculas é ainda mais complicada pela ligação à unidade de açúcar de diferentes substituintes acil, tais como::ácidos alifáticos, tais como ácido acético, málico, succínico e malónico; ácidos cinâmicos (substituintes aromáticos), tais como ácido sinapico, ferúlico e ácido p-cumárico; finalmente, existem pigmentos com substituintes aromáticos e alifáticos.
além disso, algumas antocianinas têm vários açúcares acilados na molécula; estas antocianinas são por vezes chamadas poliglicósidos.
dependendo do tipo de hidroxilação, metoxilação e padrões de glicosilação, e os diferentes substituintes ligados às unidades de açúcar, mais de 500 antocianinas diferentes foram identificadas que são baseadas em 31 antocianidinas. Entre estes 31 monómeros:
- 30% provêm da cianidina;
- 22% provêm da delfinidina;
- 18% provêm da pelargonidina.os derivados metilados da cianidina, delfinidina e pelargonidina, nomeadamente a peonidina, a malvidina e a petúnidina, no seu conjunto, representam 20% das antocianinas.
portanto, até 90% das antocianinas mais frequentemente encontradas estão relacionadas com delfinidina, pelargonidina, cianidina e seus derivados metilados.
Papel de pH
A cor dessas moléculas é influenciada pelo pH do vacúolo, onde eles são armazenados, variando em cores a partir de:
- vermelho, sob condições ácidas;
- a violeta-azul, em pH intermediário condições;
- até verde-amarelo, em meio alcalino.
In addition to the pH, the color of these flavonoides can be affected by the degree of hydroxylation or methylation pattern of the A and B rings, and by glycosylation pattern.finalmente, a cor de certos pigmentos vegetais resulta de complexos entre antocianinas, flavones e iões metálicos.
deve ser destacado que as antocianinas são frequentemente utilizados como indicadores de pH, graças a diferenças na estrutura química que ocorrem em resposta a mudanças no pH.de la Rosa L. A., Alvarez-Parrilla, E., Gonzàlez-Aguilar G. A. de Frutas e vegetais fitoquímicos: química, valor nutricional e estabilidade. 1th Edition. Wiley J. & Sons, Inc., Publication, 2010
de Pascual-Teresa S., Moreno D. A. and García-Viguera C. Flavanols and anthocyanins in cardiovascular health: a review of current evidence. Int J Mol Sci 2010; 11: 1679-1703. doi:10.3390/ijms11041679
Escribano-Bailòn M. T., Santos-Buelga C., Rivas-Gonzalo J. C. de Antocianinas em cereais. J Cromatogr A 2004: 1054; 129-141. doi: 10.1016 / j. chroma.2004.08.152
Han X., Shen T. e Lou H. polifenóis dietéticos e seu significado biológico. Int J Mol Sci 2007; 9:950-988. doi: 10.3390/18090950
Manach C., Scalbert A., Morand C., Rémésy C., e Jimenez L. polifenóis: fontes alimentares e biodisponibilidade. Am J Clin Nutr 2004;79(5):727-47 doi:10.1093/ajcn/79.5.727
Ottaviani, J. I., Kwik-Uribe C., Interessados C. L., e Schroeter H. a Ingestão da dieta de procianidinas não contribuir para a piscina de circulação de flavanols em seres humanos. Am J Clin Nutr 2012; 95: 851-8. doi: 10.3945 / ajcn.111.028340
Tsao R. química e bioquímica dos polifenóis dietéticos. Nutrientes 2010; 2: 1231-1246. doi: 10.3390 / nu2121231