objetivo
- use R grupos para desenhar genérico grupos funcionais – consulte a seção 3.1
Desenho Genérico (abreviado) Estruturas Orgânicas
No capítulo 2, aprendemos a reconhecer e a distinguir entre o orgânico grupos funcionais. Muitas vezes, ao desenhar estruturas orgânicas, os químicos acham conveniente usar a letra ” R ” para designar parte de uma molécula fora da região de interesse. “R” representa o “resto da molécula”. Se queremos apenas referir-se, em geral, para um grupo funcional sem desenhar uma molécula específica, por exemplo, podemos usar ‘R’ grupos para concentrar a atenção sobre o grupo de interesse:
O ‘R’ de grupo é uma forma conveniente para abreviar as estruturas de grandes moléculas biológicas, especialmente quando estamos interessados em algo que está ocorrendo especificamente em um local da molécula. Por exemplo, no capítulo 15, quando olhamos para bioquímicas de oxidação-redução reacções que envolvem o flavin molécula, vamos abreviar uma grande parte da flavin estrutura que não se altera nas reações de interesse:
Como alternativa, podemos usar um ‘break’ símbolo para indicar que estamos olhando para um pequeno pedaço de seção ou de uma grande molécula. Isto é usado comumente no contexto de grupos de desenho em grandes polímeros, tais como proteínas ou DNA.
finalmente, os grupos ” R ” podem ser usados para ilustrar de forma concisa uma série de compostos relacionados, tais como a família de antibióticos à base de penicilina.
Usando abreviaturas apropriadamente é uma habilidade muito importante para se desenvolver ao estudar química orgânica em um contexto biológico, porque embora muitas biomoléculas são muito grandes e complexas (e levam uma eternidade para desenhar!), Geralmente estamos focando em apenas uma pequena parte da molécula onde uma mudança está ocorrendo.
em regra, nunca deve abreviar nenhum átomo envolvido num evento de quebra ou formação de ligações que está a ser ilustrado: abreviar apenas a parte da molécula que não está envolvida na reacção de interesse.
Por exemplo, o carbono # 2 no reagente/produto abaixo está mais definitivamente envolvido em mudanças de ligação, e portanto não deve ser incluído no grupo “R”.
Se não tiver a certeza se deve desenhar parte de uma estrutura ou abreviá-la, a coisa mais segura a fazer é desenhá-la.Exercício Exercício Exercício 1. a) se você pretende desenhar os detalhes químicos de uma reação em que o grupo funcional de éster metílico de cocaína (ver figura anterior) foi convertido em carboxilato mais metanol, qual seria uma abreviatura apropriada para usar para a estrutura de cocaína (assumindo que você só queria discutir a química que ocorre especificamente no grupo éster)?
B) Abaixo está a reacção (algo complicada) catalisada por uma enzima conhecida como “Rubisco”, pela qual as plantas fixam dióxido de carbono. O dióxido de carbono e o oxigênio da água são coloridos vermelho e azul, respectivamente, para ajudá-lo a ver onde esses átomos são incorporados nos produtos. Propor uma abreviatura adequada para o composto inicial (ribulose 1,5-bifosfato), utilizando dois grupos ” R ” diferentes, R1 e R2.
soluções para exercícios