25.4: hidrocarbonetos insaturados

objectivos de aprendizagem

• para nomear alcenos fórmulas dadas e fórmulas de escrita para alcenos nomes próprios.os alcenos são hidrocarbonetos com ligações duplas carbono-a-Carbono (R2C=CR2) e alcinos são hidrocarbonetos com ligações triplas carbono-A-carbono (R–C≡C–R). Coletivamente, eles são chamados de hidrocarbonetos insaturados, porque eles têm menos átomos de hidrogênio de um alkane com o mesmo número de átomos de carbono, como é indicado nas seguintes fórmulas gerais:

  

  alguns alcenos representativos—os seus nomes, estruturas e propriedades físicas—são indicados na tabela \(\PageIndex{1}\).

  Table \(\PageIndex{1}\): Physical Properties of Some Selected Alkenes

  IUPAC Name	Molecular Formula	Condensed Structural Formula	Melting Point (°C)	Boiling Point (°C)
  ethene	C2H4	CH2=CH2	–169	–104
  propene	C3H6	CH2=CHCH3	–185	–47
  1-butene	C4H8	CH2=CHCH2CH3	–185	–6
  1-pentene	C5H10	CH2=CH(CH2)2CH3	–138	30
  1-hexene	C6H12	CH2=CH(CH2)3CH3	–140	63
  1-heptene	C7H14	CH2=CH(CH2)4CH3	–119	94
  1-octene	C8H16	CH2=CH(CH2)5CH3	-102	121

  Nós usamos apenas estrutural condensada fórmulas na Tabela de \(\PageIndex{1}\). Assim, CH2 = CH2 representa

  

  a ligação dupla é partilhada pelos dois carbonos e não envolve os átomos de hidrogénio, embora a fórmula condensada não torne este ponto óbvio. Note que a fórmula molecular para o eteno é C2H4, enquanto que para o etano é C2H6.

  os dois primeiros alcenos na tabela \(\PageIndex{1}\), eteno e propeno, são mais frequentemente chamados pelos seus nomes comuns-etileno e propileno, respectivamente (figura \(\PageIndex{1}\)). O etileno é um importante produto químico comercial. A indústria química dos EUA produz cerca de 25 mil milhões de quilogramas de etileno por ano, mais do que qualquer outro químico orgânico sintético. Mais de metade deste etileno vai para a fabricação de polietileno, um dos plásticos mais familiares. O propileno é também um importante produto químico industrial. É convertido em plásticos, álcool isopropílico e uma variedade de outros produtos.

  

  Embora haja apenas uma alkene com a fórmula C2H4 (eteno) e apenas um com a fórmula C3H6 (propeno), existem vários alcenos com a fórmula C4H8.

  Aqui estão algumas regras básicas para nomear alcenos da União Internacional de Química Pura e aplicada (IUPAC):

  1. A cadeia mais longa de átomos de carbono contendo a dupla ligação é considerada a cadeia-mãe. Ele é nomeado usando o mesmo tronco que o alcano que tem o mesmo número de átomos de carbono, mas termina em-Eno para identificá-lo como um alceno. Assim, o composto CH2=CHCH3 é propeno.se há quatro ou mais átomos de carbono numa cadeia, temos de indicar a posição da ligação dupla. Os átomos de carbons são numerados de modo que o primeiro dos dois que estão duplamente ligados é dado o menor dos dois números possíveis.O composto CH3CH=CHCH2CH3, por exemplo, tem a ligação dupla entre o segundo e terceiro átomos de carbono. Seu nome é 2-penteno (não 3-penteno).
  2. grupos substituintes são nomeados como com alcanos, e sua posição é indicada por um número. Assim, a estrutura abaixo é 5-metil-2-hexeno. Note – se que a numeração da cadeia-mãe é sempre feita de forma a dar à ligação dupla o número mais baixo, mesmo que isso faça com que um substituente tenha um número mais elevado. The double bond always has priority in numbering.

  

  Example \(\PageIndex{1}\)

  Name each compound.

  1. 

  1. 

  Solution

  1. The longest chain containing the double bond has five carbon atoms, so the compound is a pentene (rule 1). Para dar ao primeiro átomo de carbono da dupla ligação o menor número (regra 2), nós numeramos a partir da esquerda, de modo que o composto é um 2-penteno. Há um grupo metil no quarto átomo de carbono (regra 3), então o nome do composto é 4-metil-2-penteno.
  2. A cadeia mais longa que contém a ligação dupla tem cinco átomos de carbono, de modo que o composto original é um penteno (regra 1). Para dar ao primeiro átomo de carbono da dupla ligação o menor número (regra 2), nós numeramos a partir da esquerda, de modo que o composto é um 2-penteno. Há um grupo metil no terceiro átomo de carbono (regra 3), então o nome do composto é 3-metil-2-penteno.

  exercício \(\PageIndex{1}\)

  Nome de cada composto.

  1. CH3CH2CH2CH2CH2CH=CHCH3

  2. 

  assim como existem cicloalcanos, existem cicloalcenos. Estes compostos são nomeados como alcenos, mas com o prefixo ciclo – ligado ao início do nome do alceno original.

  exemplo \(\PageIndex{2}\)

  desenhar a estrutura para cada composto.

  1. 3-metil-2-penteno
  2. ciclohexeno (d

  Solução

  1. Primeiro a escrever a cadeia de pai de cinco átomos de carbono: C–C–C–C–C. em Seguida, adicionar a ligação dupla entre o segundo e o terceiro átomos de carbono:
     

     Agora coloque o grupo metil no terceiro átomo de carbono e adicione átomos de hidrogênio suficientes para dar a cada átomo de carbono um total de quatro ligações.

     
  3. em primeiro lugar, considere o que cada uma das três partes do nome significa. Ciclo significa um composto de anel, hex significa 6 átomos de carbono, e-ene significa uma ligação dupla.
     

  exercício \(\PageIndex{2}\)

  desenhar a estrutura para cada composto.

  1. 2-etil-1-hexeno
  2. cyclopentene
  Revisão do Conceito Exercícios

  1. identificar Sucintamente o distinções importantes entre um hidrocarbonetos saturados e insaturados de hidrocarbonetos.

  2. brevemente identificar as importantes distinções entre um alceno e um alcano.

  3. classificar cada composto como saturado ou insaturado. Identifique cada um como um alcano, um alceno ou um Alcino.

     1. 
     2. CH3CH2C≡CCH3
     3. 

  Respostas

  1. Hidrocarbonetos insaturados têm o dobro ou o triplo de títulos e são bastante reativos; hidrocarbonetos saturados possuem apenas um único obrigações e são, ao invés de reactiva.

  2. um alceno tem uma ligação dupla; um alcano tem apenas ligações únicas.

  3. 1. saturado; alkane
     2. insaturados; alkyne
     3. insaturados; alceno

  Key Takeaway

  • alcenos são hidrocarbonetos com uma ligação dupla carbono-carbono.

  Exercícios

  1. Desenhar a estrutura para cada composto.

     1. 2-metil-2-penteno
     2. 2,3-dimetil-1-buteno
     3. ciclohexeno (d

  2. Desenhar a estrutura para cada composto.

     1. 5-methyl-1-hexene
     2. 3-ethyl-2-pentene
     3. 4-methyl-2-hexene

  3. Name each compound according to the IUPAC system.

     1. 
     2. 
     3. 

  4. Name each compound according to the IUPAC system.

     1. 
     2. 
     3. 

  Respostas

  1. 1. 
     2. 
     3. 

  1. 1. 2-metil-1-penteno
     2. 2-metil-2-penteno 2,5-dimetil-2-hexeno