Vinylhalogeniden

natuurlijk voorkomen

veel organohalogeenverbindingen waarin het halogeen direct aan een benzeenring is bevestigd, komen van nature voor. In tegenstelling tot alkyl-en vinylhalogeniden, waarvoor mariene oorsprong de meest voorkomende zijn, worden arylhalogeniden in een verscheidenheid van bronnen gevonden. l-Thyroxine is bijvoorbeeld een jodiumhoudend aminozuur dat door de schildklier wordt afgescheiden en als regulator van het metabolisme fungeert. Op een gegeven moment werd natuurlijke l-thyroxine geëxtraheerd uit de schildklieren van dieren gebruikt om patiënten met thyroxinedeficiënties te behandelen, maar tegenwoordig is bijna alle L-thyroxine gebruikt om schildklieraandoeningen te behandelen synthetisch.

moleculaire structuur.

Het geslachtsferomoon van de Lone star teek, Amblyomma americanum, is 2,6-dichloorfenol en 2,6-dibroomfenol is geïsoleerd uit de eikelworm Balanoglossus biminiensis.

moleculaire structuur.

verschillende halogeenhoudende aromatische verbindingen, hoewel geen natuurlijke producten in de gebruikelijke zin van het woord, zijn wijd verspreid in het milieu. Het meest bekende voorbeeld is 1,1,1-trichloor-2,2-bis (p-chloorfenyl)ethaan, of DDT.

chemische verbindingen. Organothalogenverbindingen. Arylhalogeniden. Natuurlijk voorkomen.

DDT werd in het begin van de jaren 1940 geïntroduceerd en werd al snel zowel het landbouwinsecticide bij uitstek als het belangrijkste middel om ziekteverwekkende insecten te bestrijden. Een van de voordelen van DDT is dat het een persistent insecticide is, wat betekent dat het slechts langzaam wordt afgebroken door natuurlijke processen en na de eerste toepassing nog lang overleeft. DDT bleek zo effectief in het verhogen van de oogstopbrengsten en het bestrijden van door insecten overgedragen ziekten zoals malaria dat Paul Müller, de Zwitserse chemicus die het insecticide ontwikkelde, in 1948 de Nobelprijs voor Fysiologie of Geneeskunde kreeg. Studies in de jaren 1960, echter, bleek dat DDT geaccumuleerd in het vetweefsel van vissen, vogels, en andere dieren en dat de DDT-niveaus verhoogd in het verplaatsen van de voedselketen. Hoge DDT-waarden bij vogels werden geassocieerd met fragiele eierschalen en voortplantingsafwijkingen. Potentiële schade aan wilde dieren en mensen, samen met het feit dat veel insecten resistent waren geworden tegen DDT, bracht de U. S. Environmental Protection Agency (EPA) ertoe om in 1972 een bijna volledig verbod op het gebruik ervan op te leggen.

een tweede chloorhoudende aromatische verbinding die wijdverspreid is in het milieu is 2,3,7,8-tetrachloordibenzo-p-dioxine (gewoon bekend als dioxine).

moleculaire structuur.

dioxine wordt in kleine hoeveelheden als bijproduct gevormd bij de synthese van het herbicide 2,4,5-trichloorfenoxyazijnzuur (2,4,5-T), bij bleekprocessen op basis van chloor tijdens de papierproductie en wanneer organisch materiaal brandt in aanwezigheid van een bron van chloride-ion Cl−, zoals bijvoorbeeld bij bosbranden. Het is een zeer stabiele verbinding en stapelt zich geleidelijk op in het milieu. Aangezien dioxine buitengewoon giftig, kankerverwekkend en teratogeen is voor proefdieren, zijn er voorschriften ingevoerd om verdere milieuverontreiniging te beperken.

een groep arylhalogeniden, polychloorbifenylen (PCB ‘ s) genoemd, werd vroeger op grote schaal bereid voor gebruik als warmteoverdrachtsmedium en isolatiemateriaal in transformatoren en andere elektrische apparatuur. Veel van de problemen in verband met DDT en dioxine als milieuverontreinigende stoffen gelden ook voor PCB ’s en de productie van PCB’ s werd in 1979 door de EPA verboden.

Geef een antwoord

Het e-mailadres wordt niet gepubliceerd. Vereiste velden zijn gemarkeerd met *