in de première van het vijfde seizoen, “Weight Loss,” wordt onthuld dat Phyllis haar geheime kennis van Dwight en Angela ‘ s hernieuwde affaire heeft doorgespeeld naar de hoofdrolspeler in de party-planning committee, die een omkering van de rol in de vergaderingen van de groep mogelijk maakt; Phyllis wordt getoond die de lakens uitdeelt over de details van het feest, waaraan Angela rustig, zij het met tegenzin, toegeeft.in” Baby Shower ” verkneukelt Phyllis zich verder over het verkrijgen van de party-planning plek, en specifiek over het hebben van Angela aan haar genade. Michael, echter, onderbreekt haar interview met de documentaire crew en beveelt haar om “het feest te maken” voor Jan Levenson, haranging haar om ballonnen sneller op te blazen.in” Crime Aid ” probeert Phyllis Dwight te adviseren over de hereniging met Angela en stelt voor dat hij haar een ultimatum geeft om het uit te maken met Andy. Wanneer Angela Dwight afwijst en Phyllis zegt dat het voorbij is, probeert Dwight wanhopig om Phyllis ‘ mening te beïnvloeden. Hij laat zelfs de lucht uit de banden van haar Chevy Malibu om haar uit de veiling te krijgen. Hij reageert grof op Phyllis ‘afwijzing van zijn plannen, maar hij verontschuldigt zich later (op zijn unieke manier), zich realiserend dat ze probeerde te helpen, door te bieden op Phyllis’ knuffel die ze in de veiling aanbood (haar man Bob Vance betaalt $1000 voor de knuffel).in” Moroccan Christmas ” organiseert Phyllis een uitgebreid Kerstfeest met een waterpijp, sitar, hummus en andere attributen. Ze blijft wraak nemen op Angela, en vindt het leuk om Angela te dwingen om de kerstboom in en uit het gebouw te sjouwen en alleen de kameel, olifant en Arabische koning van haar kerststal te laten zien. Phyllis zegt dat het niet echt chantage is, want dan zou er een officiële brief bij betrokken zijn. Wanneer Angela pathetisch vraagt om wat genade van Phyllis, Phyllis accuraat zegt Angela nooit toonde haar enige genade in het verleden. Angela zegt later tegen Phyllis dat ze haar mond moet houden en zegt dat Phyllis haar en Dwight niet wil verraden omdat dat haar het leiderschap van de PPC zou kosten, maar Phyllis doet haar belofte om Angela en Dwight ‘ s affaire aan het hele kantoor te onthullen (behalve Andy, Meredith en Michael die afwezig waren). Phyllis ‘vreugde over het zien van Angela’ s hypocrisie ontmaskerd wordt zichtbaar getemperd door haar verdriet wanneer clueless Andy zingt het kantoor een jubelende vakantie lied.
In “Stress Relief” simuleert Dwight een brand die een paniekbreed kantoor veroorzaakt en Stanley een hartaanval. Het bedrijf beveelt Dwight om een schriftelijke verontschuldiging te geven en het kantoor te laten tekenen en het goed te keuren. Dwight, echter, is openlijk onoprecht over zijn excuses, als hij gelooft Stanley ‘ s slechte gezondheid beslissingen zijn schuld voor zijn hartaanval, en bijgevolg, het kantoor weigert om het te ondertekenen. Door het omkopen of bedriegen van zijn collega ‘s, Dwight is in staat om de handtekening van iedereen in het kantoor te krijgen, behalve Phyllis, die vooral boos is op Dwight omwille van Stanley’ s. Dwight slaagt erin om Phyllis’ handtekening te krijgen door een nep-pakket te laten bezorgen bij het kantoor dat Voor Haar bedoeld is en zijn excuses te vermommen als een bewijs van afleveringspapier, die ze ondertekent.in het lezingencircuit wordt onthuld dat de gevechten tussen haar en Angela ervoor hebben gezorgd dat Michael het Partijplanningscomité heeft hervormd, waardoor Dwight en Jim de leiding hebben. In New Boss saboteert een bittere Phyllis de nieuwe PPC en vertelt Charles Miner dat ze” uren ” bezig zijn met het plannen van feestjes, wat leidt tot Charles het ontbinden van het Comité.in” Blood Drive ” nodigden Phyllis en Bob Jim en Pam uit voor een diner op Valentijnsdag. Zij en Bob eindigen met seks in het invalidentoilet, tot het uiterste ongemak van Jim en Pam als ze erachter komen.in “Casual Friday” zijn de verrassend onaardige en oprechte delen van Phyllis’ persoonlijkheid te zien wanneer Michael, Pam en Ryan terugkeren naar het kantoor in de Michael Scott Paper Company aftermath. Phyllis is koud aan Pam omdat Pam slecht-mond Dunder Mifflin terwijl het maken van mspc sales calls, en wanneer Pam is geschokt Phyllis sist ” sluit je mond, lieverd. Je ziet eruit als een forel.”Maar later, wanneer Phyllis zich heeft aangesloten bij Dwight’ s protest over Michael ’s plan om een aantal klanten van de verkopers te nemen en ze aan Pam en Ryan te geven, Michael’ s woede naar zijn verleden-voormalige-huidige collega ‘ s wordt afgestompt wanneer Phyllis vertelt hem met angst dat hij ging na hen en hen pijn in zijn strijd met Corporate. Michael sluit vervolgens compromissen door Pam een sales baan te geven, terwijl Ryan terugkeert naar uitzendwerk.in” Cafe Disco ” raakt Phyllis gevangen in het moment tijdens het dansen met Michael en gooit haar er uiteindelijk weer uit. Wanneer Dwight wordt belast met het herstellen van haar, onthult ze enigszins willekeurig aan hem dat ze een vermoeden heeft dat haar man, Bob Vance, haar bedriegt met zijn secretaresse. Ze lacht het meteen uit, maar zegt dat het raar klinkt als het hardop wordt gezegd, en er wordt niet meer over gesproken in het seizoen. Phyllis en Bob wonen Jim en Pam ‘ s bruiloft bij in Niagara Falls.in” Secret Santa ” is Phyllis blij en emotioneel om eindelijk haar doel te bereiken om Kerstman te zijn op het jaarlijkse kerstfeest van het kantoor, tot grote ergernis van Michael.in” the Manager and the Salesman ” neemt Phyllis allergiegeneesmiddelen, waardoor ze in haar broek poept.in ” New Leads “vertelt ze Angela dat ze het te druk heeft om Angela’ s e-mails te beantwoorden of naar haar bureau te lopen) en Michael (vertelt hem” geef ze aan, sukkel “wanneer de Sabre-procured Top sales leads aankomen), en betaalt de prijs voor haar gedrag wanneer Michael dan Phyllis’ leads aan Angela geeft, en Angela coldly vertelt Phyllis dat ze de leads alleen krijgt als ze nietszeggend papierwerk invult voor Angela om te versnipperen. Later, wanneer Jim probeert om de verkoopmedewerkers om de slechte kantoor sfeer te herstellen, Phyllis zegt dat het bedrijf veranderd, niet-verkoopmedewerkers die niet kunnen omgaan met het moet vertrekken, en ze kunnen altijd uitbesteden dat werk aan India. Ze gaat echter akkoord met Jim ‘ s plan om wat bonus geld te geven aan de rest van het kantoor om de vrede te herstellen (een plan onnodig gemaakt wanneer het personeel denken dat een bord koekjes is het vredesoffer, waardoor de verkopers om de onuitgesproken inkomsten delen plan voor altijd stil te houden).in” Happy Hour ” toont Phyllis een nogal morbide karakter wanneer ze aan de camera onthult dat ze graag naar bars gaat met laag uitgesneden jurken, zodat mannen haar zullen versieren en Bob Vance hen dan in elkaar zal slaan. Dit beduidend wrede gedrag wordt opnieuw aangeroerd in “Whistleblower”, wanneer Phyllis Andy ‘ s handbagage in het plafond verbergt en koud vertelt hem “Je verdient het” als vergelding voor hem als het titulair lek op de printer-vuur materie.