Madeline Island was het traditionele spirituele centrum van het meer Superior Chippewa. Een traditionele Anishinaabeg verhaal zegt dat de Grote Geest Gitche Manitou vertelde de mensen naar het Westen te reizen naar de plaats waar het “voedsel groeit op het water.”Ze reisden tot ze het gebied van de wilde rijst bereikten die groeide in de moerassen in het nabijgelegen Chequamegon Bay.Madeline Island is vernoemd naar Madeleine Cadotte, Ikwesewe, een dochter van de Ojibwe chief White Crane en zijn vrouw. Madeleine trouwde met bonthandelaar Michel Cadotte en zij waren prominente leiders op het eiland in de 19e eeuw. Het eiland werd meer dan 400 jaar bewoond door Indianen, bonthandelaren en missionarissen, en heeft de vlaggen van drie landen gevoerd: Frankrijk, Groot-Brittannië en de Verenigde Staten.het eiland werd oorspronkelijk Mooningwanekaaning (“at Abundant with Yellow-shafted Northern flicker”) genoemd en werd honderden jaren bewoond door de la Pointe Band van Lake Superior Chippewa, een Ojibwa band van Lake Superior Chippewa.de eerste Europese kolonisten waren Franse bonthandelaren, die in 1693 een fort vestigden. De gemeenschap van La Pointe ontwikkelde zich eromheen. In het begin van de 19e eeuw werd La Pointe de plaats van een belangrijke post van John Jacob Astor ‘ s American Fur Company, opgericht in 1808. Deze locatie werd geleid door Michel Cadotte, wiens vrouw was Ikwesewe (Madeline), dochter van een Ojibwa chief. Het eiland is naar haar vernoemd. Ze waren een prominent paar op het eiland, en een voorbeeld van vele huwelijken tussen handelaren en hooggeplaatste Ojibwe vrouwen. Zulke vrouwen waren een integraal onderdeel van het handelssucces van hun echtgenoten, omdat ze hielpen goodwill te creëren en toegang boden tot de inheemse Amerikaanse gemeenschappen. Inheemse vrouwen waren ook prominent in de handelsgemeenschap op Mackinac Island en in Sault Ste. Marie, Michigan.
bonthandel en vroege industriedit
gedurende 150 jaar was Madeline Island een belangrijke buitenpost voor Franse, Britse en Amerikaanse bonthandelaren. Ze brachten Europese en Amerikaanse goederen om de handel met inheemse Amerikanen voor bont dat zeer gewenst in de Europese markten.rond 1660 maakten Radisson en Groseilliers, twee ontdekkingsreizigers en bonthandelaren, hun weg naar Chequamegon Bay. Ze begonnen een Franse bonthandelspost op het eiland, die ze vervolgens beschouwd als een deel van Nieuw-Frankrijk, hoewel het traditionele grondgebied van de Anishinaabeg en eerdere inheemse culturen. Van ongeveer 1660 tot 1763 groeide er een felle rivaliteit tussen Frankrijk en Groot-Brittannië in Noord-Amerika, terwijl elke Europese macht worstelde om zijn bonthandelgebieden uit te breiden en de lucratieve bonthandel te controleren. Als onderdeel van de Zevenjarige oorlog vochten Britse en Franse reguliere en meestal koloniale troepen, samen met diverse Indische bondgenoten, in Noord-Amerika. Met de Britse overwinning stond Frankrijk al zijn gebieden ten oosten van de Mississippi af.
in het begin van de 19e eeuw, na de uitsluiting van Canadese handelaren uit de VS na de oorlog van 1812 kwam de bonthandel op het eiland onder controle van de American Fur Company, opgericht door John Jacob Astor in 1808. Deze handel werd beheerd door de South West Company, de Midwestern divisie van de Astor company. Voor 1830 had Astor een monopolie op de bonthandel in de Verenigde Staten. Na miljoenen te hebben verdiend, verliet hij de handel voordat het daalde en begon te investeren in onroerend goed in New York en andere steden. De geschiedenis van de bonthandel van het eiland is bewaard gebleven in het Madeline Island Historical Museum.
na de achteruitgang van de bonthandel ontwikkelden zich in de regio andere industrieën, waaronder houtkap, commerciële visserij en steengroeven. Apostel Island Brownstone werd gebruikt om de eerste Milwaukee County Courthouse te bouwen. Sinds het midden van de 20e eeuw is de primaire industrie toerisme.