Columbia Sportswear begon als een familiebedrijf hoed distributeur. De ouders van voorzitter Gert Boyle, Paul en Marie Lam, ontvluchtten Nazi-Duitsland in 1937 en kochten onmiddellijk een portlandhoeddistributeurschap. Het bedrijf werd Columbia Hat Company, genoemd naar de nabijgelegen Columbia River. In 1948 trouwde Gert met Neal Boyle, die het hoofd van het bedrijf werd. Frustraties over leveranciers beïnvloed de familie om te beginnen met de productie van hun eigen producten, en Columbia Hat Company werd Columbia Sportswear Company in 1960.in 1970 overleed Neal Boyle aan een hartaanval. Gert en zoon Tim Boyle, toen een universiteit van Oregon senior, nam de operaties van Columbia, het redden van het faillissement. Gert Boyle was van 1970 tot 1988 voorzitter van het bedrijf en werd in 1983 voorzitter van de Raad van bestuur. Ze bleef voorzitter tot aan haar dood in 2019. Tim Boyle volgde zijn moeder op als president en CEO van Columbia in 1988 en blijft de positie in 2019 behouden.
Columbia werd in 1998 een beursgenoteerde onderneming. Het bedrijf verwierf schoenmaker Sorel in 2000 en Mountain Hardwear in 2003. In 2006 verwierf Columbia de merken Pacific Trail en Montrail en in 2014 verwierf ze prAna.het hoofdkantoor van Columbia Sportswear in Washington County, Oregon in 2001 verhuisde het bedrijf van Portland naar een locatie in een deel van Washington County, in het Cedar Mill gebied en net buiten de grenzen van Beaverton city. De site op NW Science Park Drive heeft een postadres in Portland, maar is niet in Portland. In 2007, City of Portland ambtenaren geprobeerd om Columbia Sportswear te overtuigen om terug te gaan naar Portland, maar het bedrijf uiteindelijk afgewezen het idee als gevolg van de verhoogde vennootschapsbelasting belastingdruk een dergelijke verhuizing zou meebrengen en besloten om haar bestaande hoofdkantoor uit te breiden in plaats.in 2001 was het de grootste Amerikaanse retailer van skikleding gebaseerd op bruto-inkomsten.op 15 juni 2008 kondigde Columbia Sportswear een driejarig sponsorschap aan van de wielerploeg die voorheen bekend stond als Team High Road en daarvoor T-Mobile en Team Telekom. De sponsoring begon op 5 juli 2008 met de start van de Tour de France. De naam van het team was “Team Columbia”. De sponsoring omvatte zowel de mannen als de vrouwen teams, en eindigde eind 2010.op 4 augustus 2010 tekende Columbia Sportswear Company een overeenkomst om OutDry Technologies S. r.l., die eigenaar is van het intellectuele eigendom en andere activa van het merk OutDry en aanverwante activiteiten, over te nemen via een contante aankoop bij Nextec S. r.l., gevestigd in de buurt van Milaan, Italië. De transactie zou naar verwachting in het derde kwartaal van 2010 worden afgesloten, onder de gebruikelijke sluitingsvoorwaarden, en zal naar verwachting geen materieel effect hebben op de bedrijfsresultaten van de onderneming in 2010.in maart 2015 werd Bryan Timm benoemd tot president van het bedrijf en nam deze functie over van Tim Boyle, die CEO bleef. In Mei 2017 werd aangekondigd dat Timm zou aftreden en dat de taken van president zouden terugkeren naar Tim Boyle.op 3 November 2019 overleed voorzitter Gert Boyle op 95-jarige leeftijd. Tim Boyle werd benoemd tot waarnemend voorzitter van de Raad van bestuur van het bedrijf.in oktober 2020 kondigde het bedrijf aan dat Alpaca wol niet langer deel zou uitmaken van hun collectie, waaronder hun andere merken Prana, Mountain Hardwear en Sorel.