anthocyanen zijn een subgroep van flavonoïden, daarom zijn het polyfenolen, die planten hun kenmerkende kleuren geven.
Het zijn wateroplosbare pigmenten en zijn aanwezig in het vacuolaire sap van de epidermale weefsels van bloemen en fruit.ze zijn verantwoordelijk voor de kleuren van de meeste bloemblaadjes, groenten en fruit, en van sommige graansoorten zoals zwarte rijst. In feite geven ze rode, roze en paarse tot blauwe kleuren aan bessen, rode appels, rode druiven, kersen, en van vele andere vruchten, Rode sla, rode kool, uien of aubergine, maar ook rode wijn.
samen met carotenoïden zijn ze verantwoordelijk voor de herfstbladkleur.tot slot dragen anthocyanen bij tot het aantrekken van dieren wanneer een vrucht klaar is om te eten of een bloem klaar is voor bestuiving.
het zijn bioactieve verbindingen die in plantaardig voedsel worden aangetroffen en die een dubbel belang hebben voor de mens:
- De eerste, een technologisch belang, vanwege hun effecten op de organoleptische kenmerken van levensmiddelen;
- de andere vanwege hun gezonde eigenschappen, die betrokken zijn bij de bescherming tegen cardiovasculair risico.
In feite:
in vitro hebben ze een antioxiderende activiteit, vanwege hun vermogen om elektronen te delokaliseren en resonantiestructuren te vormen, en een beschermende rol tegen oxidatie van low density lipoproteïnen (LDL);
net als andere polyfenolen, zoals catechinen, proanthocyanidinen en andere ongekleurde flavonoïden, kunnen zij verschillende signaalwegen reguleren die betrokken zijn bij celgroei, differentiatie en overleving.
inhoud
- chemische structuur van anthocyanen
- rol van pH
chemische structuur van anthocyanen
de chemische basisstructuur is flavyliumkation (2-fenyl-1-benzopyrilium), die hydroxyl (-OH) en/of methoxy (-OCH3) groepen met één of meer suikers verbindt.het suikervrije molecuul wordt anthocyanidinen genoemd.
Afhankelijk van het aantal en de positie van hydroxyl en methoxygroepen, diverse anthocyanidinen zijn beschreven, en van deze, en zes worden vaak aangetroffen in groenten en fruit:
- pelargonidine
- cyaniding
- delphinidine
- delphinidin
- peonidin
- malvidin
Anthocyanen, zoals de meeste van de andere flavonoïden, zijn aanwezig in planten en plantaardig voedsel in de vorm van glycosiden, die is gekoppeld aan een of meer suiker eenheden.de meest voorkomende koolhydraten in deze natuurlijke pigmenten zijn::
- glucose, de meest voorkomende
- fructose
- galactose
- xylose
- arabinose
- rhamnose
De suikers worden gekoppeld vooral de C3 positie als 3-monoglycosides, de C3 en C5 posities als diglycosides (met de mogelijke vormen: 3-diglycosides, 3,5-diglycosides, en 3-diglycoside-5-monoglycosides). Glycosylaties zijn ook gevonden op C7, C3′ en C5′ posities.de structuur van deze moleculen wordt verder gecompliceerd door de binding aan de suikereenheid van verschillende acylsubstituenten zoals:
- alifatische zuren, zoals azijnzuur, appelzuur, barnsteenzuur en malonzuur;
- kaneelzuur (aromatische substituenten), zoals sinapinezuur, ferulinezuur en P-cumarinezuur;
- ten slotte zijn er pigmenten met zowel aromatische als alifatische substituenten.
bovendien hebben sommige anthocyanen verscheidene geacetyleerde suikers in het molecuul; deze anthocyanen worden soms polyglycosiden genoemd.
afhankelijk van het type hydroxylering, methoxylering en glycosylering en de verschillende substituenten die gekoppeld zijn aan de suikereenheden, zijn meer dan 500 verschillende anthocyanen geïdentificeerd die gebaseerd zijn op 31 anthocyanidinen. Van deze 31 monomeren zijn:
- 30% afkomstig van cyanidine;
- 22% afkomstig van delfinidine;
- 18% afkomstig van pelargonidine.
gemethyleerde derivaten van cyanidine, delfinidine en pelargonidine, namelijk peonidine, malvidine en petunidine, vertegenwoordigen samen 20% van de anthocyanen.daarom is tot 90% van de meest voorkomende anthocyanen gerelateerd aan delfinidine, pelargonidine, cyanidine en hun gemethyleerde derivaten.
rol van pH
De kleur van deze moleculen wordt beïnvloed door de pH van de vacuole waar ze worden opgeslagen, variërend in kleur van:
- rood, onder zeer zure omstandigheden;
- tot paars-blauw, in intermediaire pH-omstandigheden;
- tot geel-groen, in alkalische omstandigheden.
naast de pH kan de kleur van deze flavonoïden worden beïnvloed door het hydroxylatie-of methylatiepatroon van de A-en B-ringen en door het glycosylatiepatroon.ten slotte is de kleur van bepaalde plantaardige pigmenten het gevolg van complexen tussen anthocyanen, flavonen en metaalionen.Er zij op gewezen dat anthocyanen vaak worden gebruikt als ph-indicatoren dankzij de verschillen in chemische structuur die optreden als reactie op veranderingen in de pH.
de la Rosa L. A., Alvarez-Parrilla E., Gonzàlez-Aguilar G. A. fytochemicaliën van groenten en Fruit: chemie, voedingswaarde en stabiliteit. 1e editie. Wiley J. & Sons, Inc., Publication, 2010
De Pascual-Teresa S., Moreno D. A. and García-Viguera C. Flavanols and anthocyanins in cardiovascular health: a review of current evidence. Int J Mol Sci 2010; 11: 1679-1703. doi: 10.3390 / ijms11041679
Escribano-Bailòn M. T., Santos-Buelga C., Rivas-Gonzalo J. C. anthocyanen in cereals. J Chromatogr A 2004: 1054; 129-141. doi: 10.1016 / j. chroma.2004.08.152
Han X., Shen T. en Lou H. Dietary polyfenols and their biological significance. Int J Mol Sci 2007; 9:950-988. doi: 10.3390 / i8090950
Manach C., Scalbert A., Morand C., Rémésy C., and Jimenez L. Polyfenols: food sources and biobeschikbaarheid. Am J Clin Nutr 2004; 79 (5): 727-47 doi: 10.1093/ajcn/79.5.727
Ottaviani J. I., Kwik-Uribe C., Keen C. L. en Schroeter H. Intake of dietary procyanidins don ‘ t contribute to the pool of circulating flavanols in humans. Am J Clin Nutr 2012; 95: 851-8. doi: 10.3945 / ajcn.111.028340
Tsao R. Chemistry and biochemistry of dietary polyfenols. Nutrients 2010; 2: 1231-1246. doi: 10.3390 / nu2121231