3.1: generische (afgekort) Structures (aka R Groups)

tekenen generische (afgekort) organische structuren

in hoofdstuk 2 hebben we geleerd organische functionele groepen te herkennen en te onderscheiden. Vaak vinden chemici het bij het tekenen van organische structuren handig om de letter ‘R’ te gebruiken om een deel van een molecuul buiten het gebied van belang aan te duiden. “R” staat voor de “Rest van het molecuul”. Als we in het algemeen naar een functionele groep willen verwijzen zonder bijvoorbeeld een specifiek molecuul te tekenen, kunnen We ‘R-groepen’ gebruiken om de aandacht te richten op de groep van belang:

De ‘R-groep is een handige manier om de structuren van grote biologische moleculen af te korten, vooral wanneer we geïnteresseerd zijn in iets dat specifiek op één locatie op het molecuul voorkomt. Als we bijvoorbeeld in hoofdstuk 15 kijken naar biochemische oxidatie-reductiereacties waarbij het flavinemolecuul betrokken is, zullen we een groot deel van de flavinestructuur inkorten die in de reacties van belang niet verandert:

als alternatief kunnen we een ‘break’ – symbool gebruiken om aan te geven dat we naar een klein stukje of gedeelte van een groter molecuul kijken. Dit wordt algemeen gebruikt in de context van het trekken van groepen op grote polymeren zoals proteã nen of DNA.

ten slotte kunnen ” R ” -groepen worden gebruikt om een reeks verwante verbindingen, zoals de familie van op penicilline gebaseerde antibiotica, bondig te illustreren.

het correct gebruiken van afkortingen is een zeer belangrijke vaardigheid om te ontwikkelen bij het bestuderen van organische chemie in een biologische context, omdat hoewel veel biomoleculen zeer groot en complex zijn (en het duurt eeuwig om te tekenen!), meestal richten we ons op slechts een klein deel van de molecule waar een verandering plaatsvindt.

in de regel mag u nooit een atoom inkorten dat betrokken is bij een gebeurtenis die wordt geïllustreerd door het breken van een binding of het vormen van een binding: verkort alleen dat deel van het molecuul dat niet betrokken is bij de reactie van belang.

bijvoorbeeld, koolstof # 2 in het reactant / product hieronder is zeer zeker betrokken bij veranderingen in de binding en mag daarom niet worden opgenomen in de ” R ” – groep.

Als u niet zeker weet of u een deel van een structuur moet tekenen of afkorten, is het het veiligst om het uit te tekenen.

oefening

1. a) Als u van plan bent de chemische details uit te zoeken van een reactie waarbij de methylester functionele groep van cocaïne (zie eerdere figuur) werd omgezet in een carboxylaat plus methanol, wat zou dan een geschikte afkorting zijn voor de cocaïnestructuur (aangenomen dat u alleen de chemie wilde bespreken die specifiek voorkomt in de estergroep)?

b) Hieronder is de (enigszins gecompliceerde) reactie gekatalyseerd door een enzym dat bekend staat als ‘Rubisco’, waardoor planten kooldioxide ‘fixeren’. Kooldioxide en de zuurstof van water zijn respectievelijk rood en blauw gekleurd om u te helpen zien waar die atomen zijn opgenomen in de producten. Stel een geschikte afkorting voor de uitgangsstof (ribulose 1,5-bisfosfaat) voor, waarbij gebruik wordt gemaakt van twee verschillende ” R ” – groepen, R1 en R2.

oplossingen voor oefeningen