25.4: onverzadigde koolwaterstoffen-scheikundige Libreteksten

leerdoelstellingen

om alkenen gegeven formules te noemen en formules voor alkenen gegeven namen te schrijven.

zoals eerder opgemerkt, zijn alkenen koolwaterstoffen met koolstof-koolstof-dubbele bindingen (R2C=CR2) en alkynen zijn koolwaterstoffen met koolstof-koolstof-drievoudige bindingen (R–C≡C–R). Samen worden ze onverzadigde koolwaterstoffen genoemd omdat ze minder waterstofatomen hebben dan een alkaan met hetzelfde aantal koolstofatomen, zoals aangegeven in de volgende algemene formules:

sommige representatieve alkenen—hun namen, structuren en fysische eigenschappen—worden gegeven in Tabel \(\Paginindex{1}\).

tabel \ (\Paginindex{1}\): Physical Properties of Some Selected Alkenes

IUPAC Name	Molecular Formula	Condensed Structural Formula	Melting Point (°C)	Boiling Point (°C)
ethene	C2H4	CH2=CH2	–169	–104
propene	C3H6	CH2=CHCH3	–185	–47
1-butene	C4H8	CH2=CHCH2CH3	–185	–6
1-pentene	C5H10	CH2=CH(CH2)2CH3	–138	30
1-hexene	C6H12	CH2=CH(CH2)3CH3	–140	63
1-heptene	C7H14	CH2=CH(CH2)4CH3	–119	94
1-octene	C8H16	CH2=CH(CH2)5CH3	-102	121

We gebruikten alleen gecondenseerde structuurformules in tabel \(\PAGININDEX{1}\). CH2=CH2 staat voor

De dubbele binding wordt gedeeld door de twee koolstofatomen en heeft geen betrekking op de waterstofatomen, hoewel de gecondenseerde formule dit punt niet duidelijk maakt. Merk op dat de moleculaire formule voor etheen C2H4 is, terwijl die voor ethaan C2H6 is.

De eerste twee alkenen in Tabel \(\Paginindex{1}\), etheen en propeen, worden het vaakst genoemd met hun gebruikelijke namen—respectievelijk ethyleen en propyleen (figuur \(\Paginindex{1}\)). Ethyleen is een belangrijke commerciële chemische stof. De Amerikaanse Chemische industrie produceert jaarlijks ongeveer 25 miljard kilo ethyleen, meer dan elke andere synthetische organische chemische stof. Meer dan de helft van dit ethyleen gaat naar de productie van polyethyleen, een van de meest bekende kunststoffen. Propyleen is ook een belangrijke industriële chemische stof. Het wordt omgezet in kunststoffen, isopropylalcohol en een verscheidenheid aan andere producten.

figuur \(\Paginindex{1}\): etheen en propeen. De kogel-en veermodellen van etheen / ethyleen (a) en propeen/propyleen (b) vertonen hun respectieve vormen, met name bindingshoeken.

hoewel er slechts één alkeen is met de formule C2H4 (etheen) en slechts één met de formule C3H6 (propeen), zijn er meerdere alkenen met de formule C4H8.

Hier zijn enkele basisregels voor het benoemen van alkenen van de International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC):

de langste keten van koolstofatomen die de dubbele binding bevatten wordt beschouwd als de ouderketen. Het wordt genoemd gebruikend de zelfde stam als het alkaan met hetzelfde aantal koolstofatomen maar eindigt in-een om het als alkeen te identificeren. De verbinding CH2=CHCH3 is dus propeen.
als er vier of meer koolstofatomen in een keten zitten, moeten we de positie van de dubbele binding aangeven. De koolstofatomen zijn zo genummerd dat de eerste van de twee die dubbel gebonden zijn de laagste van de twee mogelijke getallen krijgt.De verbinding CH3CH = CHCH2CH3, bijvoorbeeld, heeft de dubbele binding tussen de tweede en derde koolstofatomen. De naam is 2-penteen (niet 3-penteen).
Substituentgroepen worden genoemd zoals met alkanen, en hun positie wordt aangegeven door een getal. De structuur hieronder is dus 5-methyl-2-hexeen. Merk op dat de nummering van de ouderketen altijd zo wordt gedaan dat de dubbele binding het laagste getal krijgt, zelfs als dat ervoor zorgt dat een substituent een hoger getal heeft. The double bond always has priority in numbering.

Example \(\PageIndex{1}\)

Name each compound.

Solution

The longest chain containing the double bond has five carbon atoms, so the compound is a pentene (rule 1). Om het eerste koolstofatoom van de dubbele binding het laagste getal te geven (regel 2), tellen we van links, dus de verbinding is een 2-penteen. Er is een methylgroep op het vierde koolstofatoom (regel 3), dus de naam van de verbinding is 4-methyl-2-penteen.
de langste keten die de dubbele binding bevat, heeft vijf koolstofatomen, dus de moederverbinding is een penteen (regel 1). Om het eerste koolstofatoom van de dubbele binding het laagste getal te geven (regel 2), tellen we van links, dus de verbinding is een 2-penteen. Er is een methylgroep op het derde koolstofatoom (regel 3), dus de naam van de verbinding is 3-methyl-2-penteen.

oefening \(\Paginindex{1}\)

noem elke verbinding.

CH3CH2CH2CH2CH=CHCH3

net zoals er cycloalkanen zijn, zijn er ook cycloalkenes. Deze verbindingen worden genoemd als alkenen, maar met het voorvoegsel cyclo-gehecht aan het begin van de ouder alkeen naam.

voorbeeld \(\Paginindex{2}\)

teken de structuur voor elke verbinding.

3-methyl-2-penteen
cyclohexeen

oplossing

schrijf eerst de ouderketen van vijf koolstofatomen: C–C–C–C–C. Voeg vervolgens de dubbele binding tussen de tweede en derde koolstofatomen toe:

plaats nu de methylgroep op het derde koolstofatoom en voeg genoeg waterstofatomen toe om elk koolstofatoom in totaal vier bindingen te geven.
bedenk eerst wat elk van de drie delen van de naam betekent. Cyclo betekent een ringverbinding, hex betekent 6 koolstofatomen, en-een betekent een dubbele binding.

oefening \ (\Paginindex{2}\)

teken de structuur voor elke verbinding.

2-ethyl-1-hexeen
cyclopenteen

Concept Review Exercises

identificeer kort het belangrijke onderscheid tussen een verzadigde koolwaterstof en een onverzadigde koolwaterstof.
identificeer kort het belangrijke onderscheid tussen een alkeen en een alkaan.
Classificeer elke verbinding als verzadigd of onverzadigd. Identificeer elk als een alkaan, een alkeen, of een alkyne.
2. CH3CH2C≡CCH3

antwoorden

onverzadigde koolwaterstoffen hebben dubbele of drievoudige bindingen en zijn vrij reactief; verzadigde koolwaterstoffen hebben slechts enkele bindingen en zijn vrij onwerkzaam.
een alkeen heeft een dubbele binding; een alkaan heeft slechts enkele bindingen.
1. verzadigd; alkaan
2. onverzadigd; alkyne
3. onverzadigd; alkeen

Key Takeaway

alkenen zijn koolwaterstoffen met een dubbele koolstof-koolstofbinding.

oefeningen

teken de structuur voor elke verbinding.
1. 2-methyl-2-penteen
2. 2,3-dimethyl-1-buteen
3. cyclohexeen
teken de structuur voor elke verbinding.
1. 5-methyl-1-hexene
2. 3-ethyl-2-pentene
3. 4-methyl-2-hexene
Name each compound according to the IUPAC system.
Name each compound according to the IUPAC system.