etter å ha vunnet alle fire av sine mesterskapsrunder i 1987, organiserte Tysons promotor Don King en «dream match» med Tidligere Wbc og IBF Tungvektsmester Larry Holmes. Den 38 år gamle Holmes hadde vært ute av boksing i nesten to år, etter å ha pensjonert seg etter To påfølgende tap mot Michael Spinks, som da ble ansett som lineal champion til tross for å ha blitt fratatt IBF-tittelen. Holmes hadde problemer med Å få Til En avtale Med King. Men med en estimert $3 millioner blir tilbudt til ham, samt intriger av nok En Gang å bli Tungvektsmester, Holmes til slutt enige om å møte Tyson sier, «de stjal min tittel, Og jeg måtte komme tilbake.»En seier ville ha gjort Holmes, på den tiden, den fjerde fighteren til å vinne et verdensmesterskap i tungvekt etter å ha mistet det; Han ble Med Floyd Patterson, som oppnådde prestasjonen i 1960 ved å hevne sitt nederlag Mot Ingemar Johansson, Muhammad Ali, som gjorde det i 1974 og igjen i 1978, Og Tim Witherspoon, som mistet WBC-tittelen i 1984 bare for å vinne WBA-tittelen i 1986.Den utrolige Holmes var kritisk til Tyson, lovende flere ganger før kampen at Han ville slå Tyson ut. Umiddelbart Etter Tyson–Tyrell Biggs-kampen Ble Holmes, som hadde deltatt i kampen, intervjuet Og kalt Tyson en «skitten fighter» som sier » jeg så ikke en fyr med klasse der inne, jeg ser en fyr som kaster albuer, jeg ser en fyr som kaster (hode)butts og jeg ser en fyr som treffer etter klokken.»