Cronin ble MED I Reo Speedwagon kort tid etter at gruppen spilte inn sitt debutalbum i 1971. Han spilte inn ett album med bandet, 1972 R. E. O. / T. W. O., men forlot bandet kort tid etter på grunn av tapte øvelser og kreative uenigheter. Cronin kom tilbake til brettet i 1976.Cronins tilbakekomst kom etter At Greg X. Volz avslo vokalposisjonen på grunn av hans konvertering til Kristendommen. Bandets suksess nådde sitt høydepunkt på slutten av 1970-tallet og tidlig på 1980-tallet, men utgir fortsatt plater Som Find Your Own Way Home i 2007. Deres mest kjente album, Hi Infidelity, solgte over 10 millioner eksemplarer. Kevin har uttalt i ulike intervjuer at de «spiller gratis, men får betalt for reisen». Han har skrevet eller co-skrevet mange av bandets hitlåter som «Keep on Loving You», » Can ‘t Fight This Feeling», «Keep The Fire Burnin'», «I Do’ Wanna Know», «Keep Pushin'», «Roll With The Changes», «Here With Me», «In My Dreams» og «Don’ t Let Him Go».
Cronin var en kjendis konkurrent På Don ‘ T Forget The Lyrics! den 27. Mars 2008. Han nådde $350 000 før han glemte teksten til» Last Dance » Av Donna Summer.Han opptrer på en infomercial advertising TimeLife ‘ S Ultimate Rock Ballads, som inneholder spor AV REO Speedwagon, hovedsakelig fra 1980-tallet, da bandet hadde sin største suksess.Kevin Cronin dukket opp på Netflix originale serien Ozark sammen med bandkolleger FRA REO Speedwagon I S03E03. Episoden hadde tittelen «Kevin Cronin Var Her,» og de utførte » Tid For Meg Å Fly.»Populariteten til showet førte til en gjenoppblomstring på billboard-listene FOR REO Speedwagon i April 2020, og plassering på digitale diagrammer som ikke eksisterte på tidspunktet for de første hitlåtene.