i 1902 hadde byen, nominelt uavhengig for første gang i sin historie, en kvart million innbyggere. For å gi plass til sin voksende befolkning, det ekspanderte raskt vestover langs Malec@n inn i skogkledde glenner av tidligere off-limits Vedado hvor en ny gentrified nabolaget slo rot. Kolonistene i det 20.århundre var ikke spanske, Men Amerikanske. En stor tilstrømning av rike Amerikanere kom Til Havana i begynnelsen av Forbudstiden, og utnyttet Cubas liberale drikkelover og de gode tider begynte å rulle med forlatelse.Havanna var full av sukkerpenger og midlene gikk inn i store offentlige arbeidsprosjekter, inkludert bygging av et utsmykket presidentpalass og en grandiøs nasjonalforsamling kjent som Capitolio. Men ikke alle pengene ble satt til så god bruk. Korrupsjon var florerer i den gryende republikken, som fortsatt støttet seg tungt PÅ amerikansk støtte, og en rekke cash-underslag presidenter raskt forlatt store løfter for kynisk pragmatisme. Ting nådd et hode i 1933 da en gruppe underoffiserer iscenesatt et militært opprør, ledet av en hær sersjant Ved navn Fulgencio Batista, å velte regimet til demokrat-slått-diktator Gerardo Machado. Hendelsen nådde klimaks i en shoot-out mellom to motstridende militære fraksjoner I Havana nybygde Hotel Nacional.Hotel Nacional ble kjent igjen i 1946 da det var vertskap for en konferanse organisert av Den Nordamerikanske Mafiaen. Mobben rullet inn i byen under påskudd av at De var til stede En Frank Sinatra konsert, mens, under bordet, de i hemmelighet planlagt å gjøre Havana i en tropisk Las Vegas, med alle glorete avskjær. Fulgencio Batista ville være deres villige medsammensvorne.På 1950-tallet, Med Batista installert som ‘strong man’ president, Var Havana en dekadent gamblingby som frolicking blant all-night-fester arrangert Av Amerikanske mobsters og scooping formuer i lommene Til disreputable ‘forretningsmenn’ som Meyer Lansky og Santo Trafficante. Handlingen sentrert pa det nye distriktet Vedado hvor Mobben bygde luksushoteller, inkludert Capri, Habana Hilton og Riviera, hver utstyrt med tilsynelatende ‘rene’ kasinoer. Bak kulissene skummer President Batistas håndlangere mellom 10% og 30% av fortjenesten. I Mellomtiden, Havana fortsatte å ekspandere utover, særlig langs kysten vest For Rí Almendares i Beverly Hills-lignende nabolag kjent som Miramar.