Anthocyaniner er en undergruppe av flavonoider, derfor er de polyfenoler, som gir planter sine særegne farger.
de er vannløselige pigmenter og er til stede i vacuolar saft av epidermal vev av blomster og frukt.
de er ansvarlig for fargene på de fleste av kronbladene, frukt og grønnsaker, og av noen varianter av korn som svart ris. Faktisk gir de rød, rosa og lilla til blå farger til bær, røde epler, røde druer, kirsebær og mange andre frukter, rød salat, rødkål, løk eller aubergine, men også rødvin.
Sammen med karotenoider er de ansvarlige for høstbladets farge.endelig bidrar anthocyaniner til å tiltrekke seg dyr når en frukt er klar til å spise eller en blomst er klar for pollinering.
de er bioaktive forbindelser som finnes i planteføde som har en dobbel interesse for mennesket:
- den første, en teknologisk interesse, på grunn av deres effekter på de organoleptiske egenskapene til matvarer;
- den andre på grunn av deres sunne egenskaper, som er involvert i beskyttelse mot kardiovaskulær risiko.
faktisk:
in vitro har de en antioksidantaktivitet på grunn av deres evne til å delokalisere elektroner og danne resonansstrukturer, og en beskyttende rolle mot oksidasjon av lipoproteiner med lav tetthet (LDL);som andre polyfenoler, som katekiner, proanthocyanidiner og andre ufargede flavonoider, kan de regulere forskjellige signalveier involvert i cellevekst, differensiering og overlevelse.
INNHOLD
- Kjemisk struktur av anthocyaniner
- Rolle pH
Kjemisk struktur av anthocyaniner
den grunnleggende kjemiske strukturen er flavylium kation (2-fenyl-1-benzopyrilium), som forbinder hydroksyl (-OH) og/eller metoksyl (-OCH3) grupper, og en eller flere sukkerarter.
det sukkerfrie molekylet kalles anthocyanidiner.
avhengig av antall og posisjon av hydroksyl-og metoksylgrupper, har forskjellige anthocyanidiner blitt beskrevet, og av disse er seks ofte funnet i grønnsaker og frukt:
- pelargonidin
- delphinidin
- petunidin
- peonidin
- malvidin
anthocyaniner, som de fleste andre flavonoider, finnes i planter og planteføde i form av glykosider, som er knyttet til en eller flere sukker enheter.De vanligste karbohydrater som finnes i disse naturlige pigmentene er:glukose, den vanligste
sukkerene er hovedsakelig knyttet Til c3-posisjonen som 3-monoglykosider, Til c3-og C5-posisjonene som diglycosider (med mulige former: 3-diglycosider, 3,5-diglycosider)., og 3-diglykosid-5-monoglykosider). Glykosyleringer har også blitt funnet På c7, C3′ og C5′ posisjoner.
strukturen av disse molekylene er ytterligere komplisert av bindingen til sukkerenheten av forskjellige acylsubstituenter som:
- alifatiske syrer, som eddiksyre, eplesyre, ravsyre og malonsyre;
- kanelsyrer (aromatiske substituenter), som sinapisk, ferulisk og p-kumarinsyre;
- til slutt er det pigmenter med både aromatiske og alifatiske substituenter.
videre har noen anthocyaniner flere acylerte sukkerarter i molekylet; disse anthocyaniner kalles noen ganger polyglykosider.Avhengig av typen hydroksylering, metoksylering og glykosyleringsmønstre, og de forskjellige substituentene knyttet til sukkerenhetene, er det identifisert mer enn 500 forskjellige anthocyaniner som er basert på 31 anthocyanidiner. Blant disse 31 monomerer:
- 30% er fra cyanidin;
- 22% er fra delphinidin;
- 18% er fra pelargonidin.Metylerte derivater av cyanidin, delphinidin og pelargonidin, nemlig peonidin, malvidin og petunidin, representerer alle sammen 20% av anthocyaninene.
derfor er opptil 90% av de hyppigst forekommende anthocyaniner relatert til delphinidin, pelargonidin, cyanidin og deres metylerte derivater.
Rolle pH
fargen på disse molekylene påvirkes av ph i vakuolen hvor de lagres, som varierer i farge fra:
- rød, under svært sure forhold;
- til lilla-blå, i mellomliggende pH-forhold;
- til gulgrønn, i alkaliske forhold.
i tillegg til pH, kan fargen på disse flavonoider påvirkes av graden av hydroksylering eller metyleringsmønster Av a-og B-ringene, og ved glykosyleringsmønster.endelig er fargen på visse plantepigmenter resultatet av komplekser mellom anthocyaniner, flavoner og metallioner.
det skal bemerkes at anthocyaniner ofte brukes som pH-indikatorer takket være forskjellene i kjemisk struktur som oppstår som følge av endringer i pH.de La Rosa La, Alvarez-Parrilla E., Gonz@lez-Aguilar Ga Frukt og grønnsaker fytokjemikalier: kjemi, næringsverdi og stabilitet. 1. Utgave. Wiley J. & Sons, Inc., Publikasjon, 2010
De Pascual-Teresa S., Moreno Da og Garcí-Viguera C. Flavanoler og anthocyaniner i kardiovaskulær helse: en gjennomgang av nåværende bevis. Int J Mol Sci 2010;11:1679-1703. doi: 10.3390 / ijms11041679
Escribano-Kausjonò M. T., Santos-Buelga C., Rivas-Gonzalo J. C. Anthocyaniner i korn. J Chromatogr A 2004:1054; 129-141. doi: 10.1016 / j. kroma.2004.08.152
Han X., Shen T. Og Lou H. Kosttilskudd polyfenoler og deres biologiske betydning. Int J Mol Sci 2007; 9:950-988. doi:10.3390 / i8090950
Manach C., Scalbert A., Morand C., R@mé C., Og Jimenez L. Polyfenoler: matkilder og biotilgjengelighet. Am J Clin Nutr 2004;79 (5): 727-47 doi: 10.1093 / ajcn / 79.5.727
Ottaviani J. I., Kwik-Uribe C., Keen Cl, Og Schroeter H. Inntak av diettprocyanidiner bidrar ikke til bassenget av sirkulerende flavanoler hos mennesker. Er J Clin Nutr 2012; 95:851-8. doi: 10.3945 / ajcn.111.028340
Tsao R. Kjemi Og biokjemi av kosttilskudd polyfenoler. Næringsstoffer 2010; 2: 1231-1246. doi: 10.3390 / nu2121231