Gasteyer utviklet komedie erfaring Med Los Angeles improv-skisse komedie gruppe The Groundlings. Hun spilte små roller På Seinfeld (som en dømt kunde Av Soup Nazi), så vel som på show Party Of Five, Frasier, Hope & Gloria og NYPD Blue. I 1996 ble Gasteyer med i Saturday Night Live. Blant hennes mest populære figurer var High school musikklærer Bobbie Mohan-Culp, National Public Radio Delicious Dish vert Margaret Jo McCullen, Lilith Fair feministisk sanger Cinder Calhoun, og hennes inntrykk Av Martha Stewart og Celine Dion. I 2000, hun og Chris Parnell audition for å lykkes Colin Quinn som co-ankere av news parodi segmentet Weekend Update, men stillingene til Slutt gikk Til Tina Fey og Jimmy Fallon.Etter seks sesonger forlot Gasteyer SNL i 2002. Deretter opptrådte hun i ulike tv-programmer, filmer og sceneproduksjoner. I 2004 spilte Gasteyer moren Til Hovedpersonen Cady Heron (Lindsay Lohan) i spillefilmen Mean Girls, skrevet AV SNL castmate Tina Fey. Filmen inneholdt også ANDRE TIDLIGERE SNL castmates, inkludert Fey, Tim Meadows og Amy Poehler. Hun har også dukket opp i 2005 Showtime filmmusikalen Reefer Madness Som Mae, dømt kjæresten Til Jack og eier Av Reefer Den.Gasteyer spilte i en gjenoppliving av Threepenny Opera På Broadway som Mrs. Peachum, Sammen Med Jim Dale, Alan Cumming og Cyndi Lauper. Produksjonen gikk fra 24. Mars til 25. juni 2006.Den 24. juni 2005 startet Gasteyer Rollen Som Elphaba i Chicago sit-down produksjonen Av musikalen Wicked, sammen Med Kate Reinders Som Glinda. Produksjonen åpnet 13.juli 2005. Gasteyer ble nominert Til En Jefferson Award for sin opptreden. Hun spilte sin siste opptreden 22. januar 2006, erstattet Av hennes standby Kristy Cates. Hun gjentok senere Rollen i Broadway-produksjonen fra 10. oktober 2006 til 7. januar 2007, og erstattet Eden Espinosa.Den 12. April 2007 annonserte Media At Gasteyer hadde blitt med i besetningen Av den da nye musikalen Writing Arthur, For 2007 New Works Festival For TheatreWorks I California, som gikk fra 14.April til 22. April. Gasteyer opptrådte i Chicago I Stephen Sondheim musical Passion på Chicago Shakespeare Theatre fra 2. oktober 2007 til 11.November 2007.
Hun ble opprinnelig kastet Som Gloria i Encore! Summer Serieproduksjon Av Damn Yankees, men på grunn av skade under prøvene, hun ble erstattet Av Megan Lawrence. Gasteyer deltok i lesingen Av Broadway musikalske versjonen Av First Wives Club.Hun spilte Kitty Dean i Broadway play, The Royal Family, som begynte opptredener på Samuel J. Friedman Theatre den 15. September 2009 og offisielt åpnet den 8. oktober 2009. Showet avsluttet sitt løp 13.desember 2009. Gasteyer spilte Også Som Frisco Kate Fothergill i Bysentrene Encore! Produksjon Av Girl Crazy, kjører fra November 19 til November 22, 2009.
hun returnerte til Saturday Night Live for en Spesiell Morsdag episode 8. Mai 2010, og for en Annen Morsdag episode 11. Mai 2012.Gasteyer dukket opp i sesong åtte Av Curb Your Enthusiasm som Larry Davids kjæreste.Fra 2011 til 2014 spilte Gasteyer Som Sheila Shay på ABC-komedieserien Suburgatory, og fra Mars 2013 var Hun talskvinne for Weight Watchers diet plan.I 2014 tok Gasteyer fordel av sin trening som sanger, og spilte inn og ga ut I ‘ m Hip, et album med jazzstandarder. «One Mint Julep» var et av valgene det inkluderte. I 2015 spilte Hun Mimi Schwinn i New York City Center Encores! Off-Broadway gjenoppliving av musikalen A New Brain, også vises på støpt opptak.Fra 2016 til 2017 hadde Gasteyer en hovedrolle på TBS kult hit People Of Earth, som leder av en fremmed abductee støttegruppe.
i oktober 2019 ga hun ut feriealbumet Sugar & Sprit. Gasteyer senere dukket opp som en konkurrent på den andre sesongen Av The Masked Singer under dekke av «The Tree», slutt endte konkurransen på sjetteplass.I februar 2020 vil Gasteyer spille Rollen Som Katherine Hastings i NBC – komedien pilot American Auto som Ble skrevet Av Justin Spitzer. I September og oktober 2020 stemte Hun en rød panda som heter Nut i en voksen animert serie med Tittelen Magical Girl Friendship Squad.